常见问题(FAQs)

1-溴-4-(反式-4-戊基环己基)苯:常见问题解答

1-溴-4-(反式-4-戊基环己基)苯是一种反式构型的芳基溴化物构建单元,广泛用作液晶中间体及有机合成中的交叉偶联底物。

化学名称
1-溴-4-(反式-4-戊基环己基)苯
CAS号
待核实——源材料中未确认
分子式
C17H25Br
立体化学
环己基环上的反式(直立-平伏)构型
关键官能团
芳基溴——适用于Suzuki、Negishi及Kumada交叉偶联反应
主要应用
液晶材料合成及介晶体构建
产品编号
B186675

什么是1-溴-4-(反式-4-戊基环己基)苯?

1-溴-4-(反式-4-戊基环己基)苯是一种芳基溴化物,溴苯基通过对位与反式-4-戊基环己基取代基相连。反式立体化学是指苯基和戊基在环己烷环上的双直立键取向,赋予分子棒状几何构型,这是介晶体——液晶材料中结构单元——的典型特征。

该化合物是一种用途广泛的合成构建单元。芳基溴部分在钯和镍催化的交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Negishi和Kumada偶联)中具有高度活性,使研究人员能够将环己基苯基片段引入更复杂的目标分子中。其刚性、细长的分子结构使其在热致液晶化合物及特种功能材料的设计与合成中具有特殊价值。

关键化学性质和操作注意事项有哪些?

该化合物分子式为C17H25Br,分子量约为325.29 g/mol(数值需根据产品规格说明书核实)。由于环己烷环上两个大取代基均倾向于处于平伏键位置,反式异构体在热力学上更为稳定,与顺式异构体相比构象稳定性更高。

作为芳基溴化物,1-溴-4-(反式-4-戊基环己基)苯应按照标准实验室规范进行操作。有机溴化合物可能对皮肤、眼睛及呼吸道产生刺激;应使用适当的个人防护装备,包括丁腈手套、防护眼镜和实验服。在通风良好的区域或通风橱中操作。使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。

该化合物在室温下预计为固体或低熔点固体,与类似的环己基苯介晶体一致,但确切熔点应以产品规格说明书为准。储存时应置于阴凉干燥处,避光防潮,并保持容器密封。

该化合物用于哪些反应和应用?

交叉偶联化学:芳基C–Br键可对Pd(0)和Ni(0)催化剂发生氧化加成,使该化合物成为Suzuki–Miyaura(与硼酸/硼酸酯)、Negishi(与有机锌试剂)、Kumada(与格氏试剂)及Heck反应的优良亲电偶联伙伴。这些转化反应可构建含有反式-4-戊基环己基药效团的联芳基及芳基-烯烃体系。

液晶研究:该化合物由同轴排列的环己烷环、苯环及反式戊基链组成,具有细长的各向异性分子形状,是典型的介晶结构基元。它被用作合成热致液晶材料的中间体,应用于显示技术、光学薄膜及电光器件。

功能材料:除显示应用外,以该构建单元合成的衍生物还可用于有机半导体、自组装超分子体系及需要分子有序排列的特种聚合物研究。

如何订购以及有哪些规格可供选择?

1-溴-4-(反式-4-戊基环己基)苯可通过Aladdin Scientific以产品编号B186675订购。如需下单,请访问Aladdin Scientific网站,通过产品名称或编号搜索该产品,选择所需规格和纯度级别后加入购物车。注册的学术及机构客户可能享有批量定价或促销折扣——如需报价,请联系Aladdin Scientific销售团队。

纯度级别及具体可用包装规格请以当前产品页面为准,或联系客服确认,因规格可能随时更新。如需大规模或定制合成,请咨询定制订单选项。订购时,请确认立体化学(反式)符合您的应用需求,因顺式异构体具有不同的物理性质和介晶行为。

储存、稳定性与质量保证

妥善储存1-溴-4-(反式-4-戊基环己基)苯对于保持其化学完整性至关重要。该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉干燥环境,避免直接光照、热源和潮湿。对于芳基溴化物,通常建议冷藏储存(2–8 °C)以减缓缓慢分解,但请以Aladdin Scientific产品标签或SDS中推荐的储存温度为准。

Aladdin Scientific对其试剂目录实施严格的质量控制程序。产品通常通过GC纯度分析、NMR波谱及HPLC等技术进行表征。纯度及规格数据可在随每批次提供的分析证书(CoA)上查阅。如需特定批次号的CoA,请携带订单信息联系Aladdin Scientific客户服务部门。

如在收货或储存后发现化合物外观有任何变化(如变色或异常气味),请在使用前联系Aladdin Scientific技术支持团队。公司的退货和退款政策涵盖质量问题——详情请参阅Aladdin Scientific网站上的最新政策。

常见问题

该化合物的正确立体化学是什么,为何重要?

该化合物特指反式异构体,即苯基和戊基取代基在环己烷环上相互处于平伏键位置。这种双平伏键的反式构型产生线性棒状分子几何形状,对于介晶(液晶)行为至关重要。顺式异构体中一个取代基处于直立键位置,分子呈弯曲构型,不适合大多数液晶应用。采购该构建单元时,请务必确认立体化学。

哪些交叉偶联反应与该芳基溴化物相容?

1-溴-4-(反式-4-戊基环己基)苯的芳基溴官能团与多种钯和镍催化的交叉偶联反应相容,包括与硼酸及硼酸酯的Suzuki–Miyaura偶联、与有机锌试剂的Negishi偶联、与格氏试剂的Kumada偶联,以及与烯烃的Heck反应。适用于芳基溴化物的标准反应条件和催化剂体系(如Pd(PPh₃)₄、Pd(dppf)Cl₂)均可使用,但建议针对特定底物进行优化。

如何确认所收到化合物的纯度?

Aladdin Scientific提供的每批B186675均附有分析证书(CoA),详细说明纯度、批次号及表征数据。您可联系Aladdin Scientific客服索取特定批次的CoA。内部验证可通过GC分析、¹H NMR波谱(确认反式立体化学和结构特征)或HPLC进行。若化合物不符合标注规格,请参阅Aladdin Scientific的质量与退货政策。

哪些溶剂适合溶解该化合物?

作为含有长烷基链的非极性芳基溴化物,1-溴-4-(反式-4-戊基环己基)苯预计可轻易溶于常见非极性及中等极性有机溶剂,如二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、甲苯和乙醚。预计在水及强极性质子溶剂中溶解度较差。确切溶解度数据应通过实验验证或参阅产品SDS确认。

该化合物是否可以国际运输?

Aladdin Scientific提供国际试剂运输服务;然而,芳基溴化合物须遵守标准化学品运输法规,包括航空货运的IATA指南及目的地国家的进出口管制规定。客户在下单前应联系Aladdin Scientific物流或客服团队,确认运输可行性及所在地区的相关法规要求。

参考文献

  1. General reference: Demus, D.; Goodby, J.; Gray, G. W.; Spiess, H.-W.; Vill, V. (Eds.) Handbook of Liquid Crystals. Wiley-VCH, 1998. [Textbook-level reference for liquid crystal mesogens and structural requirements — specific page numbers and applicability to this compound need verification]
  2. General reference: Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995, 95(7), 2457–2483. [Classic reference for Suzuki coupling applicable to aryl bromide substrates] doi:10.1021/cr00039a007

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1-溴-4-(反式-4-戊基环己基)苯:常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月5日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-bromo-4-trans-4-pentylcyclohexyl-benzene-faqs.html
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