1-溴-4-(异丙基磺酰基)苯:用途与常见问题
1-溴-4-(异丙基磺酰基)苯:用途与常见问题
1-溴-4-(异丙基磺酰基)苯是一种多功能芳基溴化物构建模块,其具有吸电子异丙基磺酰基,使其成为药物化学、交叉偶联反应及含磺酰基药物骨架合成中的重要中间体。
- IUPAC名称
- 1-溴-4-(丙-2-基磺酰基)苯
- CAS号
- 需核实——源材料中未确认
- 分子式
- C9H11BrO2S
- 官能团
- 芳基溴化物;磺酰基(–SO2–);异丙基
- 主要应用
- 用于交叉偶联反应及磺酰基骨架构建的合成构建模块
- 产品编号(Aladdin Scientific)
- B729692
什么是1-溴-4-(异丙基磺酰基)苯?
1-溴-4-(异丙基磺酰基)苯是一种芳香族有机溴化合物,其苯环上溴原子与异丙基磺酰基(–SO2CH(CH3)2)处于对位。磺酰基具有强吸电子性,显著降低苯环及溴原子所在碳上的电子密度。这种电子特性使该化合物成为多种合成转化中极具吸引力的亲电偶联伙伴,包括钯催化的Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig及Negishi交叉偶联反应。该化合物通常以固体形式存在,应在阴凉干燥处远离潮湿及不相容物质储存。
在合成化学与药物化学中的主要应用
1-溴-4-(异丙基磺酰基)苯中存在的对溴磺酰苯基结构单元在合成化学中被广泛用于以下目的:
- 交叉偶联反应:C–Br键易与Pd(0)催化剂发生氧化加成,从而实现Suzuki–Miyaura(与硼酸/硼酸酯)、Negishi(与有机锌)及Sonogashira(与末端炔烃)偶联,引入携带磺酰基药效团的多种碳骨架。
- 亲核芳香取代(SNAr):当苯环上存在其他离去基团时,吸电子磺酰基可活化苯环,促进氮、氧或硫亲核试剂的引入。
- 药物中间体合成:含磺酰基芳烃是激酶抑制剂、抗菌药物及其他候选药物中公认的药效团,该化合物为此类骨架的合成提供了便捷入口。
- 农用化学品与材料研究:异丙基磺酰基芳烃也被用作农用化学品合成及功能性有机材料设计中的中间体。
操作、储存与安全指南
与所有有机溴试剂一样,在使用1-溴-4-(异丙基磺酰基)苯时应遵守适当的实验室防护规范:
- 个人防护装备(PPE):佩戴耐化学品手套、安全眼镜或护目镜及实验室外套,避免吸入粉尘或气溶胶。
- 储存:在密封容器中于阴凉(通常为2–8 °C或室温,视确认规格而定)、干燥处存放,远离强氧化剂、强酸及点火源。
- 废弃处置:按照当地、地区及国家有关卤代有机化合物的法规处置废弃物。
- 急救:皮肤或眼睛接触时,用水彻底冲洗;若刺激持续存在,请寻求医疗建议。完整危害信息请参阅产品安全数据表(SDS)。
注意:使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的产品专属SDS,以了解危害分类及急救措施。
在Aladdin Scientific订购与规格信息
1-溴-4-(异丙基磺酰基)苯可通过Aladdin Scientific以产品编号B729692购买。下单时,研究人员和采购团队应注意以下事项:
- 纯度与级别:请确认产品页面或分析证书(CoA)上列出的纯度规格,以确保满足您的应用需求。对于敏感的偶联反应,建议选用更高纯度级别。
- 包装规格:可能提供多种包装规格,以满足小规模研究和大规模制备的不同需求。如需批量或定制数量,请联系Aladdin Scientific。
- 文件资料:可在购买时或通过Aladdin Scientific客服团队索取CoA、SDS及产品规格表。
- 运输:该化合物应按SDS规定条件运输和储存。请确认地区供货情况及适用于有机溴化合物的进出口限制。
常见问题
1-溴-4-(异丙基磺酰基)苯通常用于哪些反应?
该化合物最常用作钯催化交叉偶联反应(包括Suzuki–Miyaura、Negishi及Sonogashira偶联)中的亲电芳基溴化物偶联伙伴。吸电子磺酰基可增强C–Br键对氧化加成的反应活性,在适当亲核试剂和反应条件下也可促进亲核芳香取代反应。
应如何储存1-溴-4-(异丙基磺酰基)苯以保持其稳定性?
该化合物应在密封容器中于阴凉干燥处存放,远离潮湿、强氧化剂及强酸。请务必参阅Aladdin Scientific安全数据表(SDS)以获取最新的产品专属储存建议,具体温度要求取决于经确认的纯度和剂型。
1-溴-4-(异丙基磺酰基)苯的分子式和主要结构特征是什么?
分子式为C9H11BrO2S。其主要结构特征是对位取代苯环上同时含有芳基溴化物和异丙基磺酰基(–SO2CH(CH3)2),两者共同赋予该分子强缺电子芳香体系,适用于亲电合成策略。
我可以索取B729692产品编号的分析证书(CoA)或安全数据表(SDS)吗?
可以。Aladdin Scientific为所有目录产品提供包括CoA和SDS在内的产品文件。您可通过Aladdin Scientific网站上的产品页面或在下单时及下单后直接联系客服团队索取这些文件。
1-溴-4-(异丙基磺酰基)苯是否提供批量供应?
Aladdin Scientific为目录试剂提供多种包装规格,批量或定制数量可按需提供。建议研究人员和采购团队直接联系Aladdin Scientific,就具体用量需求、交货周期及大量订购价格进行洽谈。
参考文献
- General reference: March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. (Textbook-level background on cross-coupling and SNAr reactions.)
- Aladdin Scientific product page for 1-Bromo-4-(isopropylsulfonyl)benzene, SKU B729692.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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