1,3-双[2,6-双(1-乙基丙基)苯基]咪唑氯盐是什么？

1,3-双[2,6-双(1-乙基丙基)苯基]咪唑氯盐是一种咪唑盐，咪唑环氮原子上连接有两个2,6-双(1-乙基丙基)苯基（3-戊基取代芳基）基团。该化合物属于大位阻N-芳基咪唑盐家族，可作为台面稳定的N-杂环卡宾（NHC）前体。

由该盐衍生的NHC配体被归类为IPent型卡宾，其名称来源于侧翼芳基环上连接的3-戊基（1-乙基丙基）取代基。四个3-戊基基团所形成的显著空间位阻在金属配位中心周围构建了高度拥挤的配位环境，能够稳定活性金属中心，并以区别于常见IMes和IPr NHC体系的方式调控催化剂的选择性。

该化合物在Strem目录编号为07-0358，并以货号B281478在Aladdin Scientific提供。

结构特征与空间性质

咪唑环核心提供了一个相对平面的芳香性五元环，其中C2位质子具有较强酸性（在DMSO中pKa约为20–24），可被适当碱性试剂脱去，从而生成游离卡宾。两个侧翼的2,6-双(1-乙基丙基)苯基基团几乎垂直于咪唑平面，在潜在卡宾碳周围形成较大的埋藏体积（%Vbur），超过了IPr和IMes类似物。

3-戊基链（每个芳基环两条，共四条）具有柔性，但比广泛使用的IPr配体中的异丙基基团体积更大。这种柔性使取代基能够根据金属底物的空间需求调整构象，从而在催化反应中赋予独特的活性和选择性特征。计算空间图及%Vbur分析是量化和比较IPent与其他NHC变体空间影响的标准工具。

由于该分子为离子盐而非游离卡宾，在正常实验室条件下对空气和水分稳定，相较于游离NHC本身，其储存和操作更为便捷。

在催化与合成中的应用

NHC–金属配合物的形成：该咪唑盐的主要用途是作为生成NHC–金属配合物的前体。经金属碱（如含Cs₂CO₃的Pd(OAc)₂或直接金属转移方案）处理后，游离IPent卡宾配位至金属中心，生成结构明确的NHC–金属配合物。文献中已报道含IPent型配体的钯、金、铜、钌和镍配合物。

交叉偶联催化：IPent型NHC–Pd配合物在挑战性交叉偶联反应中表现出催化活性，包括Buchwald–Hartwig胺化反应、与空间位阻底物的Suzuki–Miyaura偶联以及Negishi偶联。相较于IPr，增强的空间位阻可加速还原消除（钯催化循环中决定转化频率的关键机理步骤）。

有机催化：由咪唑盐生成的游离NHC可作为Brønsted碱催化剂或亲核卡宾催化剂。体积较大的IPent型卡宾特别适合需要对前手性面进行立体区分的不对称NHC有机催化。

金催化：大位阻NHC–Au配合物在炔烃和丙二烯的π活化中具有活性。IPent金配合物在环化及相关反应中可能提供与IPr金体系互补的选择性。

操作、储存与安全注意事项

稳定性：作为咪唑氯盐，该化合物比相应的游离NHC稳定得多。通常可在密封容器中于室温下避潮储存，但为长期保持纯度，建议于冷藏条件（2–8 °C）下储存。操作前请务必查阅供应商提供的批次检验报告（CoA）和安全数据表（SDS）以获取具体指导。

操作：操作该物料时应穿戴标准实验室个人防护装备（实验服、丁腈手套、护目镜）。尽管咪唑盐通常急性毒性较低，但仍应通过Aladdin Scientific提供的SDS确认该化合物的具体危害数据。应在通风良好的区域或通风橱中操作。

游离NHC的生成：将该盐原位转化为游离卡宾时，通常使用NaH、KOtBu、NaHMDS或KHMDS等强碱。这些试剂本身具有危险性（自燃或强碱性），反应应在惰性气氛（氮气或氩气）下，采用标准Schlenk技术或手套箱操作进行。

废物处置：应按照当地及机构法规处置化学废物，切勿将有机或离子废物倒入下水道。

订购信息与规格说明

Aladdin Scientific以货号B281478提供1,3-双[2,6-双(1-乙基丙基)苯基]咪唑氯盐。该产品与Strem目录编号07-0358交叉参考。需要该化合物用于NHC催化剂开发、配体筛选库或机理研究的研究人员，请联系Aladdin Scientific获取当前价格、可用包装规格及纯度规格信息。

下单时，提供货号（B281478）可确保准确配货。如需大批量或定制规格，Aladdin Scientific技术销售团队可就定制合成、特定纯度等级及检验报告要求等方案进行讨论。

如有关于试剂等级、纯度确认或与特定合成方案兼容性的疑问，请查阅产品页面或直接联系Aladdin Scientific客户支持。