常见问题(FAQs)

2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖氟化物 常见问题解答

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl fluoride is a fully acetyl-protected α-configured glucopyranosyl fluoride widely employed as an electrophilic glycosyl donor in synthetic carbohydrate chemistry.

CAS登记号
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分子式
C14H19FO9
异头碳构型
α(阿尔法)
关键功能作用
用于O-糖苷化和C-糖苷化反应的糖基氟供体
保护基
在O-2、O-3、O-4和O-6位置各含一个乙酰基(Ac)保护基
离去基团
氟化物(F⁻),由亲氟路易斯酸活化

什么是2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氟?

2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氟是一种单糖构建模块,D-葡萄糖的四个游离羟基(位于2、3、4和6位)均以乙酸酯的形式保护,1位的异头羟基被氟原子取代,呈α构型。该化合物属于糖基氟化物类,是一类经典的糖基供体,在中性储存条件下稳定,在合适的促进剂作用下对糖基化反应具有高反应活性。

α-异头构型非常重要,因为它会影响糖基化反应的立体化学结果。在适当的促进剂和反应条件下,该供体可用于制备α-和β-连接的糖苷产物,使其成为合成寡糖、糖结合物及相关化合物的多功能中间体。

该化合物的主要应用有哪些?

2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氟的主要用途是作为化学糖基化反应中的糖基供体。糖基氟化物通过亲氟路易斯酸促进剂活化——常用实例包括三氟化硼乙醚(BF₃·OEt₂)、氯化锡(II)/高氯酸银组合以及其他路易斯酸体系——生成类氧鎓离子的活性中间体,与亲核受体(醇、硫醇或碳亲核试剂)偶联形成新的糖苷键。

典型应用领域包括:

  • 寡糖合成:构建特定的二糖、三糖及更高级寡糖用于生物学研究。
  • 糖结合物制备:合成糖肽、糖脂及新型糖结合物。
  • C-糖苷合成:与碳亲核试剂反应形成C-糖苷键。
  • 机理研究:用作模型供体以探究糖基化机理和立体选择性。

糖基化完成后,乙酰保护基可在标准Zemplén脱乙酰条件(甲醇中催化量甲醇钠)下便捷去除,露出游离羟基。

该化合物应如何储存和操作?

糖基氟化物通常比许多其他糖基供体(例如三氯乙酰亚胺酯或某些活化条件下的硫糖苷)更为稳定,但正确储存对于维持产品完整性仍至关重要。

储存建议(通用最佳实践——请以Aladdin质检报告为准):

  • 在干燥条件下密封保存,避免接触水分和质子性溶剂。
  • 通常建议冷藏储存(2–8 °C)或冷冻储存(−20 °C)以保证长期稳定性。
  • 远离强路易斯酸、强碱及对氟化物敏感的金属,以防产品提前活化或分解。

操作注意事项:

  • 在通风良好的通风橱中操作;含氟化合物分解时可能释放氟化氢(HF)。
  • 佩戴适当的个人防护装备:丁腈手套、护目镜和实验室外套。
  • 使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。

订购、规格与质量

2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氟可通过Aladdin Scientific以SKU A115444购买。研究人员和采购人员在订购时应注意以下事项:

  • 纯度:请在产品页面及质检报告(CoA)上确认纯度等级。对于合成应用,强烈建议使用高纯度产品(≥95%或更高),以减少副反应。
  • 可用包装规格:请查看Aladdin Scientific产品列表,了解当前可用数量和价格。
  • 文件资料:通常随附或可按需提供CoA、SDS及结构确认数据(NMR、HPLC或MS)。
  • 交货周期:请联系Aladdin Scientific客户服务部门了解库存状况和预计交货时间。

如需批量定价、定制包装规格或大宗订购,请直接通过网站或电子邮件联系Aladdin Scientific销售团队。

常见问题

在糖基化反应中,哪些促进剂用于活化2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氟?

糖基氟化物需要亲氟路易斯酸促进剂才能活化。常用体系包括三氟化硼乙醚(BF₃·OEt₂)、氯化锡(II)与银盐(如AgClO₄或AgOTf)的组合,以及Cp₂MCl₂/AgBF₄体系(M = Ti或Zr)等。促进剂、溶剂和温度的选择会影响所形成糖苷键的收率和立体选择性。

与其他糖基供体相比,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氟的稳定性如何?

糖基氟化物通常被认为是较为稳定的糖基供体类型,在温和酸性或中性水溶液条件下具有抗水解性,而这些条件会分解更活泼的供体(如糖基三氯乙酰亚胺酯)。然而,它们仍然容易被路易斯酸活化,因此应避免接触水分和对氟化物敏感的试剂,以防提前分解。

糖基化后能否去除乙酰保护基?应如何操作?

可以。四个乙酰基可在Zemplén脱乙酰条件下便捷去除:在室温下用催化量甲醇钠(NaOMe)的无水甲醇溶液处理,通常在较短反应时间内即可实现完全脱保护。这种温和的碱催化酯交换反应与大多数糖苷键具有良好的相容性,且不会引起异头中心的差向异构化。

使用该糖基氟化物进行反应时,适合使用哪些溶剂?

使用糖基氟供体的糖基化反应通常在无水非质子溶剂中进行,例如二氯甲烷(DCM)、乙醚、甲苯、乙腈或其混合物。应避免使用质子性溶剂(如甲醇、水),因为它们可能促进供体水解或干扰路易斯酸促进剂。所有溶剂在使用前均应严格干燥。

糖基化过程中α-异头构型是保留还是翻转?

立体化学结果取决于反应机理、促进剂体系、溶剂以及C-2位乙酰基的邻基参与情况。C-2位乙酰基可通过酰氧鎓中间体参与反应,有利于形成1,2-反式(β)产物。抑制邻基参与的条件可能得到混合物或有利于1,2-顺式(α)产物。要实现高立体选择性,需对反应条件进行仔细优化。

参考文献

  1. Hosomi, A. et al. — General references on glycosyl fluoride donors and their activation in glycosylation chemistry. Review flag: specific citation not confirmed in source material.
  2. Mukaiyama, T. et al. — Pioneering work on glycosyl fluoride donors using SnCl₂/AgClO₄ and related promoter systems. Review flag: specific citation details not confirmed in source material.
  3. Zemplén, G. — Classical conditions for O-deacetylation of acetylated sugars (sodium methoxide in methanol). Review flag: original publication details not confirmed in source material.
  4. Aladdin Scientific product page for 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl fluoride, SKU A115444. URL to be confirmed by Aladdin web team.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖氟化物 常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月5日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-3-4-6-tetra-o-acetyl-alpha-d-glucopyranosyl-fluoride-faq.html
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