1-(5-溴-2-甲氧基苯基)乙酮:性质与实验室使用指南
1-(5-溴-2-甲氧基苯基)乙酮:性质与实验室使用指南
1-(5-溴-2-甲氧基苯基)乙酮是一种卤代芳香酮,广泛用作有机合成和药物化学研究中的多功能中间体。
- IUPAC名称
- 1-(5-溴-2-甲氧基苯基)乙酮
- Aladdin货号
- B587602
- 分子式
- C₉H₉BrO₂
- 分子量
- 229.07 g/mol
- CAS号
- 7697-26-9
- 官能团
- 酮基(乙酰基)、芳基溴、甲氧基醚
- 典型外观
- 类白色至淡黄色结晶固体
- 储存条件
- 于阴凉、干燥、避光处室温保存
化学性质与物理性质
1-(5-溴-2-甲氧基苯基)乙酮(CAS 7697-26-9,Aladdin货号B587602)是一种苯乙酮衍生物,苯环上含有两个关键取代基:5位的溴原子和2位(羰基邻位)的甲氧基。分子式为C₉H₉BrO₂,分子量约为229.07 g/mol。
该化合物在常温下通常呈类白色至淡黄色结晶固体。供电子的甲氧基与吸电子的溴原子及乙酰基共同构建了明确的电子环境,决定了其在后续转化中的反应活性。羰基邻位甲氧基的取代模式可影响构象及分子内相互作用,可被用于定向金属化策略中。
注意:具体的熔点、沸点和溶解度数据应以每批次(货号B587602)随附的分析证书(CoA)为准。研究人员应查阅产品专属CoA以获取确认的理化常数。
合成应用与反应活性
1-(5-溴-2-甲氧基苯基)乙酮所含的三个官能团使其成为有机合成化学中具有战略价值的构建块:
- 芳基溴(C–Br键):C-5位的芳基溴高度适用于钯催化的交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura、Negishi、Kumada、Heck及Buchwald–Hartwig偶联。这些转化可快速对芳香核心进行多样化修饰,用于构建药物和农用化学品中常见的联芳基骨架。
- 酮(乙酰基):羰基可参与亲核加成、缩合反应(如羟醛缩合、Knoevenagel缩合)、还原胺化及Wittig型烯烃化反应。甲基酮也是烯醇化化学的有用位点。
- 甲氧基:在特定条件下,芳基甲氧基可被脱甲基化(如使用BBr₃或AlCl₃)以暴露酚羟基,为进一步官能化或O-烷基化提供途径。
上述官能团的组合使该化合物在医药中间体、农用化学品前体及新型材料的制备中尤为有用。从事构效关系(SAR)研究的科研人员可充分利用该骨架的模块化特点。
操作、安全与储存指南
与所有实验室试剂一样,操作1-(5-溴-2-甲氧基苯基)乙酮时应遵守标准防护措施。尽管该化合物并非最危险的试剂,良好实验室规范(GLP)仍要求采取以下措施:
- 个人防护装备(PPE):佩戴适当的耐化学品手套(如丁腈手套)、护目镜和实验室白大衣。在通风良好的通风橱中操作,以减少粉尘或蒸气吸入。
- 皮肤和眼睛接触:避免直接接触。皮肤接触后,用肥皂和水彻底冲洗。眼睛接触后,立即用大量清水冲洗并就医。
- 储存:于阴凉、干燥处室温保存,避免直接光照和潮湿。不使用时保持容器密封,防止吸潮和降解。
- 废弃处置:按照当地、地区和国家关于卤代有机化合物的法规处置废弃物。
重要提示:使用前务必查阅货号B587602专属的安全数据表(SDS)。SDS包含权威的危害分类、急救措施及法规合规信息。
质量、纯度与采购注意事项
对于研发应用而言,试剂纯度对实验重现性至关重要。Aladdin Scientific以货号B587602供应1-(5-溴-2-甲氧基苯基)乙酮。研究人员和采购人员在订购时应考虑以下事项:
- 纯度规格:请直接从Aladdin Scientific网站的产品列表或CoA中确认纯度等级(如GC或HPLC法≥97%或≥98%)。每批次随附CoA中会报告具体批次纯度值。
- 分析表征:每批次通常通过GC、HPLC、NMR和/或元素分析等技术进行表征。如需获取特定批次号的CoA文件,请联系Aladdin Scientific技术支持。
- 包装规格与交货周期:可用包装规格和当前库存状态请在下单时通过Aladdin Scientific目录或销售代表确认。
- 法规文件:对于类GMP或受监管的研究环境,请向Aladdin Scientific咨询SDS、CoA及REACH合规声明等相关文件的获取方式。
建议采购团队在采购订单中注明货号B587602,以确保准确履行订单及可追溯性。
常见问题
1-(5-溴-2-甲氧基苯基)乙酮的CAS号是什么?
1-(5-溴-2-甲氧基苯基)乙酮的CAS登录号为7697-26-9,可通过Aladdin Scientific货号B587602购买。收货时请务必对照产品CoA核实CAS号。
哪些交叉偶联反应适用于1-(5-溴-2-甲氧基苯基)乙酮?
C-5位的芳基溴官能团使该化合物适用于多种钯催化的交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura偶联(与硼酸/硼酸酯)、Negishi偶联(与有机锌试剂)、Heck偶联(与烯烃)及Buchwald–Hartwig胺化反应。应根据所用偶联试剂和催化剂体系优化反应条件。
1-(5-溴-2-甲氧基苯基)乙酮应如何储存以保持稳定性?
该化合物应于阴凉、干燥、避光且远离潮湿的环境中室温保存。不使用时保持容器密封。如需了解特定批次的长期储存建议,请查阅货号B587602随附的CoA或SDS。
1-(5-溴-2-甲氧基苯基)乙酮的分子量是多少?
1-(5-溴-2-甲氧基苯基)乙酮(C₉H₉BrO₂)的分子量约为229.07 g/mol,该值由分子式计算得出,与标准化学数据库一致。
1-(5-溴-2-甲氧基苯基)乙酮中的甲氧基是否可被脱除以得到相应的酚?
是的,芳基甲氧基可在有机合成中常用的脱甲基条件下断裂,例如在低温下用二氯甲烷中的三溴化硼(BBr₃)处理,或使用三氯化铝(AlCl₃)。所得酚羟基可根据需要进一步官能化。反应条件必须严格控制,以避免对酮基或芳基溴产生不必要的副反应。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for aryl ketone reactivity and cross-coupling context.)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Aladdin Scientific. Product page and Certificate of Analysis for 1-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)ethanone, SKU B587602. Aladdin Scientific Corp.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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