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2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯

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元素分类的化合物 磷化合物
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基本描述

别名 2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯|二环己基(2',4',6'-三异丙基-[1,1'-联苯]-2-基)膦|2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯
英文别名 564483-18-7|X-Phos|XPhos|2-(Dicyclohexylphosphino)-2',4',6'-triisopropylbiphenyl|2-(Dicyclohexylphosphino)-2',4',6'-tri-i-propyl-1,1'-biphenyl|2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl|dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ph
规格或纯度 97%
英文名称 2-Dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl
储存温度 充氩
运输条件 常规运输
产品介绍

2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯是一种由Buchwald集团开发的空气稳定的富电子联芳基单膦配体2，以增强在交叉偶联反应过程中提高钯催化的反应性。 1、用于深入研究芳烃磺酸酯、芳基卤的钯催化胺化和酰胺化反应的配体； 2、用作钯催化 Suzuki 偶联反应的配体，生成文朵灵的 C-15 类似物； 3、用于钯催化 2-卤代苯胺直接环化生成吲哚和色氨酸。区域规则性聚噻吩的合成。

It is a ligand for increased scope of Pd-catalyzed amination and amidation via arene sulfonates, aryl halides. It is a ligand used in a Pd-catalyzed Suzuki coupling leading to C-15 analogs of vindoline and direct annulation of 2-haloanilines to indoles and tryptophans.
Preferred ligand for greener Sonogashira coupling in TPGS-750-M. It may be used as a ligand in the following reactions: • Preparation of functionalized benzylic sulfones via palladium-catalyzed Negishi cross-coupling between alkyl sulfones and aryl halides. • Along with pre-milled palladium(II) acetate as a pre-catalyst for the Stille cross-coupling of aryl chlorides with tributylarylstannanes to form the corresponding biaryl compounds. •Along with platinum chloride to catalyze the hydrosilylation of terminal arylalkynes with silanes to form functionalized β-(E)-vinylsilanes

名称和标识符

PubChem SID 488197229
IUPAC Name dicyclohexyl-[2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane
INCHI InChI=1S/C33H49P/c1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32(29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28/h13-14,19-25,27-28H,7-12,15-18H2,1-6H3
InChi Key UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N
Canonical SMILES CC(C)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)C)C2=CC=CC=C2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)C(C)C
Isomeric SMILES CC(C)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)C)C2=CC=CC=C2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)C(C)C
WGK Germany 3
PubChem CID 11155794
分子量 476.72

化学和物理性质

溶解性 Soluble in organic solvents. Insoluble in water.
敏感性 对空气敏感
熔点 186-190°C

安全和危险性（GHS）

象形图
ghs07

Harmful
信号词 Warning
危险声明 H315: Causes skin irritation
H319: Causes serious eye irritation
H335: May cause respiratory irritation
H413: May cause long lasting harmful effects to aquatic life
H302: Harmful if swallowed
预防措施声明 P261,P305+P351+P338,P273,P280,P302+P352,P321,P405,P501,P264,P271,P270,P304+P340,P403+P233,P362+P364,P330,P264+P265,P301+P317,P337+P317,P332+P317,P319
WGK Germany 3
个人防护装备 Eyeshields， Gloves， type N95 (US)， type P1 (EN143) respirator filter

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参考文献

1. Peter D Johnson,Jeong-Hun Sohn,Viresh H Rawal.  (2006-09-26)  Synthesis of C-15 vindoline analogues by palladium-catalyzed cross-coupling reactions..  The Journal of organic chemistry,  71  ((20)):  (7899-7902).  [PMID:16995709]
2. Kelvin L Billingsley,Timothy E Barder,Stephen L Buchwald.  (2007-06-15)  Palladium-catalyzed borylation of aryl chlorides: scope, applications, and computational studies..  Angewandte Chemie (International ed. in English),  46  ((28)):  (5359-5363).  [PMID:17562550]
3. David S Surry,Stephen L Buchwald.  (2008-07-30)  Biaryl phosphane ligands in palladium-catalyzed amination..  Angewandte Chemie (International ed. in English),  47  ((34)):  (6338-6361).  [PMID:18663711]
4. Julien Monot,Malika Makhlouf Brahmi,Shau-Hua Ueng,Carine Robert,Marine Desage-El Murr,Dennis P Curran,Max Malacria,Louis Fensterbank,Emmanuel Lacôte.  (2009-10-06)  Suzuki-Miyaura coupling of NHC-boranes: a new addition to the C-C coupling toolbox..  Organic letters,  11  ((21)):  (4914-4917).  [PMID:19799407]
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