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JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY · 2022 · IF 4.198

Construction of Diverse N-Heterocycles by Formal (3 + 3) Cycloaddition of Naphthol/Thionaphthol/Naphthylamine and 1,3,5-Triazinanes

Xiang Liu,Yuhan Wang,Huitao Zheng,Junyan Huang,Zhengquan Su,Limin Zhao,Hua Cao

Here, we report a facile and metal-free method for the construction of dihydrooxazine derivatives via a formal (3 + 3) annulation reaction of naphthols and 1,3,5-triazinanes. The 1,3,5-triazinanes were utilized as a formal three-atom synthon (C–N–C) for cycloaddition. In addition, dihydrothiazine and tetrahydrobenzoquinazoline derivatives could also be produced in good yields by this strategy under catalyst-free and additive-free conditions.

研究领域: 有机化学 · 合成化学
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