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trimethylindolenines
NEW JOURNAL OF CHEMISTRY · 2023 ·Vol. 47 ·期 26 ·12296-12303 · IF 3.3

Trimethylindolenines as C–N synthons for the assembly of spiro[oxindole-thioxoimidazolidine-indoline] hybrids in formal [3+2] cycloadditions

Wen-Hui Zhang,Zi-Yue Chen,Ren-Ming Liu,Xiong-Wei Liu,Bo-Wen Pan,Jian Zhou,Ying Zhou,You-Ping Tian,Xiong-Li Liu

Herein, previously unreported trimethylindolenines serving as useful C–N synthons in [3+2] cycloaddition reactions of donor–acceptor 3-isothiocyanato oxindoles to build a library of spiro[oxindole-thioxoimidazolidine-indoline] hybrids are described. A wide range of intriguing and complex products bearing three pharmacophores and three adjacent quaternary stereocentres were smoothly afforded in up to 92% yield, >20 : 1 dr, under catalyst-free conditions. Moreover, this strategy further expands the skeletal diversity of polyheterocycles, which will aid the search for new bioactive molecules.

CAS / MDL: 14913-33-8
研究领域: 有机化学 · 药物化学 · 合成化学
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