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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
化学结构:氨基糖苷类
应用
阿米卡星水合物用于对诸如结核分枝杆菌和嗜艾利希体等微生物的抗菌敏感性研究。
Chemical structure: aminoglycosideAmikacin hydrate is used in antimicrobial susceptibility studies of organisms such asMycobacterium tuberculosisandEhrlichia phagocytophila.
规格
英文别名
MLS002207279 | SMR001306795 | Amikacin hydrate 100 microg/mL in Acetonitrile/Water | cid_16218899 | (S)-4-Amino-N-((1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(((2R,3R,4S,5S,6R)-6-(a
生化机理
阿米卡星通过与 30S 核糖体亚基结合,诱导 mRNA 误读,从而抑制细菌蛋白质合成。干扰 tRNA 从 A 位点到 P 位点的移位。
名称和识别符
IUPAC Name
(2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide;hydrate
INCHI
1S/C22H43N5O13.H2O/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);1H2/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;/m0./s1
InChi Key
DTSOZYYWEZJFSS-XTHCGPPUSA-N
Smiles
C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N.O
Isomeric SMILES
C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1NC(=O)[C@H](CCN)O)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)N)O)O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CN)O)O)O)N.O
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=37256523&ln=
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高级数据
系统学分类
界(kingdom)
有机化合物
超类(Superclass)
有机氧化合物
类(Class)
有机氧化合物
亚类(Subclass)
碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes)
氨基糖 - 氨基糖苷类 - 氨基环醇糖苷 - 2-脱氧链霉胺氨基糖苷类
直接上位类(Direct Parent)
4,6-二取代的2-脱氧链霉胺
其他上位类(Alternative Parents)
γ-氨基酸及其衍生物 O-糖基化合物 氨基环醇及其衍生物 环己醇 环己胺 氧烷 单糖 N-酰胺 1,3-氨基醇 1,2-氨基醇 仲羧酸酰胺 缩醛 多元醇 氧环化合物 单烷基胺 碳氢化合物衍生物 伯醇 羰基化合物 有机氧化物 有机光子化合物
分子骨架(Molecular Framework)
脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents)
1,2-氨基醇 - 1,3-氨基醇 - 4,6-二取代-2-脱氧链霉胺 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基环醇或其衍生物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 环醇 - 环醇或其衍生物 - 环己醇 - 环己胺 - 脂肪酰基 - 脂肪酰胺 - γ-氨基酸或衍生物 - 糖基化合物 - 烃衍生物 - 单糖 - N-酰胺基胺 - O-羧基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 醛基 - 醛基
描述(Description)
该化合物属于有机化合物类别中的4,6-二取代-2-脱氧链霉胺类。这类化合物是通过糖苷键将呋喃糖基或吡喃糖基分别连接在C4位和C6位的2-脱氧链霉胺类氨基糖苷。
外部描述符(External Descriptors)
暂无
三维结构
关联靶点(人)
关联靶点(其它种属)
作用机制
作用机制
Action Type
target ID
Target Name
Target Type
Target Organism
Binding Site Name
参考文献
化学和物理性质
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
14
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
18
可旋转键计数Rotatable Bond Count
10
精确质量Exact Mass
603.296 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
603.296 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
333.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
16
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
2
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
溶液计算器
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