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SYNTHESIS-STUTTGART · 2014 ·Vol. 46 ·期 21 ·2917-2926 · IF 2.443

Copper(I) Iodide Mediated Synthesis of Carbohydrate-Based Terminal Allenes by ATA Reaction

Xin Huang,Chunling Fu,Shengming Ma

We have demonstrated two improved methods for the synthesis of carbohydrate-based terminal allenes from propargyl or homopropargyl glycosides. The reaction of propargyl or homopropargyl glycosides with paraformaldehyde (2.5 equiv) in the presence of copper(I) iodide (10 mol%) and diisopropylamine (1.8 equiv) or copper(I) iodide (50 mol%) and dicyclohexylamine (1.8 equiv) produces sugar-linked terminal allenes in 50–79% yield.

研究领域: 有机化学 · 糖化学
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