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DL-2-氨基-3-膦酸丙酸(AP3)

磷酸丝氨酸磷酸酶和mGluR的抑制剂
规格或纯度: ≥97%
  • CAS编号: 20263-06-3
  • 分子式: C3H8NO5P
  • 分子量: 169.07
  • PubChem编号: 3857
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D341483-25mg
25mg 期货 Stock Image

基本描述

英文别名 2-Amino-3-phosphonopropionate | Phosphonoalanine | Alanine, 3-phosphono- | 2-amino-3-phosphonopropanoic acid. | 3-Phosphono-DL-alanine | 3-phosphonoalanine | AP-3 | DL-AP3 | 2-Amino-3-phosphonopropionic acid | 2-Amino-3-phosprop | DL-2-Amino-3-phosphonopr
规格或纯度 ≥97%
英文名称 DL-2-Amino-3-phosphonopropionic acid (AP3)
储存温度 2-8°C储存
运输条件 冰袋运输
产品介绍

DL-2-氨基-3-膦酸丙酸(DL-AP3)是D-AP3和L-AP3的外消旋制剂,是磷酸丝氨酸磷酸酶的抑制剂和受体mGluR(代谢型谷氨酸受体)的拮抗剂,可阻断磷酸肌醇的转换由mGluR介导。与L-AP3相比,D-AP3对磷酸丝氨酸磷酸酶的抑制作用更强,而D-AP3对磷酸丝氨酸磷酸酶具有特异性活性,而L-AP3产生mGluR拮抗作用,其抑制作用与对磷酸丝氨酸磷酸酶的抑制作用相似。描述了L-AP3拮抗mGluR激动剂Trans-ACPD的代谢型Ca | 2+的迁移作用,而D-AP3没有这种拮抗作用。

DL-2-Amino-3-phosphonopropionic acid (DL-AP3), a racemic preparation of D-AP3 and L-AP3, is an inhibitor of phosphoserine phosphatase and an antagonist of the receptor mGluR( metabotropic glutamate receptor), blocking phosphoinositide turnover mediated by the mGluR. D-AP3 demonstrates more potent inhibition of phosphoserine phosphatase than L-AP3, and D-AP3 is specifically active at phosphoserine phosphatase while L-AP3 produces mGluR antagonism with similar potency to its inhibition of phosphoserine phosphatase. L-AP3 is described to antagonize the metabotropic Ca|2+|mobilizing effects of the mGluR agonist Trans-ACPD while D-AP3 shows no such antagonism.

产品属性

pKa值 pKa: 1.22 (Predicted), pKa: 9.54 (Predicted)
IC50 glucosamine-6-phosphate synthase : IC₅₀= 10 nM (Candida albIC₅₀s); Plasmodium falciparum: IC₅₀= 47.1 nM

名称和标识符

IUPAC Name 2-amino-3-phosphonopropanoic acid
INCHI InChI=1S/C3H8NO5P/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)
InChi Key LBTABPSJONFLPO-UHFFFAOYSA-N
Canonical SMILES C(C(C(=O)O)N)P(=O)(O)O
Isomeric SMILES C(C(C(=O)O)N)P(=O)(O)O
WGK Germany 3
PubChem CID 3857
分子量 169.07

化学和物理性质

溶解性 Soluble in water (25 mg/ml), and 1eq. NaOH (100 mM).
密度 ~1.8 g/cm3(Predicted)
折光率 n20D1.56 (Predicted)
沸点 ~481.6° C at 760 mmHg (Predicted)
熔点 227-229° C (lit.)

安全和危险性(GHS)

象形图
ghs07

Harmful

信号词 Warning
危险声明 H315: Causes skin irritation
H319: Causes serious eye irritation
H335: May cause respiratory irritation
预防措施声明 P261,P305+P351+P338,P280,P302+P352,P321,P405,P501,P264,P271,P304+P340,P403+P233,P362+P364,P264+P265,P337+P317,P332+P317,P319
WGK Germany 3

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