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| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
毛壳素, SUV39H1 组蛋白赖氨酸甲基转移酶抑制剂
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 ，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
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质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
Chaetocin, a natural product originally produced by Chaetomium species, is shown to have apoptotic effects on some cancer cells. Mechanistic studies show that chaetocin is taken up in the cells by a process that requires intact/unreduced disulfides for uptake. Once inside, this compound imposes oxidative stress and consequent apoptosis induction. Other studies have shown chaetocin to reduce lysine-specific histone methyltransferase effects of SUV39H, which play a key role in maintaining stable gene expression patterns during embryonic development and cellular differentiation. Additionally, this agent is reported to cause profound chromatin reorganization in fibroblast nuclei by inducing chromatin condensation/clustering. Consequentially, chaetocin impairs Trx (thioredoxin) systems, which are essential for deoxynucleotide synthesis and involved in a broad range of cellular functions. Chaetocin is an inhibitor of G9a, SUV39H1 and TrxR1.
Chaetocin, a natural product originally produced by Chaetomium species, is shown to have apoptotic effects on some cancer cells. Mechanistic studies show that chaetocin is taken up in the cells by a process that requires intact/unreduced disulfides for uptake. Once inside, this compound imposes oxidative stress and consequent apoptosis induction. Other studies have shown chaetocin to reduce lysine-specific histone methyltransferase effects of SUV39H, which play a key role in maintaining stable gene expression patterns during embryonic development and cellular differentiation. Additionally, this agent is reported to cause profound chromatin reorganization in fibroblast nuclei by inducing chromatin condensation/clustering. Consequentially, chaetocin impairs Trx (thioredoxin) systems, which are essential for deoxynucleotide synthesis and involved in a broad range of cellular functions. Chaetocin is an inhibitor of G9a, SUV39H1 and TrxR1.
规格
英文别名
CCG-270384 | Chaetocin | HY-N2019 | (10B,10'B(11H,11'H)-BI-3,11A-EPIDITHIO-11AH-PYRAZINO(1',2':1,5)PYRROLO(2,3-B)INDOLE)-1,1',4,4'-TETRONE, 2,2',3,3',5A,5'A,6,6'-OCTAHYDRO-3,3'-BIS(HYDROXYMETHYL)-2,2'-DIMETHYL-, (3S,3'S,5AR,5'AR,10BR,10'BR,11AS,11'AS)- |
规格或纯度
Moligand™, 10mM in DMSO
英文名称
Chaetocin from Chaetomium minutum
生化机理
非选择性组蛋白赖氨酸甲基转移酶抑制剂（Suv39H1，G9a和DIM5的IC 50值分别为0.8、2.5和3μM）。竞争性选择性硫氧还蛋白底物。引起ROS的产生和氧化应激。选择性诱导细胞凋亡。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
SUV39H1 组蛋白赖氨酸甲基转移酶抑制剂
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
(1S,3R,11R,14S)-14-(hydroxymethyl)-3-[(1S,3R,11R,14S)-14-(hydroxymethyl)-18-methyl-13,17-dioxo-15,16-dithia-10,12,18-triazapentacyclo[12.2.2.01,12.03,11.04,9]octadeca-4,6,8-trien-3-yl]-18-methyl-15,16-dithia-10,12,18-triazapentacyclo[12.2.2.01,12.03,11.04,9]octadeca-4,6,8-triene-13,17-dione
INCHI
1S/C30H28N6O6S4/c1-33-21(39)27-11-25(15-7-3-5-9-17(15)31-19(25)35(27)23(41)29(33,13-37)45-43-27)26-12-28-22(40)34(2)30(14-38,46-44-28)24(42)36(28)20(26)32-18-10-6-4-8-16(18)26/h3-10,19-20,31-32,37-38H,11-14H2,1-2H3/t19-,20-,25+,26+,27+,28+,29+,30+/m1/s1
