2-((4-氯-2-硝基苯基)氨基)苯甲酸:性质与实验室操作方案
2-((4-氯-2-硝基苯基)氨基)苯甲酸:性质与实验室操作方案
2-((4-Chloro-2-nitrophenyl)amino)benzoic acid 是一种二芳胺类芳香化合物,可作为有机合成和药物研究中的多功能中间体,因含有硝基和游离羧酸官能团,操作时需格外谨慎。
- 产品名称
- 2-((4-氯-2-硝基苯基)氨基)苯甲酸
- 货号
- A726441
- 化合物类别
- 二芳胺羧酸衍生物
- 关键官能团
- 仲芳胺(–NH–)、硝基(–NO₂)、氯取代基(–Cl)、羧酸(–COOH)
- 推荐储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,避光保存,远离不相容物质;请遵照供应商检验报告(CoA)规定
- 供应商
- 阿拉丁科学(货号A726441)
化合物概述与理化性质
2-((4-氯-2-硝基苯基)氨基)苯甲酸(阿拉丁科学,货号A726441)是一种芳香族仲胺化合物,其中一个苯环上含有羧酸基团,另一个苯环上同时含有硝基和氯取代基。吸电子基团(–NO₂、–Cl、–COOH)与桥联胺的组合,使该分子成为杂环化学、染料合成和药物化学项目中的有用砌块。
该化合物属于二苯胺羧酸大家族,在结构上与芬那酸类非甾体抗炎药(NSAID)骨架相关,但其具体生物活性特征有待原始文献确认。主要理化性质包括:分子式C₁₃H₉ClN₂O₄,分子量约292.67 g/mol,胺质子与邻位硝基之间存在分子内氢键,对构象和反应活性均有影响。
注意:研究人员应查阅随每批次提供的阿拉丁科学检验报告(CoA),以获取经确认的纯度、熔点和光谱数据,批次特定数值优先于通用文献估算值。
材料、安全性与实验前准备
个人防护装备(PPE):操作本化合物时,请务必佩戴适当的个人防护装备:至少应包括丁腈手套、实验室白大衣和安全护目镜。由于该分子含有硝基和芳香胺基团,存在潜在的致敏和毒性风险。称量或配制溶液时,应在通风橱内进行。
所需材料:
- 2-((4-氯-2-硝基苯基)氨基)苯甲酸(A726441,阿拉丁科学)
- 分析天平(精度±0.1 mg)
- 适当溶剂(见下方溶解配制章节)
- 棕色玻璃瓶或避光容器
- pH计或pH试纸(如使用水性缓冲液)
- 氮气或氩气吹扫管线(用于对湿气敏感的制备)
法规与废物处置:含有本化合物的所有废物,须按当地关于芳香胺和硝基芳香族化合物的法规进行处置,切勿倒入下水道。请咨询所在机构的环境健康与安全(EHS)部门,了解经批准的废物处置途径。
分步操作方案:溶解与储备液制备
羧酸基团和缺电子芳环影响水溶性。该化合物在中性pH的纯水中预期溶解度有限。推荐以下通用操作方案:
- 选择溶剂:制备高浓度储备液时,优选二甲基亚砜(DMSO)或二甲基甲酰胺(DMF)。较低浓度制备可使用乙醇或丙酮。请确认与下游实验的相容性。
- 确定目标浓度:配制10 mM储备液时,计算所需质量:质量(mg)= 10 mM × 0.29267 g/mmol × 体积(mL)。例如,配制1 mL DMSO中10 mM的溶液,约称取2.93 mg。
- 精确称量:使用经校准的分析天平,在通风橱内将所需量的化合物称入去皮棕色玻璃瓶中。
- 加入溶剂:先加入约80%目标溶剂体积,盖好瓶盖,涡旋或超声(30–60秒,室温)至完全溶解,再加入剩余溶剂至最终体积。
- 确认溶解:目视检查是否完全溶解。若仍有浑浊,可适当加温(40–50 °C水浴)辅助溶解;避免长时间加热以防分解。
- 分装与储存:将储备液分装至单次用量的盖口小瓶中,于–20 °C避光保存,避免反复冻融。
- 记录保存:每支小瓶标注化合物名称、货号(A726441)、浓度、溶剂、日期及操作者姓名缩写。
水性稀释:如需配制水性工作液,应将DMSO储备液逐滴加入水性缓冲液并持续混匀,以减少沉淀。在生物活性实验中,最终DMSO含量尽量控制在≤1% v/v,以减少共溶剂干扰。
典型研究应用
2-((4-氯-2-硝基苯基)氨基)苯甲酸主要用作合成中间体和参考标准品。典型应用领域包括:
- 杂环合成:邻氨基羧酸基序是构建苯并噁嗪酮、苯并噁唑及相关环系的经典前体。硝基可被还原为氨基,从而开启更多环化途径。
- 染料与颜料化学:二芳胺羧酸是偶氮和蒽醌染料合成的关键中间体。
