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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
AZ32是ATM kinase的特异性抑制剂，在小鼠中具有良好的血脑屏障通透性，对ATM酶的IC5值小于0.0062 μM。它具有充分的选择性和高细胞透性。
Information
AZ32 is a specific inhibitor of theATM kinasethat possesses good BBB penetration in mouse with an IC50 value of <0.0062 μM for ATM enzyme. It shows adequate selectivity over ATR and also has high cell permeability.
Targets
ATM (Cell-free assay) <0.0062 μM
In vitro
AZ32 blocks the DNA damage response (DDR) and radiosensitized GBM cells in vitro. AZ32 shows moderate potency against ATM in cell (IC50 = 0.31 μM) and adequate selectivity over ATR, while also having high cell permeability.
In vivo
AZ32, with enhanced blood-brain barrier (BBB) penetration, was highly efficient in vivo as radiosensitizer in syngeneic and human, orthotopic mouse glioma model compared with AZ31. AZ32 is the first ATMi with oral bioavailability shown to radiosensitize glioma and improve survival in orthotopic mouse models. Following a single oral dose of AZ32 (200 mg/kg) in mice, the free brain concentrations of AZ32 was in excess of the cellular IC50 for approximately 22 hr. AZ32 has enhanced BBB penetration at 8.7-fold and improved brain coverage over AZ31 but with reduced ATM selectivity.
Cell Research(from reference)
Cell lines：U1242 cells
Concentrations：3 μM
Incubation Time：48 h
规格
英文别名
N-methyl-4-(6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)benzamide
规格或纯度
10mM in DMSO
英文名称
AZ32
生化机理
AZ32 是 ATM 激酶的特异性抑制剂，在小鼠体内具有良好的 BBB 穿透性，对 ATM 酶的 IC50 值小于 0.0062 μM。它对 ATR 具有充分的选择性，同时还具有较高的细胞渗透性。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
抑制剂
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
N-methyl-4-(6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)benzamide
INCHI
1S/C20H16N4O/c1-21-20(25)16-9-7-15(8-10-16)18-11-23-19-12-22-17(13-24(18)19)14-5-3-2-4-6-14/h2-13H,1H3,(H,21,25)
InChi Key
LCRTUEXVVKVKBD-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CNC(=O)C1=CC=C(C=C1)C2=CN=C3N2C=C(N=C3)C4=CC=CC=C4
Isomeric SMILES
CNC(=O)C1=CC=C(C=C1)C2=CN=C3N2C=C(N=C3)C4=CC=CC=C4
分子量
328.37
Reaxy-Rn
33284113
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=33284113&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯类化合物 |
| 类（Class) | 苯及其取代衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 苯甲酸及其衍生物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 苯甲酰胺类 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 咪唑并吡嗪类 苯甲酰衍生物 吡嗪类 N-酰胺 杂芳族化合物 唑类 羧酸酰胺 氮杂环化合物 有机光子化合物 有机氧化合物 有机氮化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯甲酰胺 - 苯甲酰 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑吡嗪 - N-酰胺基胺 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 吡嗪 |
| 描述（Description） | 本化合物属于苯甲酰胺类有机化合物。该类化合物在苯环上连接有羧酰胺基取代基。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Solubility (25°C) In vitro DMSO: 66 mg/mL (200.99 mM); Ethanol: 7 mg/mL (21.31 mM); Water: Insoluble;
分子量
328.400 g/mol
XLogP3
3.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
328.132 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
328.132 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
59.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
25
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
457.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 K2215033 |
分析证书 | A492017 |
溶液计算器
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