化学特征与结构

2,3-二甲基吡啶-5-硼酸频哪醇酯是一种吡啶衍生硼酸酯，其芳香氮杂环在2位和3位带有甲基取代基，在5位带有频哪醇保护的硼酸基团。频哪醇酯（–Bpin）部分由硼原子与2,3-二甲基-2,3-丁二醇（频哪醇）酯化形成五元环状硼酸酯，与相应的游离硼酸相比，具有显著增强的空气和湿气稳定性。

该化合物属于杂芳基硼试剂大类，已成为现代合成化学和药物化学中不可或缺的构建模块。缺电子的吡啶环和两个甲基在活性硼中心形成了独特的立体和电子环境，影响后续转化的反应性和选择性。

在交叉偶联化学中的合成应用

2,3-二甲基吡啶-5-硼酸频哪醇酯的主要应用是作为钯催化铃木–宫浦交叉偶联反应中的亲核硼组分。在该反应中，该试剂在钯催化剂和无机或有机碱存在下与芳基或杂芳基卤化物及拟卤化物（如三氟甲磺酸酯）偶联，得到联芳基或杂芳基–芳基产物。这些偶联骨架广泛存在于药物、农用化学品和功能材料中。

吡啶环2位和3位的甲基可用于进一步官能化或作为导向基团，使该构建模块在多步合成中尤为有吸引力。该化合物还可在铜催化下参与Chan–Lam偶联反应，与N–H或O–H底物形成C–N和C–O键，条件温和。

在药物发现领域，通过铃木偶联获得的含吡啶联芳基骨架存在于激酶抑制剂、抗病毒药物和中枢神经系统活性化合物中，凸显了此类试剂的合成重要性。

操作、储存与安全指南

与大多数有机硼化合物一样，2,3-二甲基吡啶-5-硼酸频哪醇酯应在标准实验室防护措施下操作。频哪醇酯形式对质子脱硼和氧化降解的稳定性显著优于游离硼酸；尽管如此，仍应避免长时间暴露于水分和氧气中，以保持试剂的完整性。

该化合物应储存于阴凉、干燥处，密封保存，尽量避光。建议在惰性气氛（氮气或氩气）下长期保存库存物料。使用前请务必查阅产品随附的安全数据表（SDS），并佩戴适当的个人防护装备，包括手套、护目镜和实验服。

废弃处理应符合当地化学废物法规，勿排入下水道或水体。

产品规格与订购信息

Aladdin Scientific以货号D733253供应2,3-二甲基吡啶-5-硼酸频哪醇酯。建议研究人员查阅产品页面以获取最新规格表，包括纯度数据、可用包装规格及分析证书。

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