- 药物化学:与芬那酸类NSAIDs的结构类似性,使该骨架有望在针对前列腺素通路或离子通道的SAR研究中被探索;但该化合物的具体生物活性数据应查阅经同行评审的文献。
- 参考标准品用途:高纯度批次(请查阅CoA)适用于HPLC方法开发和杂质分析中的分析参考标准品。
免责声明:研究人员应独立验证本化合物是否适合其特定应用,并查阅原始文献以获取阿拉丁科学产品描述中未经确认的生物活性数据。
故障排查与质量控制
常见问题与解决方案:
| 问题 | 可能原因 | 建议措施 |
|---|---|---|
| 溶解不完全 | 溶剂极性不足或温度过低 | 改用DMSO;温和加热至40–50 °C;超声处理 |
| 溶液出现黄色至橙色变色 | 胺的氧化或光降解 | 使用新鲜原料;在棕色玻璃容器和惰性气氛下储存和操作 |
| 水性稀释时出现沉淀 | 超过水溶性极限 | 降低工作浓度;使用助溶剂;边混匀边逐滴加入 |
| HPLC纯度低于预期 | 降解或储存条件不当 | 核对CoA纯度;于–20 °C储存;确认溶剂相容性 |
使用前质量控制检查:
- 根据阿拉丁科学提供的CoA确认批次纯度。
- 若该化合物用于关键合成步骤,应通过¹H NMR或LC-MS进行鉴定核查。
- 记录外观(预期为固体粉末;颜色因批次而异——详见CoA)。
常见问题
溶解2-((4-氯-2-硝基苯基)氨基)苯甲酸推荐使用哪些溶剂?
DMSO和DMF是配制高浓度储备液的首选溶剂,因其对极性芳香化合物具有较强的溶剂化能力。乙醇或丙酮可用于较低浓度的制备。该化合物在中性pH下的水溶性预计有限;若需配制水性工作液,应先制备DMSO储备液,再逐滴稀释至缓冲液中,DMSO终浓度应≤1% v/v。
如何储存2-((4-氯-2-硝基苯基)氨基)苯甲酸(A726441)以保持稳定性?
该化合物固体应储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离直射光和热源。储备液建议在–20 °C、惰性气氛(氮气或氩气)下保存于棕色盖口小瓶中,避免反复冻融,以防降解。请务必参阅阿拉丁科学提供的批次特定检验报告以获取经确认的储存建议。
2-((4-氯-2-硝基苯基)氨基)苯甲酸与芬那酸类NSAIDs有关联吗?是否经过抗炎活性测试?
从结构上看,该化合物与芬那酸类NSAIDs(如甲芬那酸和氟芬那酸)共享二芳胺羧酸骨架。然而,阿拉丁科学的产品说明并未确认A726441的具体抗炎或生物活性数据。对该骨架药理特性感兴趣的研究人员,应查阅经同行评审的原始文献,并开展经过验证的自主实验。
操作本化合物时需要哪些安全预防措施?
操作2-((4-氯-2-硝基苯基)氨基)苯甲酸时,应始终在通风橱中进行,并佩戴丁腈手套、实验室白大衣和安全护目镜。硝基和芳香胺官能团引起对潜在毒性和皮肤致敏性的关注。请查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS)以获取完整的危害信息,并按当地关于硝基芳香族化合物和芳香胺的法规处置废物。
参考文献
- Aladdin Scientific. Product page: 2-((4-Chloro-2-nitrophenyl)amino)benzoic acid, SKU A726441. Retrieved from Aladdin Scientific official website.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for diarylamine chemistry and carboxylic acid derivative reactivity.)
- Lombardino, J. G.; Lowe, J. A. The role of the medicinal chemist in drug discovery — then and now. Nature Reviews Drug Discovery, 2004, 3, 853–862. (Background on fenamate scaffold medicinal chemistry.) doi:10.1038/nrd1523
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