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MK-571 钠盐

白三烯受体配体和抗炎药
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基本描述

别名 5-(3-(2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基)苯基)-8-二甲基氨基甲酰-4,6-二硫杂辛酸 钠盐
英文别名 115103-85-0|MK-571 sodium|MK-571 sodium salt|MK571|MK-571|Propanoic acid, 3-[[[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl][[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]thio]methyl]thio]-, sodium salt, (E)- (9CI)|MK-571 (sodium)|MK-571-d6SodiumSalt|MK-571 sodium salt hy
规格或纯度 ≥96%
英文名称 MK-571 sodium
生化机理 MK 571 是一种强效选择性白三烯 D4 (LTD4) 拮抗剂和 ABCC 多药耐药蛋白 1 (MRP1) 抑制剂。半胱氨酰白三烯 (CysLTs)，LTC4、LTD4 和 LTE4 通过两种不同的 G 蛋白偶联受体介导其作用。LTD4 是 CysLT1 受体的首选配体，而 LTC4 和 LTD4 与 CysLT2 受体的亲和力大致相等。MK 571 是一种选择性、口服活性 CysLT1 受体拮抗剂。阻断 LTD4 而非 LTC4 与人和豚鼠肺膜的结合，Ki 值分别为 0.22 nM 和 2.1 nM。MK 571 可有效阻断重组人和小鼠 CysLT1 受体的 LTD4 活化，但对阻断重组人或鼠 CysLT2 受体的 LTC4 或 LTD4 活化无效。它可能抑制 MRP1，并已显示克服获得性砷耐受性。
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
产品介绍

据报道，MK-571是[3H]白三烯D4（LTD4）与CysLT1受体结合的选择性竞争性抑制剂。LTD4已显示可诱导豚鼠气管和人肺膜收缩。半胱氨酰白三烯也被认为是重要的促炎介质，因此使MK-571成为抗发炎剂。该化合物表现出Mdr-1（多药抗性蛋白1）介导的转运的抑制特性。另外，研究表明该药剂可以增强细胞毒性剂对细胞的作用。MK-571是MRP1和CysLT1受体的抑制剂。


应用

MK-571钠盐已被用于： 作为外排抑制剂，监测多药耐药蛋白（MRP）的功能并避免其他转运蛋白的重复 在多种多形性胶质母细胞瘤（GBM）细胞系中，体外评估其对细胞增殖和二维迁移的影响 作为多药抗性（MDR）转运蛋白抑制剂，研究其在卵巢癌细胞中的作用 作为ABCC1/2的特异性抑制剂，用于转运、毒性、流式细胞术和砷外排的研究

MK-571 has been reported to be a selective competitive inhibitor of [3H]leukrotriene D4 (LTD4) binding to CysLT1 receptors. LTD4 has been shown to induce contractions in guinea pig trachea and human lung membranes. Cysteinyl leukotrienes have also been identified as important pro-inflammatory mediators, therefore making MK-571 an anti-inflammatory agent. This compound demonstrates inhibitory characteristics of Mdr-1 (multidrug resistance protein-1) mediated transport. Additionally, studies suggest that this agent can augment the effects of cytotoxic agents on cells|in vitro|. MK-571 is an inhibitor of MRP1 and CysLT1 Receptor.

产品属性

pKa值 pKₐ: 4.27, pKₐ: 2.18
Ki Data LTD4 binding to human lung membranes: Ki= 0.22 nM (human); LTD4 binding to guinea pig lung membranes: Ki= 2.1 nM (guinea pig); Cysteinyl leukotriene receptor 2: Ki= 0.2 nM (human); Cysteinyl leukotriene receptor 1: Ki= 0.2 nM (human)
IC50 Cysteinyl leukotriene receptor 1: IC₅₀= 1.5 nM (human)

名称和标识符

IUPAC Name sodium;3-[[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]sulfanylmethyl]sulfanylpropanoate
INCHI InChI=1S/C26H27ClN2O3S2.Na/c1-29(2)24(30)12-14-33-26(34-15-13-25(31)32)20-5-3-4-18(16-20)6-10-22-11-8-19-7-9-21(27)17-23(19)28-22;/h3-11,16-17,26H,12-15H2,1-2H3,(H,31,32);/q;+1/p-1/b10-6+;
InChi Key XNAYQOBPAXEYLI-AAGWESIMSA-M
Canonical SMILES CN(C)C(=O)CCSC(C1=CC=CC(=C1)C=CC2=NC3=C(C=CC(=C3)Cl)C=C2)SCCC(=O)[O-].[Na+]
Isomeric SMILES CN(C)C(=O)CCSC(C1=CC=CC(=C1)/C=C/C2=NC3=C(C=CC(=C3)Cl)C=C2)SCCC(=O)[O-].[Na+]
PubChem CID 16760569
分子量 537.07

化学和物理性质

溶解性 Soluble in water (20 mg/ml), aqueous buffers, 100% ethanol (10 mg/ml), DMSO, DMF (~10 mg/ml), and PBS (pH 7.2) (10 mg/ml).
敏感性 对湿度敏感

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