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400-620-6333
1,3-二溴-5,5-二甲基海因，DBDMH
DBDMH是N-溴代丁二酰亚胺(NBS)的廉价和方便的替代品，例如用于富电子芳烃的溴化。
近期文献
一种利用手性双恶唑啉配体的铜催化剂体系利用1,3-二溴-5,5-二甲基海因和甲醇催化易于获得的2-（杂）芳基和烷基取代的甘油的不对称氧化不对称。该方法以高产率和优异的对映选择性有效地生产一系列甘油酯衍生物。
K. Yamamoto, Y. Suganomata, T. Inoue, M. Kuriyama, Y. Demizu, O. Onomura, J. Org. Chem., 2022, 87, 6479-6491.
https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c00398
一种简单的硫脲催化剂，与1,3-二溴-5,5-二甲基海因结合作为一种经济高效且稳定的卤素源，促进了各种官能化烯烃在室温下的立体特异性二溴化。该方法也适用于炔烃和芳香环，并且可以通过利用1,3-二氯乙内酰脲衍生物扩展到二氯化反应。
G. Hernández-Torres, B. Tan, C. F. Barbas III, Org. Lett., 2012, 14, 1858-1861.
https://doi.org/10.1021/ol300456x
一种温和且无催化剂的方法允许使用1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBDMH）作为溴源直接对烯烃进行1,2-二溴化。该方法以高产率将各种烯烃底物转化为相应的1,2-二溴化产物，并且具有独特的非对映选择性，不需要外部氧化剂。
L. Wang, L. Zhai, J. Chen, Y. Gong, P. Wang, H. Li, X. She, J. Org. Chem., 2022, 87, 3177-3183.
https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c02906
当甲基芳烃与1,3-二溴-5,5-二甲基海因或N-溴代丁二酰亚胺以及催化量的2,2′-偶氮二异丁腈一起处理，随后与苯甲酸、对甲苯硫酚、对甲苯亚磺酸钠、二甲胺水溶液或琥珀酰亚胺等亲核试剂反应时，可以以良好的收率获得相应的苄基化产物。
H. Shimojo, K. Moriyama, H. Togo, Synthesis, 2015, 47, 1280-1290.
https://doi.org/10.1055/s-0034-1380069
催化脱羧卤化过程能够适应各种（杂）芳基羧酸底物。产生的中间芳基可以经历两种不同的官能化途径：（1）原子转移以产生溴或碘（杂）芳烃，或（2）铜捕获自由基，然后还原消除以产生氯或氟（杂）芳。
T. Q. Chen, P. Scott Pedersen, N. W. Dow, R. Fayad, C. E. Hauke, M. S. Rosko, E. O. Danilov, D. C. Blakemore, A.-M. Dechert-Schmitt, T. Knauber, F. N. Castelano, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2022, 144, 8296-8305.
https://doi.org/10.1021/jacs.2c02392
使用1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBDMH）作为氧化剂，一种温和有效的方法可以在溶液或无溶剂条件下将各种硫醇氧化为相应的二硫化物。
A. Khazaei, M. A. Zolfigol, A. Rostami, Synthesis, 2004, 2959-2961.
https://doi.org/10.1055/s-2004-834919
一种温和有效的方法允许利用甲氧基甲基苯硫醚、1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBDMH）和二丁基羟基甲苯（BHT）作为稳定剂，从1,2-和1,3-二醇合成亚甲基缩醛。BHT的加入最大限度地减少了副反应，并促进了从一系列二醇（包括碳水化合物性质的二醇）中高产率生产亚甲基缩醛。
T. Maegawa, Y. Koutani, K. Otake, H. Fujioka, J. Org. Chem., 2013, 78, 3384-3390.
https://doi.org/10.1021/jo4000256
在室温下，3-氨基吲唑的氧化重排以良好的产率产生各种官能化的1,2,3-苯并三嗪-4（3H）-酮。使用水作为共溶剂有助于在氧化条件下卤素诱导3-氨基吲唑的环膨胀。
Y. Zhou, Y. Wang, Y. Lou, Q. Song, Org. Lett., 2018, 20, 6494-6497.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b02813