2-((3-羟基金刚烷-1-基)氨基)乙酸:性质与实验室使用指南
2-((3-羟基金刚烷-1-基)氨基)乙酸:性质与实验室使用指南
2-((3-Hydroxyadamantan-1-yl)amino)acetic acid 是一种双功能金刚烷衍生氨基酸构建单元,兼具刚性多环金刚烷骨架与仲胺及羧酸官能团,是药物化学研究和酶抑制通路探索的多用途中间体。
- 产品名称
- 2-((3-羟基金刚烷-1-基)氨基)乙酸
- 货号
- A734527
- 分子式
- C₁₂H₁₉NO₃
- 分子量
- 225.28 g/mol
- 核心骨架
- 金刚烷(三环金刚石烃)
- 关键官能团
- 仲胺(–NH–)、羧酸(–COOH)、叔羟基(–OH)
- 推荐储存条件
- 阴凉干燥处保存,避光防潮
化学标识与结构
2-((3-羟基金刚烷-1-基)氨基)乙酸(Aladdin货号:A734527)是一种合成有机化合物,属于金刚烷衍生氨基酸类似物。其系统命名反映了两个关键结构特征:3-羟基金刚烷-1-基(即在3位带有叔羟基的金刚烷笼)通过仲胺与乙酸(甘氨酸)部分相连。
金刚烷骨架是一种桥环多环烃,以其卓越的刚性、亲脂性和代谢稳定性著称。当引入羟基并通过氮桥与甘氨酸单元缀合后,所得化合物同时具备氢键供体/受体能力及进一步合成改造的位点。分子式为C₁₂H₁₉NO₃,分子量约为225.28 g/mol。
注意:研究人员应参阅随批次提供的最新质量分析报告(CoA),核实熔点、logP、pKa等精确理化参数,因上述数值因批次而异,可能随时更新。
研究应用与机制背景
金刚烷氨基酸缀合物因多种原因在药物发现和化学生物学领域持续受到关注。金刚烷笼赋予化合物空间位阻和构象刚性,有助于预组织药效团元素、提高结合选择性,并相较于柔性烷基链对细胞色素P450介导的氧化代谢具有更强抵抗力。
与2-((3-羟基金刚烷-1-基)氨基)乙酸结构相关的化合物在文献中被报道为以下领域的骨架或中间体:
- HIF脯氨酰羟化酶(PHD)抑制剂研究:羟基金刚烷基-甘氨酸衍生物已被研究作为2-氧戊二酸辅底物的模拟物,或作为铁(II)/2-氧戊二酸依赖性双加氧酶(包括调控缺氧诱导因子HIF稳定性的PHD酶)的过渡态类似物。
- 药物化学构建单元:游离胺和羧酸基团提供正交偶联位点,可用于肽键形成、还原胺化及酰胺库合成。
- 生物等排体设计:3-羟基金刚烷基可作为某些环烷基和萜烯衍生基团的构象受限生物等排体。
审核提示:该化合物对特定靶点的生物活性数据(如IC₅₀值、选择性谱)尚未经一级文献确认,在引用发表前应独立核实。
操作、储存与安全指南
尽管2-((3-羟基金刚烷-1-基)氨基)乙酸按标准研究试剂标准未被列为急性危险品,但所有实验室化学品均应按照所在机构化学品安全规程,采取适当防护措施进行操作。
推荐操作规范
- 穿戴适当的个人防护装备(PPE):至少应佩戴丁腈手套、实验服和安全护目镜。
- 称量粉末时应在通风良好处或通风橱中操作,以减少吸入暴露。
- 避免接触眼睛、皮肤和黏膜。
- 操作后彻底洗手。
储存条件
- 密封储存于阴凉(15–25 °C)干燥处,避免直射光和潮湿。
- 远离强氧化剂及强酸/强碱。
- 每批次具体储存温度要求请参阅产品标签及质量分析报告(CoA)。
废弃处置
- 按照当地、国家及机构化学废弃物法规进行废弃物处置。
- 未确认与当地污水处理要求兼容前,请勿倒入下水道。
审核提示:请查阅A734527专属安全数据表(SDS)以获取权威危害分类、急救措施及法规信息。如需当前版本SDS,请联系Aladdin Scientific。
配制与溶解性指导
在分析和合成反应中成功使用2-((3-羟基金刚烷-1-基)氨基)乙酸,有赖于制备均一、浓度准确的储备液。以下指导基于带金刚烷基取代基的两性氨基酸类似物的通用原则;批次特定溶解性数据应通过实验核实。
预测溶解性特征
该化合物同时含有胺(碱性)和羧酸(酸性)基团,因此具有两性。在生理pH下,其可能以净电荷较低的两性离子形式存在,水溶性可能有限。可通过以下方式改善溶解性:
- DMSO:常用储备液共溶剂(通常10–100 mM);确保生物分析中DMSO终浓度不超过耐受限值(通常≤0.1–1% v/v)。
- 稀碱水溶液(稀NaOH或NH₄OH):羧酸去质子化可改善水溶性;溶解后仔细调节pH至所需分析pH。
- 磷酸盐缓冲盐水(PBS),pH 7.4:直接溶解度可能有限;超声处理和温和加热(≤37 °C)有助于溶解。
储备液配制
- 开瓶前将密封瓶恢复至室温,防止固体上结露。
- 使用经校准的分析天平准确称量所需量。
- 溶于所选溶剂并检查澄清度;若仍浑浊,通过0.2 µm PTFE注射滤器过滤。
