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四氢呋喃

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基本描述

别名 1,4-环氧丁烷 | 氧杂环戊烷 | 四亚甲基氧化物 | 丁烯氧化物
英文别名 Oxolane | THF | Butylene oxide | Tetramethylene oxide
规格或纯度 色谱级, ≥99.9%，无稳定剂
英文名称 Tetrahydrofuran
储存温度 避光,充氩
运输条件 常规运输
产品介绍

有醚样气味。能与水、醇类、醚类、酮类、酯类和烃类混溶。易燃。有刺激性。 

四氢呋喃(THF)是一种饱和环醚，主要用作有机溶剂。长期储存时，它会形成有机过氧化物。可通过添加丁基羟基甲苯(BHT)作为稳定剂而抑制这一过程。BHT能去除形成过氧化物所需的自由基。它是各种天然产物（聚醚类抗生素）的关键片段。THF可与硫化氢形成双水合物，其晶体结构已经过三维单晶研究法进行过研究。
应用：
干燥四氢呋喃(THF)已用于合成二氯{双[1,1′，1′′-(膦三基)三哌啶]钯[(P(NC5H10)3)2Pd(Cl)2]，广泛用作Heck反应中的催化剂。它已被用于各种芳基溴和烯烃的Heck交叉偶联反应介质。

A heterocyclic polar solvent and polymer precursor.

Tetrahydrofuran (THF) is a saturated cyclic ether that is mainly used as an organic solvent. When stored for a long time, it forms organic peroxides. This process can be inhibited by adding butylhydroxytoluene (BHT) as a stabilizer. BHT removes free radicals needed to form peroxides. It is a key fragment of various natural products (polyether antibiotics). THF can form double hydrates with hydrogen sulfide, and its crystal structure has been studied by three-dimensional single crystal method.
Application：
Dried tetrahydrofuran (THF) has been used to synthesize dichloride {bis [1,1 ',1 "-(phosphine triyl) tripiperidine] palladium [(P(NC5H10)3)2Pd(Cl)2], which is widely used as a catalyst in Heck reactions. It has been used as a Heck cross-coupling reaction medium for various aryl bromine and olefin.

名称和标识符

EC号 203-726-8
IUPAC Name oxolane
INCHI InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
InChi Key WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
Canonical SMILES C1CCOC1
Isomeric SMILES C1CCOC1
WGK Germany 1
RTECS LU5950000
PubChem CID 8028
UN Number 2056
Packing Group II
分子量 72.11
Beilstein号 102391
Reaxy-Rn 102391

化学和物理性质

溶解性 溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等多数有机溶剂。
密度 0.889
敏感性 对光及湿度敏感
折光率 1.407
闪点(℃) -17℃
沸点 66°C
熔点 -108.5°C

安全和危险性（GHS）

一般危化品 一般危化品
象形图
ghs08

Health Hazard

ghs07

Harmful

ghs02

Flammable
信号词 Danger
危险声明 H319: Causes serious eye irritation
H335: May cause respiratory irritation
H351: Suspected of causing cancer
H225: Highly Flammable liquid and vapor
预防措施声明 P261,P305+P351+P338,P280,P370+P378,P210,P405,P501,P233,P240,P403+P235,P303+P361+P353,P271,P241,P304+P340,P403+P233,P242,P243,P203,P264+P265,P318,P337+P317,P319
WGK Germany 1
RTECS LU5950000
Reaxy-Rn 102391
Class 3
Merck Index 9211
个人防护装备 Eyeshields,Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter

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参考文献

1. 王延忠等.  (2020)  Free-standing honeycomb-like N doped carbon foam derived from coal tar pitch for high-performance supercapacitor.  Applied Surface Science,  506  (无):  (145014).  [PMID:]
2. Shufeng Xiong, Jian Liu, Jiwei Cao, Ziyong Li, Muhammad Idrees, Xiao Lin, Zhongyu Long, Zhiyuan Liu, Pei Wang, Changyong Liu, Zhangwei Chen.  (2022)  3D printing of crack-free dense polymer-derived ceramic monoliths and lattice skeletons with improved thickness and mechanical performance.  Additive Manufacturing,    (57):  (102964).  [PMID:]
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