1-(5-氯吡啶-2-基)哌嗪:性质与实验室应用
1-(5-氯吡啶-2-基)哌嗪:性质与实验室应用
1-(5-氯吡啶-2-基)哌嗪是一种氯代吡啶官能化哌嗪构建模块,广泛用于药物化学和制药研究中的合成中间体。
- 产品名称
- 1-(5-氯吡啶-2-基)哌嗪
- 产品编号
- C187427
- 分子式
- C9H12ClN3
- 分子量
- 197.66 g/mol
- 化合物类别
- 氯代吡啶-哌嗪杂环胺
- 主要用途
- 药物中间体及药物化学构建模块
化学特性与结构
1-(5-氯吡啶-2-基)哌嗪(货号:C187427)是一种有机化合物,哌嗪环的N-1位与5-氯吡啶环的2-位相连。其分子式为C9H12ClN3,分子量约为197.66 g/mol。该化合物同时含有两种药效团——缺电子氯代吡啶和碱性哌嗪氮,使其成为药物发现项目中的多功能骨架。
吡啶环5位的氯取代基增强了芳环的亲电性,有利于后续的交叉偶联反应,如铃木反应、Buchwald–Hartwig胺化及亲核芳香取代,这些均为药物化学工作流程中的常规操作。
在药物化学与药物发现中的应用
1-(5-氯吡啶-2-基)哌嗪所含的氯代吡啶基-哌嗪骨架,是CNS活性化合物、激酶抑制剂和受体调节剂中的常见结构元素。研究人员利用该构建模块,在先导化合物优化中同时引入碱性哌嗪氮和杂芳基官能团,从而精细调节亲脂性、碱性(pKa)和结合亲和力。
常见合成用途包括:(1)对游离哌嗪NH进行N-酰化或N-磺酰化,制备酰胺或磺酰胺类似物;(2)在芳香族C–Cl键处进行钯催化偶联反应;(3)引入PROTAC连接体或基于片段的药物设计文库。
操作、储存与安全
与所有含芳香胺的化合物一样,操作1-(5-氯吡啶-2-基)哌嗪时应采取适当的实验室防护措施。须佩戴个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、安全护目镜和实验室外套,并在通风良好的通风橱中操作,以减少粉尘或蒸气的吸入。
哌嗪类构建模块的储存建议通常包括:将材料置于密封容器中,避免受潮和光照,在室温或冷藏(2–8 °C)条件下保存,具体以产品随附的批次稳定性数据为准。用户应查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS),了解该产品的危险分类、急救措施及废弃处置程序。
订购与产品规格
1-(5-氯吡啶-2-基)哌嗪可通过阿拉丁科学以货号 C187427 进行订购。研究人员和采购团队可通过阿拉丁科学产品页面或直接联系客户支持,申请质量合格证书(CoA)、安全数据表(SDS)以及核磁共振(NMR)或HPLC纯度数据。
如需大批量采购、定制合成咨询或特定纯度规格(如≥95%、≥98%),请联系阿拉丁科学销售团队。标准交货周期和可用包装规格详见产品详情页,大批量订单可能享有批量定价优惠。
常见问题
1-(5-氯吡啶-2-基)哌嗪在研究中有何用途?
1-(5-氯吡啶-2-基)哌嗪主要用作药物化学和制药研究中的合成构建模块。其双重药效团特性——结合了缺电子氯代吡啶和亲核性哌嗪氮——使其通过N-官能化或在芳基氯处进行钯催化交叉偶联,对构建CNS候选药物、激酶抑制剂和受体调节剂具有重要价值。
1-(5-氯吡啶-2-基)哌嗪的分子式和分子量是多少?
1-(5-氯吡啶-2-基)哌嗪的分子式为C9H12ClN3,分子量约为197.66 g/mol。这些数值反映了六元哌嗪环、氯代吡啶环及相关氢原子的组合质量。
1-(5-氯吡啶-2-基)哌嗪应如何储存?
该化合物应储存在密封容器中,避免受潮、受热和直接光照。根据批次特定稳定性数据,可能建议在室温或冷藏(2–8 °C)条件下保存。请务必查阅阿拉丁科学安全数据表(SDS)和质量合格证书(CoA),以获取适用于您具体批次的最准确储存条件。
1-(5-氯吡啶-2-基)哌嗪可进行哪些反应性转化?
该化合物提供两个主要的化学修饰位点:游离的仲胺哌嗪NH,可进行N-酰化、N-磺酰化、还原胺化或烷基化;以及芳基C–Cl键,适用于钯催化铃木偶联、Buchwald–Hartwig胺化和亲核芳香取代反应。这种双重反应性使其成为文库合成中高度灵活的中间体。
如何获取C187427的质量合格证书或安全数据表?
1-(5-氯吡啶-2-基)哌嗪(C187427)的质量合格证书(CoA)和安全数据表(SDS)可通过阿拉丁科学官网产品页面获取,或联系阿拉丁科学客户支持索取。申请批次特定文件时,请备好您的批次号。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. General reference for nucleophilic aromatic substitution and N-functionalization chemistry.
- Roughley, S. D.; Jordan, A. M. The Medicinal Chemist's Toolbox: An Analysis of Reactions Used in the Pursuit of Drug Candidates. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451–3479. Discusses prevalence of piperazine amide and cross-coupling reactions in drug discovery. doi:10.1021/jm200187y
- Aladdin Scientific product page for 1-(5-Chloropyridin-2-yl)piperazine, SKU C187427. For current pricing, purity, and availability, visit www.aladdin-e.com.
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