- 分装成小份,避免反复冻融。
- 标注化合物名称、批号、浓度、溶剂和配制日期。
审核提示:当前来源材料中不包含A734527批次在特定溶剂中的实验溶解度数据(mg/mL)。建议用户通过实验自行测定,或联系Aladdin Scientific获取相关数据。
质量、纯度与订购信息
Aladdin Scientific以货号A734527供应2-((3-羟基金刚烷-1-基)氨基)乙酸,仅供研究使用。每批次随附质量分析报告(CoA),记录化合物鉴定、纯度评估和外观信息。
典型质量属性
- 化合物鉴定:通过核磁共振(NMR)和/或质谱(MS)等技术确认(批次具体数据见CoA)。
- 纯度:采用HPLC或相关色谱方法评估(具体纯度指标见CoA)。
- 外观:通常为白色至类白色固体粉末(以CoA为准)。
订购
如需订购A734527或申请报价,请访问Aladdin Scientific官方网站或联系所在地区销售代表。大批量及定制包装可根据需求提供。如需法规文件、安全数据表(SDS)或质量分析报告(CoA),请直接联系Aladdin Scientific客服。
仅供研究使用,不适用于诊断、治疗或食品用途。
审核提示:当前来源材料中未包含具体纯度百分比、可用包装规格及定价信息,请从产品页面或联系Aladdin Scientific确认。
常见问题
2-((3-羟基金刚烷-1-基)氨基)乙酸在研究中有哪些用途?
该化合物主要用作药物化学中构建含金刚烷药效团的构建单元。其结构与铁(II)/2-氧戊二酸依赖性双加氧酶研究(包括HIF脯氨酰羟化酶抑制剂项目)密切相关,并用于靶向化合物库的合成。具体经验证的应用应通过同行评审文献加以确认。
如何溶解A734527以用于生化分析?
建议先用DMSO配制初始储备液(通常10–100 mM),再稀释至含水分析缓冲液中至所需工作浓度,确保终DMSO含量在分析耐受范围内。若需纯水相配制,可先溶于少量稀碱水溶液后调节pH以改善溶解性。使用前务必确认溶液澄清度,并在具体实验条件下经验性确定溶解度上限。
货号A734527有哪些可用文档?
Aladdin Scientific随每批次A734527提供质量分析报告(CoA),详述化合物鉴定、纯度和外观信息。操作前还应查阅安全数据表(SDS)。如需下载特定批次的最新CoA和SDS,请联系Aladdin Scientific客服或访问产品页面。
2-((3-羟基金刚烷-1-基)氨基)乙酸是否适用于体内研究?
A734527仅供研究使用,未经验证或批准用于体内治疗或诊断用途。拟将该化合物用于动物实验的研究人员,应进行全面毒理学评估和制剂开发,并遵守所有相关机构和监管要求。如需了解结构类似化合物的体内数据,请查阅原始文献。
参考文献
- Aladdin Scientific Product Page: 2-((3-Hydroxyadamantan-1-yl)amino)acetic acid, SKU A734527. Aladdin Scientific.
- Schilling O, Overall CM. Proteome-derived, database-searchable peptide libraries for identifying protease cleavage sites. Nature Biotechnology. 2008. [General reference for amino acid conjugate building block utility — cited as class reference only; verify applicability.]
- Hewitson KS, et al. Structural and mechanistic studies on the inhibition of the hypoxia-inducible transcription factor hydroxylases by tricarboxylic acid cycle intermediates. Journal of Biological Chemistry. 2007. [Cited as general mechanistic context for 2-oxoglutarate-dependent dioxygenase inhibitor scaffolds; specific relevance to this compound requires verification.]
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)