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LiO t Bu
Asian Journal of Organic Chemistry · 2023 ·Vol. 12 ·期 5 ·e202300015 · IF 2.7

Transition-Metal-Free α-C-Alkylation of Oxindoles with Alcohols

Yu-Tong Duan,Zhong-Xia Wang

Graphical Transition-metal-free reaction of oxindoles with primary or secondary alcohols in the presence of LiO t Bu affords α-C-alkylated oxindoles. Transition-metal-free α-C-alkylation of oxindoles with alcohols was performed. The reaction requires the presence of LiO t Bu and proceeds under thermal conditions. The method exhibits a wide scope of substrates. Both primary and secondary aliphatic and aromatic alcohols can be employed as the alkylating reagents. Oxindole and various 1-alkyl- or 1-aryl-substituted oxindoles can be alkylated. The mechanistic studies show that the reaction may involve both free radical and aldol condensation/MPV processes.

CAS / MDL: 64-17-5 61-70-1 59-48-3
研究领域: 有机化学 · 合成化学
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