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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
Epimedokoreanin B is a natural flavonoid with anticancer, anti-inflammatory and antibacterial effects. Epimedokoreanin B inhibits the growth of lung cancer cells through endoplasmic reticulum stress-mediated apoptosis accompanied by autophagosome accumulation. Epimedokoreanin B is an anti-periodontitis agent that inhibits gingipains and Porphyromonas gingivalis growth and biofilm formation .
In Vitro
Epimedokoreanin B (compound6; 3.13-25 μM; 48 hours) shows significate inhibitory effect on proliferation against lung cancer cell A549, Calu1 and H1299. Epimedokoreanin B displays no toxic on human bronchial epithelial cells BEAS-2B.\nEpimedokoreanin B treatment inhibits cell proliferation and migration accompanied by cytoplasmic vacuolation in A549 and NCI-H292 cells. Atophagosome accumulation accompanied with autophagy flux blocking is observed in Epimedokoreanin B treated cells, this was consistent with the occurrence of ER stress. Epimedokoreanin B (5 μM; 24 hours) inhibits CD163 expression and IL-10 production, which are known M2 markers, suggesting that Epimedokoreanin B inhibits M2 polarization in human monocyte-derived macrophages (HMDMs). Epimedokoreanin B suppresses STAT3 activation in HMDMs . MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only. Cell Cytotoxicity AssayCell Line: A549, Calu1 and H1299 cells Concentration: 3.13 μM, 6.25 μM, 12.5 μM and 25.0 μM Incubation Time: 48 hours Result: Showed significate inhibitory effect on proliferation against lung cancer cell A549, Calu1 and H1299. Western Blot Analysis Cell Line: Human monocyte-derived macrophages (HMDMs) Concentration: 5 μM Incubation Time: 24 hours Result: Significantly suppressed IL-10-induced JAK1/STAT3 activation.and H1299.
In Vivo
Epimedokoreanin B (20 mg/kg; p.o; thrice a week; for 17 days) inhibits tumor growth in an LM8 tumor-bearing murine model. MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only. Animal Model: Female C3H mice (8-10 weeks old) injected with LM8 cellsDosage: 20 mg/kg Administration: Oral administration; thrice a week; for 17 days Result: Inhibited tumor growth.
Form:Solid
规格
别名
淫羊藿总苷乙素
英文名称
Epimedokoreanin B
生化机理
表美多孔菌素 B 是一种天然类黄酮，具有抗癌、抗炎和抗菌作用。表皮生长因子 B 通过内质网应激介导的细胞凋亡和自噬体积累抑制肺癌细胞的生长。
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-[3,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-5,7-dihydroxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
INCHI
1S/C25H26O6/c1-13(2)5-7-15-9-16(10-21(29)24(15)30)22-12-20(28)23-19(27)11-18(26)17(25(23)31-22)8-6-14(3)4/h5-6,9-12,26-27,29-30H,7-8H2,1-4H3
InChi Key
QLZMBCVLWOJASJ-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC(=CCC1=C(C(=CC(=C1)C2=CC(=O)C3=C(C=C(C(=C3O2)CC=C(C)C)O)O)O)O)C
Isomeric SMILES
CC(=CCC1=C(C(=CC(=C1)C2=CC(=O)C3=C(C=C(C(=C3O2)CC=C(C)C)O)O)O)O)C
PubChem CID
MeSH Entry Terms
2-(3,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)-5,7-dihydroxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one;epimedokoreanin B
分子量
422.47
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯丙素类和聚酮类 |
| 类（Class) | 黄酮类化合物 |
| 亚类（Subclass） | 黄酮类 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 8-异戊烯基黄酮 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 3'-异戊烯基黄酮 3'-羟基黄酮类化合物 4'-羟基黄酮类化合物 5-羟基黄酮类化合物 7-羟基黄酮类化合物 色酮 儿茶酚 1-羟基-2-未取代苯类化合物 吡喃酮及其衍生物 1-羟基-4-未取代苯类化合物 苯及其取代衍生物 乙烯基酸 杂芳族化合物 氧环化合物 碳氢化合物衍生物 有机氧化物 有机氧化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-苯并吡喃 - 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 3'-羟基黄酮 - 3'-异戊烯基黄酮 - 4'-羟基黄酮 - 5-羟基黄酮 - 7-羟基黄酮 - 8-异戊烯基黄酮 - 芳香族杂多环化合物 - 苯基化合物 - 苯并吡喃 - 儿茶酚 - 苯并吡喃 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 羟基黄酮 - 单环苯基基团 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 苯酚 - 吡喃 - 吡喃酮 - 乙烯基羧酸 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的8-异戊烯基黄酮类。这类黄酮在C5位具有异戊烯基取代基。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Flavones and Flavonols |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
分子量
422.500 g/mol
XLogP3
6.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
422.173 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
422.173 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
107.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
31
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
745.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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