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3-吲哚甲醇

植物化学。抗癌剂。

规格或纯度: 96%

CAS编号: 700-06-1
分子式: C₉H₉NO
分子量: 147.17
MDL号: MFCD00005632
PubChem编号: 3712

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基本描述

别名	吲哚-3-甲醇\|3-(羟甲基)吲哚
英文别名	Indole-3-carbinol\|700-06-1\|INDOLE-3-METHANOL\|3-Indolemethanol\|(1H-Indol-3-yl)methanol\|3-Hydroxymethylindole\|1H-Indole-3-methanol\|1H-indol-3-ylmethanol\|3-Indolylcarbinol\|Indinol\|(1H-Indol-3-yl)-methanol\|I3C\|3-(Hydroxymethyl)indole\|Indole 3-carbinol\|MFCD000
规格或纯度	96%
英文名称	Indole-3-carbinol
生化机理	在起始阶段抑制致癌症发生。已经证明在几种动物中具有抑制癌症发生的作用，但如果在发病后阶段给药，它会增加肿瘤的发病率。在十字花科蔬菜中发现。吲哚-3-甲醇(I3C)激活芳烃受体(AhR)，诱导G1细胞周期阻滞和凋亡。因此，它是一种潜在的抗癌剂。此外，它通过刺激细胞色素P450酶来诱导雌二醇代谢。因此，I3C被认为是一种有效的化疗药物，用于各种类型的癌症，包括乳腺癌、前列腺癌、结肠癌和白血病。
应用	抑制癌变。已被证明抑制动物的癌变。发现于十字花科蔬菜中发现。 Indole-3-carbinol has been used for encapsulation with poly-lactic-co-glycolic acid (PLGA), to study its in-vitro anti-cancerogenic effects on breast adenocarcinoma epithelial (MCF7), colon adenocarcinoma epithelial (Caco2), prostate carcinoma epithelial (PC3) cells. It has also been used as a cytochrome P4501A (CYP1A) inducer.
储存温度	-20°C储存,充氩
运输条件	超低温冰袋运输
备注	如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍	吲哚-3-甲醇用于封装聚-乳酸-co-乙醇酸 (PLGA)，以研究其对乳腺腺癌上皮细胞(MCF7)、结肠腺癌上皮细胞(Caco2)、前列腺癌上皮细胞(PC3)的体外抗癌效果。它还被用作细胞色素P4501A (CYP1A)诱导物。 Indole-3-carbinol is a novel secondary plant metabolite produced in cruciferous vegetables, such as cabbage, cauliflower and brussels sprouts.

名称和标识符

IUPAC Name	1H-indol-3-ylmethanol
INCHI	InChI=1S/C9H9NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-5,10-11H,6H2
InChi Key	IVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYSA-N
Canonical SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CO
Isomeric SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CO
RTECS	NL9483000
PubChem CID	3712
分子量	147.17
Reaxy-Rn	121323

数据库链接

PubChem CID	3712
CAS Registry No.	700-06-1
ChEMBL Ligand	CHEMBL155625
DrugBank Ligand	DB12881
RCSB PDB Ligand	FXK

化学和物理性质

溶解性	可溶于甲醇
密度	1.272
敏感性	对空气&光&热敏感
熔点	96-99°C

安全和危险性（GHS）

象形图	Harmful
信号词	Warning
危险声明	H315: Causes skin irritation H319: Causes serious eye irritation
预防措施声明	P305+P351+P338,P280,P302+P352,P321,P264,P362+P364,P264+P265,P337+P317,P332+P317
RTECS	NL9483000
Reaxy-Rn	121323

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参考文献

1. Aggarwal BB, Ichikawa H. (2005) Molecular targets and anticancer potential of indole-3-carbinol and its derivatives.. Cell Cycle, 4 (9): (1201-15). [PMID:16082211]
2. Bjeldanes LF, Kim JY, Grose KR, Bartholomew JC, Bradfield CA. (1991) Aromatic hydrocarbon responsiveness-receptor agonists generated from indole-3-carbinol in vitro and in vivo: comparisons with 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin.. Proc Natl Acad Sci USA, 88 (21): (9543-7). [PMID:1658785]
3. Rogan EG. (2006) The natural chemopreventive compound indole-3-carbinol: state of the science.. In Vivo, 20 (2): (221-8). [PMID:16634522]
4. Metidji A, Omenetti S, Crotta S, Li Y, Nye E, Ross E, Li V, Maradana MR, Schiering C, Stockinger B. (2018) The Environmental Sensor AHR Protects from Inflammatory Damage by Maintaining Intestinal Stem Cell Homeostasis and Barrier Integrity.. Immunity, 49 (2): (353-362.e5). [PMID:30119997]

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