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α-氨基酯
ACS Omega · 2024 · IF 3.7

Site-Selective Deuteration of α-Amino Esters with 2-Hydroxynicotinaldehyde as a Catalyst

Jinfeng Zheng,Jianbo Tang,Shenhao Jin,Hao Hu,Zhi-Jiang Jiang,Jia Chen,Jian-Fei Bai,Zhanghua Gao

An efficient method has been developed for the synthesis of α-deuterated α-amino esters via hydrogen isotope exchange of α-amino esters in D2O with 2-hydroxynicotinaldehyde as a catalyst under mild conditions. This methodology exhibits a wide range of substrate scopes, remarkable functional group tolerance, and affording the desired products in good yields with excellent deuterium incorporation. Notably, the ortho-hydroxyl group and the pyridine ring of the catalyst play a crucial role in the catalytic activity, which not only stabilizes the carbon-anion intermediates but also enhances the acidity of the amino esters’ α–C–H bond.

研究领域: 有机化学 · 合成化学
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