2-(1-氯乙基)吡啶:性质、用途与常见问题
2-(1-氯乙基)吡啶:性质、用途与常见问题
2-(1-Chloroethyl)pyridine is a halogenated pyridine derivative widely used as an electrophilic building block and alkylating agent in organic synthesis research.
- 化学名称
- 2-(1-氯乙基)吡啶
- 货号
- P727013
- 分子式
- C₇H₈ClN
- 分子量
- 141.60 g/mol
- 功能类别
- 卤代吡啶衍生物;亲电烷基化试剂
- 供应商
- 阿拉丁科学
什么是2-(1-氯乙基)吡啶?
2-(1-氯乙基)吡啶是一种有机氯化合物,其吡啶环的2位上连接有1-氯乙基取代基。该分子兼具吡啶缺电子芳香环的特性与活泼的苄基型C–Cl键,使其成为合成化学中用途广泛的亲电中间体。该产品在阿拉丁科学以货号P727013收录,供研究与开发用途使用。
该化合物在结构上与一大类2-取代吡啶密切相关,这类化合物在药物化学、农用化学品研究和材料科学中广泛用作药效团和合成构建单元。
主要化学性质与结构
2-(1-氯乙基)吡啶的分子式为C₇H₈ClN,分子量约为141.60 g/mol。该化合物在连接氯原子的碳处存在一个手性中心,因此可以R型和S型对映体形式存在;除非另有说明,最常供应的为外消旋混合物。
由于相邻含氮芳香环对新生碳正离子的稳定作用,苄基型位置的C–Cl键对亲核取代反应(SN1和SN2途径)具有较高活性。这一反应性特征使该化合物适用于与适当亲核试剂发生N-烷基化、O-烷基化和C-烷基化反应。
注意:沸点、熔点、密度和折射率等具体物理常数在现有来源资料中未得到确认,使用前应参照产品规格表或权威化学数据库进行核实。
科研与合成应用
作为含吡啶的亲电构建单元,2-(1-氯乙基)吡啶在合成化学和药物化学的多个领域具有应用价值:
- 药物中间体:2-吡啶基-1-氯乙基基团可引入需要手性吡啶乙基片段的候选药物中,通过亲核取代反应构建具有生物活性的骨架结构。
- 农用化学品研究:卤代吡啶衍生物是合成农作物保护分子的常用组分,该化合物可作为新型含吡啶活性成分的前体。
- 材料与配位化学:氯代离去基团被取代后,所得吡啶乙基片段可与金属中心配位,有助于构建用于催化或传感应用的配体。
- 方法学开发:该化合物可作为模型底物,用于评价新型烷基化方案、相转移催化以及针对手性仲苄胺或醚的不对称合成策略。
免责声明:现有来源资料中未确认引用该精确化合物的具体已发表应用。研究人员在使用前应独立进行文献检索。
安全操作、储存及法规注意事项
作为烷基氯化物和活性亲电试剂,2-(1-氯乙基)吡啶操作时应采取适当防护措施:
- 个人防护装备(PPE):使用耐化学品手套、防护眼镜和实验服。在通风良好的通风橱中操作,避免吸入蒸气。
- 储存:在惰性气氛(氮气或氩气)下密封储存于阴凉干燥环境中,远离水分、热源及不相容的亲核试剂或碱。具体推荐储存温度应参照产品规格表确认。
- 稳定性:苄基型C–Cl键在水或质子溶剂存在下可能发生水解,溶液应尽量现配现用。
- 废物处置:按照适用的地方、国家及机构法规,作为卤代有机废物进行处置。
- 安全数据表(SDS):首次使用前务必查阅阿拉丁科学提供的最新安全数据表(货号P727013),其中详细列有GHS危害分类及急救措施。
注意:该产品的具体GHS危害代码、信号词及H/P声明在现有来源资料中未得到确认,须从阿拉丁科学官方安全数据表中获取。
订购与产品信息
2-(1-氯乙基)吡啶可通过阿拉丁科学以货号P727013购买。如需下单或获取更多产品详情(包括纯度规格、可用包装规格、分析证书(CoA)及当前价格),请访问阿拉丁科学官网或联系您所在地区的销售代表。
如需大批量或定制数量咨询,阿拉丁科学采购团队可提供报价及预计交货时间。积分奖励、优惠券及促销定价可能适用,请参阅阿拉丁科学促销页面或联系客服了解当前优惠。
本产品的退货和退款须遵守阿拉丁科学的标准退货政策。请在发起退货前查阅网站上的相关政策或联系客服。
常见问题
2-(1-氯乙基)吡啶在有机合成中有哪些用途?
2-(1-氯乙基)吡啶因其毗邻缺电子吡啶环的活性苄基型C–Cl键,主要用作亲电烷基化试剂。它可与胺、醇、硫醇和碳亲核试剂发生亲核取代反应,是构建含手性吡啶乙基药物中间体、农用化学品前体及配位化学配体的有用构建单元。
2-(1-氯乙基)吡啶是否含有手性中心,是否可以提供单一对映体?
是的,2-(1-氯乙基)吡啶中连接氯取代基的碳原子是手性中心,可产生R型和S型对映体。阿拉丁科学货号P727013供应的产品预期为外消旋混合物;如需特定对映体,客户应直接联系阿拉丁科学客服确认供货情况和规格详情。
如何储存2-(1-氯乙基)吡啶以保持其稳定性?
该化合物应在惰性气氛(氮气或氩气)下密封储存于阴凉干燥处,远离水分、质子溶剂、亲核试剂及热源。活泼的苄基型C–Cl键在水存在下易发生水解,因此应尽量避免接触潮湿环境。请务必参阅产品规格表和安全数据表(货号P727013),以获取确认的储存温度和保质期指导。
操作2-(1-氯乙基)吡啶时需要采取哪些安全预防措施?
研究人员应在通风良好的通风橱中操作2-(1-氯乙基)吡啶,并佩戴耐化学品手套、防护眼镜和实验服。作为活性烷基氯化物,它可能具有刺激性或催泪性;具体GHS危害分类须通过阿拉丁科学货号P727013的官方安全数据表确认。废弃物应作为卤代有机溶剂废物单独分类,并按照机构及法规要求处置。
如何从阿拉丁科学订购2-(1-氯乙基)吡啶?
可通过阿拉丁科学官网使用货号P727013直接订购2-(1-氯乙基)吡啶。您可将产品加入购物车,选择所需包装规格后在线完成结算。如需大批量订购、机构采购订单或价格咨询,请联系阿拉丁科学销售或客服团队。积分奖励、优惠券及促销折扣可能适用于您的订单。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 2-(1-Chloroethyl)pyridine, SKU P727013.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General nucleophilic substitution at sp3 carbon, Chapter on aliphatic substitution.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Reactivity of benzylic halides and heterocyclic building blocks.)
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