InChi Key
PZPPOCZWRGNKIR-PNVYSBBASA-N
Smiles
CN1C(=O)C23CC4(C(N2C(=O)C1(SS3)CO)NC5=CC=CC=C54)C67CC89C(=O)N(C(C(=O)N8C6NC1=CC=CC=C71)(SS9)CO)C
Isomeric SMILES
CN1C(=O)[C@@]23C[C@]4([C@@H](N2C(=O)[C@@]1(SS3)CO)NC5=CC=CC=C54)[C@]67C[C@]89C(=O)N([C@](C(=O)N8[C@H]6NC1=CC=CC=C71)(SS9)CO)C
分子量
696.84
Reaxy-Rn
5722505
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=5722505&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 吲哚及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 吡咯并吲哚 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 吡咯并吲哚 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | α氨基酸及其衍生物 表聚硫二氧哌嗪 吲哚 二氢吲哚 N-甲基哌嗪 苯类化合物 二噻嗪类 吡咯类 吡咯烷 叔羧酸酰胺 内酰胺类 有机二硫化物 伯醇 碳氢化合物衍生物 胺类 羰基化合物 有机氧化物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1,4-二氮杂环丁烷 - 2,5-二氧代哌嗪 - 羟基苯甲酸酯 - α-氨基酸或其衍生物 - 氨基酸 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二氢吲哚 - 二氧杂哌嗪 - 二硫杂吡嗪烷 - 环氧吡嗪 - 烃衍生物 - 吲哚 - 肟 - N-烷基哌嗪 - N-甲基哌嗪 - 有机二硫化物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 哌嗪 - 初级醇 - 吡咯 - 吡咯烷 - 吡咯吲哚 - 叔羧酸酰胺 - 硫代二氧哌嗪 |
| 描述（Description） | 该化合物属于吡咯吲哚类有机化合物。这类化合物含有吡咯吲哚结构单元，即由吡咯环与吲哚环共轭的三环杂环。吡咯为五元环，由四个碳原子和一个氮原子构成。吲哚为双环化合物，由六元苯环与五元含氮吡咯环共轭而成。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
SUV39H1
Tchem
组蛋白赖氨酸N-甲基转移酶SUV39H1(Histone-lysine N-methyltransferase SUV39H1)
(3 活性数据)
HIF1A
Tchem
缺氧诱导因子1-α(Hypoxia-inducible factor 1-alpha)
(2 活性数据)
TXNRD1
Tclin
Thioredoxin reductase 1
(99 活性数据)
HL-60
(67320 活性数据)
SL-2
(16 活性数据)
A549
(127892 活性数据)
Jurkat
(10389 活性数据)
HIF1A
Tchem
Hypoxia-inducible factor 1 alpha
(6027 活性数据)
EHMT2
Tchem
Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3
(93046 活性数据)
SUV39H1
Tchem
Histone-lysine N-methyltransferase SUV39H1
(101 活性数据)
EP300
Tchem
Histone acetyltransferase p300/Hypoxia-inducible factor 1-alpha
(21 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Trypanosoma brucei brucei (13300 活性数据)
Feline immunodeficiency virus (139 活性数据)
rhodesain
Rhodesain (1463 活性数据)
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
Set8
Histone-lysine N-methyltransferase pr-set7 (2 活性数据)
Ehmt2
Histone-lysine N-methyltransferase EHMT2 (20 活性数据)
E(z)
Histone-lysine N-methyltransferase E(z) (2 活性数据)
Su(var)3-9
Histone-lysine N-methyltransferase Su(var)3-9 (16 活性数据)
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
dim-5
Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific dim-5 (EC 2.1.1.43) (Histone H3-K9 methyltransferase dim-5) (H3-K9-HMTase dim-5) (HKMT) (1 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
分子量
696.800 g/mol
XLogP3
2.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
12
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
696.095 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
696.095 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
247.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
46
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1400.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
8
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
H312: 皮肤接触有害
H332: 吸入有害
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。
P317: 寻求紧急医疗救助。
WGK Germany
3
RTECS
FM3032000
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
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溶液计算器
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