D-丝氨酸, GluN1 的激动剂;GluN2A 的激动剂;GluN2B 的激动剂;GluN2C 的激动剂;GluN2D 的激动剂

CAS: 312-84-5 货号: D423225 分子式: C3H7NO3 分子量: 105.09 Beilstein号: 1721403 EC号: 206-229-4
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 10mM in Water
别名
(R)-2-氨基-3-羟基丙酸, β-羟基丙氨酸 | D-2-氨基-3-羟基丙酸 | D-β-羟基丙氨酸
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-80℃储存
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 11 篇同行评审文献引用。

概述

D -丝氨酸已被用作人 1321N1 星形细胞瘤细胞中 D -氨基酸氧化酶 (DAO) 活性的底物。它还被用于大鼠脑室内给药以诱导抗伤害刺激效应。

D-丝氨酸已被用于防止 N-甲基 D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 的甘氨酸依赖性脱敏,并研究了其对 NMDARs 的作用,以纠正部分坐骨神经结扎 (PSNL) 后大鼠的行为异常

D-丝氨酸是一种在哺乳动物大脑中表达的特殊氨基酸。D -丝氨酸是一种右旋氨基酸,存在于神经元、星形胶质细胞和小胶质细胞中。由丝氨酸消旋酶从 L -丝氨酸合成。消旋酶也可催化 D -丝氨酸分解成氨和丙酮酸。它可被 D -氨基酸氧化酶氧化为羟基丙酮酸。

D-serine has been used as a substrate in D-amino acid oxidase (DAO) activity in human 1321N1 astrocytoma cells. It has also been used in intracerebroventricular administration in rat for the induction of antinociceptive effect.

D-serine has been used to prevent glycine-dependent desensitization of N-methyl D-aspartate receptor (NMDAR) and to study its effects on NMDARs to correct behavioral abnormalities in rats after partial sciatic nerve ligation (PSNL)

product description:

D-serine is an unusual amino acid expressed in the mammalian brain.D-serine is a dextro amino acid present in neurons, astrocytes, and microglia. It is synthesized from L-serine by the enzyme serine racemase. Racemase also catalyzes the breakdown of D-serine into ammonia and pyruvate. It is oxidized to hydroxypyruvate by D-amino acid oxidase.

application:

D-Serine is involved in the biosynthesis of purines, pyrimidines, and other amino acids. D-Serine also is an agonist of glycine site of the NMDA-type glutamate receptor. It also acts as Lacosamide intermediate.

规格

别名
(R)-2-氨基-3-羟基丙酸, β-羟基丙氨酸 | D-2-氨基-3-羟基丙酸 | D-β-羟基丙氨酸
英文别名
D-Ser | (R)-Serine | D-(+)-Serine;d-serine;D-2-Amino-3-hydroxypropionic acid; (R)-2-Amino-3-hydroxypropionic acid | N-(Butylaminocarbonyl)-4-hydroxymethylbenzenesulfonamide | A20674 | C00740 | s6224 | NCGC00094363-10 | NCGC00094363-07 | NCGC00261773-01 |
规格或纯度
Moligand™, 10mM in Water
英文名称
D-Serine
生化机理
NMDA甘氨酸结合位点和激动突触后甘氨酸受体的激动剂。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
GluN1 的激动剂;GluN2A 的激动剂;GluN2B 的激动剂;GluN2C 的激动剂;GluN2D 的激动剂
名称和识别符
PubChem SID
EC号
206-229-4
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R)-2-amino-3-hydroxypropanoic acid
INCHI
1S/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)/t2-/m1/s1
InChi Key
MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N
Smiles
C(C(C(=O)O)N)O
Isomeric SMILES
C([C@H](C(=O)O)N)O
分子量
105.09
Beilstein号
1721403
Reaxy-Rn
1721402
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1721402&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) 丝氨酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) D-α氨基酸  β羟基酸及其衍生物  氨基酸  一元羧酸及其衍生物  羧酸  伯醇  有机光子化合物  有机氧化物  单烷基胺  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - α-氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸 - β-羟基酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - D-α-氨基酸 - 烃衍生物 - 羟基酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级醇 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 丝氨酸或其衍生物
描述(Description) 该化合物属于丝氨酸及其衍生物类有机化合物。此类化合物含有丝氨酸或其衍生物,这些衍生物可通过丝氨酸氨基或羧基的反应生成,或通过将甘氨酸中任意氢原子替换为杂原子获得。
外部描述符(External Descriptors) Other amino acids
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
GRIN1 Tclin 谷氨酸受体离子型,NMDA 1(Glutamate receptor ionotropic, NMDA 1) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GRIN2A Tclin 谷氨酸受体离子型,NMDA 2A(Glutamate receptor ionotropic, NMDA 2A) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GRIN2B Tclin 谷氨酸受体离子型,NMDA 2B(Glutamate receptor ionotropic, NMDA 2B) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GRIN2C Tclin 谷氨酸受体离子型,NMDA 2C(Glutamate receptor ionotropic, NMDA 2C) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GRIN2D Tclin 谷氨酸受体离子型,NMDA 2D(Glutamate receptor ionotropic, NMDA 2D) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GRIN1 Tclin Glutamate (NMDA) receptor subunit zeta 1 (122 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC1A4 Tbio Neutral amino acid transporter A (18 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cortex (4 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LMNA Tbio Prelamin-A/C (36751 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BLM Tchem Bloom syndrome protein (4248 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RGS4 Tchem Regulator of G-protein signaling 4 (13867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC36A1 Tchem Proton-coupled amino acid transporter 1 (102 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GRIN1 Tclin Ionotropic glutamate receptor NMDA 1/2D (23 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC1A5 Tchem Neutral amino acid transporter B(0) (65 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
pfk 6-phospho-1-fructokinase (7870 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cerebellum (165 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Grin1 Glutamate NMDA receptor (6467 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Slc16a10 Monocarboxylate transporter 10 (73 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Grin1 Glutamate NMDA receptor; Grin1/Grin2b (1028 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Grin1 Glutamate NMDA receptor; Grin1/Grin2a (798 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Grin1 Glutamate NMDA receptor; Grin1/Grin2c (1127 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Slc1a5 Amino acid transporter (271 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Slc7a10 Asc-type amino acid transporter 1 (14 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
比旋光度
-15 ° (C=10, HCl(1+5))
熔点
220°C
分子量
105.090 g/mol
XLogP3
-3.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
105.043 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
105.043 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
83.600 Ų
重原子数Heavy Atom Count
7
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
72.600
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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