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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。
概述
Dorsomorphin 2HCl是一种有效的,可逆的AMPK选择性抑制剂,Ki为109 nM,对一些结构相关的激酶,包括ZAPK, SYK, PKCθ, PKA和JAK3没有显著的抑制作用。同时抑制了BMP一型受体作用。
Dorsomorphin is a potent, reversible, selective AMPK inhibitor with Ki of 109 nM, exhibiting no significant inhibition of several structurally related kinases including ZAPK, SYK, PKCθ, PKA, and JAK3. Also inhibits BMP type I receptor. A potent and selective AMPK inhibitor.
规格
英文别名
BML-275 | 6-[4-[2-(1-Piperidinyl)ethoxy]phenyl]-3-(4-pyridinyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine hydrochloride (1:2) | Compound C dihydrochloride | BML275 dihydrochloride | BML 275 dihydrochloride
生化机理
研究表明,盐酸多索吗啡是 AMP 激活蛋白激酶(AMPK;Ki = 109 nM)的强效选择性抑制剂,可由 AICAR 和二甲双胍诱导。盐酸多索吗啡还能抑制骨形态发生蛋白 1 型受体 ACTR-I (ALK2)、BMPR-IA (ALK3) 和 BMPR-IB (ALK 6)。据认为,该化合物对结构相关的激酶没有明显活性。强效、选择性、可逆的 AMP 激酶抑制剂(K i = 109 nM)。BMP I 型受体抑制剂。诱导癌细胞自噬,与 AMPK 抑制无关。促进胚胎干细胞的心肌生成。降低血红素、VCAM-1 和 ICAM-1 的表达。
名称和识别符
IUPAC Name
6-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-3-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine;dihydrochloride
INCHI
1S/C24H25N5O.2ClH/c1-2-12-28(13-3-1)14-15-30-22-6-4-19(5-7-22)21-16-26-24-23(17-27-29(24)18-21)20-8-10-25-11-9-20;;/h4-11,16-18H,1-3,12-15H2;2*1H
InChi Key
RJDVIJJQKMGPMV-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1CCN(CC1)CCOC2=CC=C(C=C2)C3=CN4C(=C(C=N4)C5=CC=NC=C5)N=C3.Cl.Cl
Isomeric SMILES
C1CCN(CC1)CCOC2=CC=C(C=C2)C3=CN4C(=C(C=N4)C5=CC=NC=C5)N=C3.Cl.Cl
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高级数据
系统学分类
界(kingdom)
有机化合物
超类(Superclass)
有机杂环化合物
类(Class)
二嗪类
亚类(Subclass)
嘧啶和嘧啶衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes)
暂无
直接上位类(Direct Parent)
苯基嘧啶
其他上位类(Alternative Parents)
吡唑并[1,5-a]嘧啶 苯氧基化合物 酚醚 烷基芳基醚 吡啶及其衍生物 哌啶类 吡唑类 杂芳族化合物 三烷基胺 氮杂环化合物 盐酸盐 碳氢化合物衍生物
分子骨架(Molecular Framework)
芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents)
5-苯基嘧啶 - 芳基醚 - 氨基酸 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - 乙醚 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 氟氯烃 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 哌嗪 - 吡唑 - 吡唑并[1,5-a]嘧啶 - 吡唑并嘧啶 - 吡啶 - 三元脂肪胺 - 三芳基胺
描述(Description)
该化合物属于苯并嘧啶类有机化合物。这类多环芳烃化合物通过碳碳键或氰基键将苯环与嘧啶环相连。嘧啶为六元环结构,由四个碳原子及位于1位和3位的两个氮原子中心构成。
外部描述符(External Descriptors)
暂无
三维结构
化学和物理性质
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
471.159 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
471.159 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
55.600 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
3
安全和危险性(GHS)
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
此产品的引用文献
溶液计算器
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