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2,2-双(溴甲基)-1,3-二氧戊环:性质与合成应用

2,2-双(溴甲基)-1,3-二氧戊环是一种双官能团有机溴试剂,其环状1,3-二氧戊环缩醛骨架上带有两个活性溴甲基,可通过连续或同步烷基化反应作为合成复杂分子的重要构建单元。

化学名称
2,2-双(溴甲基)-1,3-二氧戊环
CAS编号
7778-67-8
分子式
C₅H₈Br₂O₂
分子量
259.93 g/mol
官能团
环状缩醛(1,3-二氧戊环)及两个溴甲基(–CH₂Br)基团
产品编号
B697365

化学结构与主要性质

2,2-双(溴甲基)-1,3-二氧戊环(CAS 7778-67-8)由一个五元环状缩醛环——1,3-二氧戊环——组成,其2位螺碳原子上连接两个溴甲基取代基。单个分子中同时含有被保护的羰基(缩醛)和两个伯烷基溴离去基团,赋予该化合物双重合成价值。

缩醛部分在中性和碱性条件下稳定,但可在稀水酸条件下水解,从而释放出醛或酮当量,提供一个在众多后续转化中均能保留的潜在羰基官能团。伯C–Br键具有亲电性,在温和条件下对胺、硫醇、烷氧化物及稳定碳负离子等亲核试剂具有高度反应活性。

从物理性质来看,该化合物通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体。应在阴凉、干燥、远离水分和还原剂的环境中储存。具体熔点、沸点及密度数值应以当前检测合格证书或经验证的参考数据库为准。

在有机化学中的合成应用

2,2-双(溴甲基)-1,3-二氧戊环的双官能团特性使其成为多步有机合成中用途广泛的连接基和骨架单元。其两个溴甲基可与多种双亲核试剂独立(逐步)或同步(双烷基化)反应,根据亲核试剂的几何构型和桥链长度,生成五元或六元碳环及杂环体系。

成环反应:与1,3-双亲核试剂(如丙二酸酯、1,3-二硫醇或氨基醇)反应时,该化合物可参与分子内或分子间双烷基化反应,生成环戊烷、二氧六环、二硫六环或噁唑烷等环系结构。此类转化被广泛应用于螺环和双环骨架的制备。

缩醛脱保护策略:由于1,3-二氧戊环可在烷基化步骤完成后水解,该试剂实际上相当于一个终止于醛基的三碳增链单元。这使合成化学家能够在安装可能敏感的官能团之后的后期阶段引入羰基。

聚合物与材料科学:此类双官能团溴化单体作为交联剂和扩链剂,被探索应用于功能性聚合物的制备,尤其适用于需要缩醛键合的刺激响应型或可降解材料。

操作、安全与储存规范

与所有有机溴烷基化试剂一样,2,2-双(溴甲基)-1,3-二氧戊环应被视为潜在的刺激性和催泪性化合物。须遵守标准实验室防护规范:

  • 个人防护装备(PPE):佩戴耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶材质)、安全护目镜及实验服。在通风良好的通风橱内操作,以减少蒸气吸入暴露。
  • 储存:将化合物密封储存于阴凉(2–8 °C或按产品标签规定)、干燥处,远离水分、热源及强碱、还原剂等不相容物质。
  • 废弃物处置:依据当地机构和政府关于含卤有机废物的相关法规处置残余物及被污染材料。
  • 溢洒处理:使用惰性吸附材料控制溢洒;避免接触皮肤和眼睛。请查阅产品随附的安全数据表(SDS),获取完整的危害信息、急救措施和应急响应指导。

研究人员在使用本试剂前应始终查阅最新版SDS。具体GHS危害分类及注意事项详见Aladdin Scientific提供的产品文件。

订购与产品信息

Aladdin Scientific以产品编号B697365供应2,2-双(溴甲基)-1,3-二氧戊环。研究人员和采购人员可通过Aladdin Scientific官网或直接联系客服团队索取检测合格证书(CoA)、安全数据表(SDS)及当前报价。

下单时,请与您的客户代表确认所需包装规格、纯度等级及任何特殊操作或运输要求,以确保及时、合规地完成交付。大批量订购和定制包装可根据需求提供。

常见问题

2,2-双(溴甲基)-1,3-二氧戊环作为合成构建单元有何优势?

该化合物在单个分子中同时含有两个活性伯烷基溴离去基团和一个可水解的环状缩醛。这使化学家能够通过双烷基化反应构建环状或碳链结构,再经酸催化水解缩醛释放潜在醛基,从而在复杂合成中实现官能团的顺序操控。

1,3-二氧戊环缩醛基团在何种条件下被去除?

环状1,3-二氧戊环缩醛通常在稀水酸条件下(例如,在含水四氢呋喃或丙酮中使用稀盐酸或稀硫酸)于室温或温和加热下裂解。该缩醛在中性和碱性条件下稳定,使其成为与碱敏感转化正交的有效保护基。

如何储存2,2-双(溴甲基)-1,3-二氧戊环以保持试剂品质?

该试剂应密封储存于阴凉温度(对于敏感有机溴试剂,通常为2–8 °C)的干燥环境中,远离水分、光照、热源及强碱、还原剂等不相容物质。请务必参阅产品SDS和CoA,以获取制造商的具体储存建议。

哪些亲核试剂能与该化合物的溴甲基有效反应?

伯烷基溴(如本试剂中的溴甲基)能与多种软硬亲核试剂有效反应,包括胺类(生成季铵盐或叔胺)、硫醇(生成硫醚)、烷氧化物(生成醚)、丙二酸酯和氰基乙酸酯阴离子(C-烷基化),以及在适当条件下的有机金属亲核试剂。溶剂和碱的选择对化学选择性和产率有显著影响。

参考文献

  1. March, J.; Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 7th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2013. (General alkylation and acetal chemistry)
  2. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2006. (1,3-Dioxolane as carbonyl protecting group)
  3. Aladdin Scientific. Product Certificate of Analysis for 2,2-Bis(bromomethyl)-1,3-dioxolane, SKU B697365. (Physicochemical data should be confirmed from this source.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2,2-双(溴甲基)-1,3-二氧戊环:性质与合成应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月10日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-2-bis-bromomethyl-1-3-dioxolane-properties-synthetic-uses.html
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