N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)

CAS: 127-19-5 货号: D1530169 分子式: C4H9NO 分子量: 87.12 Beilstein号: 1737614 EC号: 204-826-4
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1336 篇同行评审文献引用。

概述

N,N-二甲基乙酰胺又称乙酰基二甲胺、乙酰二甲胺,简称DMAC,是一种非质子高极性溶剂,有微氨气味,溶解力很强,可溶解的物质范围很广,能与水、芳香族化合物、酯、酮、醇、醚、苯和三氯甲烷等任意混溶,且能使化合物分子活化,因此广泛用作溶剂及催化剂。

 在溶剂方面作为高沸点、高闪点、热稳定性高、化学性稳定的溶剂,可用于聚丙烯腈的抽丝溶剂、合成Chemicalbook树脂及天然树脂、甲酸乙烯酯、乙烯基吡啶等共聚物及芳烃羧酸的溶剂;在催化剂方面可用于尿素加热制氰尿酸、卤代烷与金属氰化物反应制腈、乙炔钠与卤代烷反应制烷基炔、有机卤化物与氰酸盐反应制异氰酸酯等过程。 N,N-二甲基乙酰胺还可用作电解溶剂及摄影用成色剂的溶剂、脱油漆剂、有机合成原料、农药及医药原料。从C8馏分中分离苯乙烯的萃取蒸馏溶剂等。  

N,N-Dimethylacetamide, also known as acetyldimethylamine, abbreviated as DMAC, is an aprotic highly polar solvent with a slight ammonia odor. It has strong solvency and a wide range of soluble substances. It can be miscible with water, aromatic compounds, esters, ketones, alcohols, ethers, benzene, trichloromethane and other substances in any proportion, and can activate compound molecules. Therefore, it is widely used as a solvent and catalyst. 

As a solvent with high boiling point, high flash point, high thermal stability and chemical stability, it can be used as spinning solvent for polyacrylonitrile, and solvent for synthetic resins, natural resins, copolymers such as vinyl formate and vinyl pyridine, and aromatic carboxylic acids. As a catalyst, it can be used in processes such as heating urea to produce cyanuric acid, reacting alkyl halides with metal cyanides to produce nitriles, reacting sodium acetylide with alkyl halides to produce alkyl alkynes, and reacting organic halides with cyanates to produce isocyanates. N,N-dimethylacetamide can also be used as electrolytic solvent, solvent for photographic couplers, paint remover, raw material for organic synthesis, pesticide and pharmaceutical raw material, extractive distillation solvent for separating styrene from C8 distillate, etc.

规格

规格或纯度
Grade2, 单个金杂≤10ppb
英文名称
N-N-Dimethylacetamide(DMAC)
应用
N,N-Dimethylacetamide may be used as a solvent in the following processes: · Palladium (II) acetate-butyldi-1-adamantylphosphine catalyzed arylation of 2-isobutylthiazole with chlorobenzene to form 5-phenyl-2-isobutylthiazole. · Synthesis of β-, γ-, and δ-metallo ester intermediates that can react with acid chlorides to form γ-, δ-, and ε-keto esters. · Synthesis of (R)-(-)-methyl 1,1′-binaphthyl-2,2′-diylphosphate that can be used as a precursor for preparing (R)-(+)-1,1′-binaphthalene-2,2′-diol.
储存条件
室温,充氩,干燥
运输条件
常规运输
名称和识别符
EC号
204-826-4
分子类型
小分子
IUPAC Name
N,N-dimethylacetamide
INCHI
1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3
InChi Key
FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC(=O)N(C)C
Isomeric SMILES
CC(=O)N(C)C
UN Number
Packing Group
I
分子量
87.12
Beilstein号
1737614
Reaxy-Rn
1737614
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1737614&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 羧酸衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 羧酸酰胺
直接上位类(Direct Parent) 叔羧酸酰胺
其他上位类(Alternative Parents) 乙酰胺  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 乙酰胺 - 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 叔羧酸酰胺
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的叔羧酸酰胺类。这类化合物含有羧酸的酰胺衍生物,通式为RN(R1)C(R2)=O(R1-R2为除氢以外的任意原子)。
外部描述符(External Descriptors) a small molecule
化学和物理性质
溶解性
Miscible with water, benzene, alcohol, acetone, ether, esters and ketones.
密度
0.937
敏感性
易吸潮;对空气敏感
折光率
1.4373
闪点(℉)
147.2 °F
闪点(℃)
70℃
沸点
163-165°C
熔点
-20°C
分子量
87.120 g/mol
XLogP3
-0.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
1
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
87.0684 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
87.0684 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
20.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
6
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
58.600
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS08,   GHS07
信号词
Danger
危险声明

H312: 皮肤接触有害

H332: 吸入有害

H360D: 可能会伤害未出生的孩子

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P203: 使用前,获取、阅读并遵守所有安全说明。

P318: 如果暴露或担心,请就医。

P317: 寻求紧急医疗救助。

WGK Germany
1
RTECS
AB7700000
Class
6.1
Merck Index
3227
个人防护装备
Eyeshields,Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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此产品的引用文献
溶液计算器