化学结构与理化性质

1-(5-溴嘧啶-2-基)-3-哌啶醇（Aladdin货号B195798）结合了两种具有重要药理意义的杂环基团：在5位含溴取代基的嘧啶环，以及在3位含羟基的哌啶环。哌啶的1位氮原子与嘧啶的2位碳原子直接相连，形成连接两环的C–N键。

分子式为C₉H₁₂BrN₃O，计算分子量约为258.12 g/mol。该化合物在哌啶环3位存在手性中心，除非特别说明某一对映异构体，通常供应外消旋混合物。关键官能团包括：可参与金属催化交叉偶联的亲电性芳基C–Br键、嵌于环中的亲核性哌啶氮原子，以及可进一步官能化（如酯化、醚化或氧化为酮）的游离仲羟基。

三个氮原子和一个氧原子的存在赋予分子较强的氢键作用能力，与纯碳环类似物相比，通常可增强水溶性。logP、pKa、熔点等预测理化参数应以随批提供的质量检验报告（CoA）和安全数据表（SDS）为准。

合成应用与反应性

嘧啶环上的芳基溴基团使1-(5-溴嘧啶-2-基)-3-哌啶醇成为过渡金属催化反应中极具通用性的亲电偶联伙伴。钯催化过程——包括Suzuki–Miyaura（硼酸/硼酸酯偶联）、Buchwald–Hartwig（胺化）、Negishi（有机锌）和Sonogashira（端炔）偶联——可选择性地在嘧啶的C5位引入多种芳基、杂芳基、氨基或炔基取代基。

由于哌啶氮已连接在嘧啶C2位，亲核芳香取代（SNAr）在C2位的应用通常受限；但嘧啶环的电子特性在适当条件下可促进进一步修饰。哌啶3位的仲羟基提供了正交的官能化位点：可保护为甲硅烷基醚、转化为离去基团（甲磺酸酯或对甲苯磺酸酯）进行SN2置换、经Swern或Dess–Martin条件氧化为相应酮，或酰化引入酯或氨基甲酸酯结构。

这种双功能反应性使该化合物在药物发现的化合物库平行合成中尤具吸引力，同时对C5-溴和C3-羟基两个位点进行多样化修饰，可迅速产生结构多样性。

操作处理、储存与安全指南

个人防护装备（PPE）：操作1-(5-溴嘧啶-2-基)-3-哌啶醇时，应佩戴适当的耐化学品手套（推荐丁腈手套）、实验服和护眼设备（安全护目镜）。尽可能在通风橱内操作，以减少粉尘或气溶胶吸入。

储存：将化合物密封于容器中，储存于阴凉（通常为2–8 °C或CoA规定的室温）、干燥、通风良好、避光防潮的环境中。长时间暴露于空气和湿气中可能导致逐渐降解；长期储存建议使用干燥剂。远离强氧化剂、强碱和活性金属等不相容物质。

废弃处置：废弃物的处置应符合当地、地区及国家关于卤代有机化合物的法规。未经授权，不得通过下水道或普通废物渠道处置。

急救：皮肤或眼睛接触时，立即用大量清水冲洗至少15分钟，并寻求医疗建议。吸入后应移至新鲜空气处。完整危害信息、GHS分类及特定批次的应急程序，请参阅Aladdin Scientific提供的完整SDS。

注：具体GHS危害类别及H/P说明应以产品SDS为准，因其与批次相关且受法规分类更新影响。

质量、纯度与分析表征

Aladdin Scientific以研究试剂级供应1-(5-溴嘧啶-2-基)-3-哌啶醇（B195798）。研究人员应查阅每批次的质量检验报告（CoA），以核实保证纯度（研究级通常以HPLC或NMR测定≥95%）、外观及所提供的分析数据。

推荐的鉴定与纯度确认分析方法：

• ¹H和¹³C核磁共振波谱（NMR）：结构确认最权威的方法。特征信号包括嘧啶环芳香质子（通常以单峰出现在8–9 ppm区域）、哌啶环脂肪族质子（1.5–4.0 ppm）及含羟基次甲基质子（3.5–4.0 ppm）。哌啶C3位的立体化学可能表现为非对映质子图案。
• HPLC：反相HPLC（C18色谱柱，254 nm或化合物特定波长UV检测）可定量评估纯度。
• LC-MS或HRMS：确认分子量和分子式；溴的特征同位素图案（⁷⁹Br:⁸¹Br约1:1比例）是质谱中可靠的鉴别标志。
• 熔点：可作为物理鉴别参考；参考值应从CoA获取。

若该化合物用于敏感生物测定，建议进行额外纯度检查（如Karl Fischer水分测定、¹H NMR或GC顶空法残留溶剂分析）。

在药物发现与药物化学中的应用

1-(5-溴嘧啶-2-基)-3-哌啶醇中内嵌的2-氨基嘧啶片段是众多激酶抑制剂、抗病毒药物及其他生物活性分子中常见的优势结构基元。嘧啶已知能与激酶ATP结合位点铰链区形成有效氢键相互作用，使含嘧啶骨架成为激酶抑制剂设计的基石。

3-羟基哌啶基团赋予分子良好的ADME（吸收、分布、代谢、排泄）特性：哌啶是已上市药物中最常见的环系之一，因其代谢稳定性、构象刚性及调节碱性和溶解度等理化参数的能力而受到广泛应用。羟基可用于调节极性、引入氢键供体/受体特性，或作为前药策略的合成位点。

溴嘧啶与羟基哌啶两个结构元素共同使B195798成为制备以下化合物的有用中间体：

• 通过嘧啶C5位Suzuki偶联安装联芳基药效团的激酶抑制剂候选化合物
• 基于片段的药物发现（FBDD）的起始点，因其骨架分子量低且具有类药性
• 需要正交反应性位点的蛋白水解靶向嵌合体（PROTACs）及双功能分子
• 需要卤代含氮杂环中间体的农用化学品和材料科学应用

免责声明：本文不声明B195798本身具有特定生物活性；其预期用途为合成砌块。研究人员应开展独立的生物学评价。