1-苄基-1H-吲唑-5-胺：性质、操作及研究用途
1-苄基-1H-吲唑-5-胺：性质、操作及研究用途
1-苄基-1H-吲唑-5-胺是一种合成杂环伯胺，其吲唑核心在1位以苄基进行N-取代，并在5位含有游离氨基，使其成为药物化学和药物发现研究中的通用构建模块。
- CAS号 / 货号
- 货号 B192227；CAS号待确认——请参阅审核标记
- 分子式
- C14H13N3（分子量 ≈ 223.27 g/mol）——请与质量检验报告核对
- 官能团
- C-5位伯芳香胺（–NH2）；吲唑环N-1位N-苄基取代基
- 主要应用
- 用于合成吲唑类生物活性化合物及靶向激酶小分子的中间体和构建模块
- 推荐储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中，避光保存；具体条件请以产品质量检验报告为准
- 纯度
- 纯度等级及规格请以产品（B192227）随附的最新质量检验报告为准
化学特性与结构
1-苄基-1H-吲唑-5-胺属于吲唑类双环氮杂环化合物家族，由苯环与吡唑环稠合而成。在该化合物中，吲唑环1位氮原子上连有苄基（苯甲基）取代基，这使其有别于未取代或N2取代的同类化合物。C-5位的伯氨基提供了进一步官能化的活性位点，可用于酰化、磺酰化、还原胺化及偶联反应。
吲唑骨架因其与吲哚和苯并咪唑的生物电子等排关系而在药物化学中备受关注，并已在靶向激酶、磷酸二酯酶及其他酶类的已批准药物和临床候选化合物中得到应用。1位N-苄基取代基在合成过程中决定区域选择性，并调节环的电子密度，从而影响C-5位氨基的反应活性和分子整体的理化性质。
理化性质与操作处理
根据其分子结构（C14H13N3，分子量 ≈ 223.27 g/mol），1-苄基-1H-吲唑-5-胺在室温下预期为固态。由于含有亲脂性苄基和芳环体系，该化合物在DMSO、DMF等极性非质子溶剂中可能具有中等溶解度，在水中溶解度有限。研究人员应查阅货号B192227产品随附的质量检验报告（CoA），以获取确认的熔点、外观、纯度及溶解度数据。
配制储备液时，建议首选DMSO作为溶剂用于生物活性测定；使用前请确认与测定体系的兼容性。对于合成应用，根据反应需要，二氯甲烷、THF、乙腈和乙醇等常用溶剂可能均适用。本文所引用的所有理化数值均为基于结构类比的估算值，应以产品CoA为准进行核实。
科研应用
1-苄基-1H-吲唑-5-胺C-5位的伯氨基使其成为一种用途广泛的合成中间体。该化合物可用作构建酰胺、脲、磺酰胺和席夫碱的构建模块，从而快速构建化合物库，用于构效关系（SAR）研究。已发表文献中，含吲唑的化合物已被研究作为激酶抑制剂、抗炎剂和抗癌候选药物的骨架。
在基于片段的合成和多样性导向合成中，N-保护或N-官能化的吲唑基胺（如本化合物）是重要的优势结构基元。如下游化学需要，N-1位苄基还可在适当的氢解条件下脱除，得到N-1未取代的吲唑-5-胺。研究人员应通过内部验证评估该化合物在每种具体应用中的适用性。
储存、稳定性与安全指南
作为一种芳香族伯胺，1-苄基-1H-吲唑-5-胺在操作时应采取适当防护措施。芳香胺类化合物通常具有皮肤和眼睛刺激性，并可能引起致敏反应；使用前请务必查阅货号B192227的安全数据表（SDS）。操作时应佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括丁腈手套、实验服和安全护目镜，并在通风良好的通风橱内进行所有操作。
储存时，请将化合物密封于容器中，置于阴凉、干燥、避光的环境内。避免受潮、受热及接触不相容的氧化剂。长期稳定性应通过定期重新检测或参照产品标签和CoA上注明的有效期加以确认。废弃物处置应遵循所在机构及当地政府关于有机化学废弃物的相关法规。
订购、规格与质量保证
1-苄基-1H-吲唑-5-胺可通过阿拉丁科学（Aladdin Scientific）以货号B192227购得。研究人员和采购人员在下单时应索取最新的质量检验报告（CoA），以确认批次特定的纯度、外观及分析数据（通常包括HPLC纯度、NMR确认和MS数据）。如需大包装或定制规格，可联系阿拉丁科学客户服务部门咨询价格和货期。
阿拉丁科学的质量保证流程包括产品放行前的身份确认和纯度检测。对于有监管要求的科研环境，可申请提供规格说明书或材料安全信息等额外文件。所有订单均须遵守阿拉丁科学关于运输、退货及付款的标准条款和条件。
常见问题
溶解1-苄基-1H-吲唑-5-胺推荐使用哪些溶剂？
对于生物活性测定储备液，DMSO因其广泛的溶解能力通常是首选溶剂。合成工作中，DMF、二氯甲烷、THF或乙腈等溶剂通常适用。请务必查阅CoA获取确认的溶解度数据，并验证与您具体应用的兼容性。
1-苄基-1H-吲唑-5-胺中的N-1苄基能否被脱除以得到N-未取代的吲唑胺？
是的，吲唑上的N-苄基原则上可通过催化氢解（例如在适当溶剂中使用Pd/C、H2）脱除。但选择性和收率取决于具体底物和反应条件。在应用此策略前，应查阅密切相关吲唑底物的实验优化数据和文献先例。
处理1-苄基-1H-吲唑-5-胺时应采取哪些安全预防措施？
作为芳香胺，操作该化合物时应格外谨慎。使用前请务必查阅货号B192227的SDS。佩戴适当的PPE，包括丁腈手套、实验服和安全护目镜，并在通风良好的通风橱内操作。避免皮肤接触、吸入和误食，并按照机构和法规要求处置废弃物。
应如何储存1-苄基-1H-吲唑-5-胺以保持其完整性？
将化合物密封于容器中，储存于阴凉、干燥、避光的场所，远离潮湿、热源和氧化剂。请参阅产品标签和CoA，了解每批次特定推荐的储存温度和保质期。
1-苄基-1H-吲唑-5-胺的主要科研应用有哪些？
该化合物主要用作合成吲唑类生物活性分子的构建模块。其活性伯氨基可用于形成酰胺、脲、磺酰胺和亚胺，适用于构效关系研究。吲唑骨架与激酶抑制剂研究、抗炎化合物开发及其他药物化学领域密切相关。
参考文献
- Aladdin Scientific product page and Certificate of Analysis for 1-Benzyl-1H-indazol-5-ylamine, SKU B192227. Aladdin Scientific.
- Comprehensive Medicinal Chemistry contributions on indazole as a privileged scaffold in drug discovery — general textbook-level reference; specific citation to be confirmed.
- March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 7th ed. Smith, M. B. Wiley, 2013 — general reference for amine reactivity and N-benzyl deprotection chemistry.
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