柔红霉素盐酸盐, DNA 抑制剂

CAS: 23541-50-6 货号: D409068 分子式: C27H29NO10 · HCl 分子量: 563.98 Beilstein号: 4229221 EC号: 245-723-4 PubChem CID: 62770
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 4 篇同行评审文献引用。

概述

Daunorubicin HCl抑制DNA和RNA合成,抑制DNA合成时,Ki为0.02 μM。强效抗癌剂,已证明是 DNA 和 RNA 合成的强抑制剂。自发荧光的蒽环类抗生素,抗癌药。Pgp、MRP-1 和 BCRP 的底物。已利用荧光特性来测量药物外排泵活性,以及解?决许多重要问题,如多种多药耐药蛋白的胞内定位和亚细?胞器(高尔基体和溶酶体)在药物螯合中的作用及其在耐?药表型中的含义。根据 pH 分配型机理将柔红霉素螯合进溶酶体。DNA 和 RNA 合成的强抑制剂。A DNA intercalator which may suppress acute leukemia proliferation

Information

Daunorubicin HCl (Daunomycin, RP 13057, Rubidomycin) inhibits both DNA and RNA synthesis and inhibitsDNAsynthesis withKiof 0.02 μM in a cell-free assay. Daunorubicin is atopoisomerase IIinhibitor that inducesapoptosis.
In vitro

At drug concentrations that reflect the peak plasma concentration after Daunorubicin administration, the primary mechanism is likely to be through interaction with topoisomerase II, which may be a primary triggering event for growth arrest and/or cell killing through a signalling pathway leading to apoptosis, at least in leukemic cells and thymocytes. The quinone structure permits daunorubicin to act as electron acceptors in reactions mediated by oxoreductive enzymes including cytochrome P450 reductase, NADH dehydrogenase, and xanthine oxidase. At Daunorubicin concentrations exceeding approximately 2–4 μM, free radical mediated toxicity and DNA cross-linking may become evident. Daunorubicin inhibits both DNA and RNA syntheses in HeLa cells over a concentration range of 0.2 through 2 μM. Daunorubicin inhibits both DNA syntheses in Ehrlich ascites tumor cells over a concentration range of 4 μM. Daunorubic triggers apoptosis at concentrations of 0.5 and 1 μM in either HL-60 or U-937 human leukemic cells. Daunorubicin stimulates ceramide elevation and apoptosis in P388 and U937 cells through de novo synthesis via activation of the enzyme ceramide synthase. Daunorubicin dose-dependently increases the phosphatidylserine exposure and consequent procoagulant activity of human umbilical vein endothelial cells. Daunorubicin (0.2 mM) significantly enhances the release of endothelial microparticles which are highly procoagulant in human umbilical vein endothelial cells.

In vivo


Cell Data

cell lines:

Concentrations:

Incubation Time:

Powder Purity:≥95%

规格

英文别名
Daunomycin HCl, Rubidomycin HCl | 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, hydrochloride (1:1), (8S,10S)-
规格或纯度
10mM in DMSO
英文名称
Daunorubicin (RP 13057) HCl
生化机理
盐酸多柔比星(Daunorubicin HCl,RP 13057,Rubidomycin)可抑制 DNA 和 RNA 的合成,在无细胞试验中,其抑制 DNA 合成的Ki值为 0.02 μM。Daunorubicin 是一种拓扑异构酶 II 抑制剂,可诱导细胞凋亡。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
DNA 抑制剂
名称和识别符
EC号
245-723-4
分子类型
小分子
Isomeric SMILES
C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2C[C@@](CC3=C2C(=C4C(=C3O)C(=O)C5=C(C4=O)C(=CC=C5)OC)O)(C(=O)C)O)N)O.Cl
关联CAS
PubChem CID
UN Number
Packing Group
I
分子量
563.98
Beilstein号
4229221

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高级数据

关联靶点(人)
S100A4 Tchem 蛋白质S100-A4(Protein S100-A4) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
化学和物理性质
溶解性
Solubility (25°C) In vitro      
比旋光度
260°
熔点
167 °C
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS06,   GHS08,   GHS07
信号词
Danger
危险声明

H301: 吞咽会中毒

H341: 怀疑引起遗传缺陷

H351: 怀疑引起遗传缺陷

H302: 吞食有害

H334: 吸入可能引起过敏或哮喘病症状或呼吸困难

H360: 可能损害生育力或未出生的孩子

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264: 处理后要彻底洗手。

P284: 如果通风不良,请佩戴呼吸防护装置。

P281: 根据需要使用个人防护设备。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P330: 漱口

P203: 使用前,获取、阅读并遵守所有安全说明。

P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P318: 如果暴露或担心,请就医。

P342+P316: 如果出现呼吸道症状:立即寻求急救。

WGK Germany
3
RTECS
HB7878000
Class
6.1
Merck Index
2832
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
J2211495 分析证书 D409068
此产品的引用文献
溶液计算器