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6-endo-dig环化
SYNTHESIS-STUTTGART · 2019 ·Vol. 51 ·期 21 ·4048-4065 · IF 2.867

Copper-Catalyzed 6-endo-dig O-Cyclization of 2-(But-3-en-1-yn-1-yl)benzamide

Rui-Xiang Wang,Zhuang Fang,Guanyinsheng Qiu,Wenlin Xie,Jin-Biao Liu

The copper-catalyzed synthesis of 3-vinylisocoumarin-1-imine is reported. The transformation proceeds smoothly with good yields in THF and the regioselectivity was determined by a O-nucleo­philic 6-endo cyclization. Studies on the mechanism indicate that copper trifluoroacetate serves as a Lewis acid, and the use of vinyl-connected 2-alkynylbenzamide is important for this O-nucleophilic 6-endo cyclization.

研究领域: 有机化学 · 合成化学
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