2-氨基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-c]吡啶盐酸盐:实验室使用指南
2-氨基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-c]吡啶盐酸盐:实验室使用指南
2-Amino-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine Dihydrochloride是一种含氮、含硫的双环杂环盐,可作为药物化学和药物发现研究中用途广泛的合成砌块。
- 产品名称
- 2-氨基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-c]吡啶二盐酸盐
- 货号
- A734770
- 化合物类别
- 双环噻唑并吡啶杂环化合物,二盐酸盐形式
- 主要用途
- 用于药物化学、医药研究及杂环合成的合成砌块
- 盐型
- 二盐酸盐(两当量HCl),相较于游离碱,水溶性和固态稳定性更佳
- 供应商
- Aladdin Scientific
化学特征与结构
2-氨基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-c]吡啶二盐酸盐(Aladdin货号:A734770)是一种双环杂环化合物,由噻唑环与部分饱和的哌啶环稠合而成。[5,4-c]稠合描述符表示两个环系之间的键合连接方式,噻唑部分的硫原子和氮原子桥接至四氢吡啶骨架。
噻唑环上的2-氨基取代基提供了活性伯胺位点,在缩合反应和偶联反应中被广泛利用,用于构建结构更为复杂的类药分子。该化合物以二盐酸盐形式供应,盐化后环氮原子被质子化,从而增强水溶性,并提高固态材料在储存过程中的长期稳定性。
噻唑并吡啶骨架在药物化学领域被认为是一种优势杂环骨架,广泛出现于多种生物活性分子中,使该砌块成为构效关系(SAR)研究中极具价值的起始原料或中间体。
理化性质与溶解性
作为双环胺的二盐酸盐,该化合物预计在水及极性质子溶剂(如甲醇、乙醇)中具有良好的溶解性。噻唑并吡啶游离碱形式在水性介质中通常溶解度较低;因此,研究人员在进行水相检测或水相反应时,应直接使用二盐酸盐形式。
对于需要无水或非水条件的有机合成应用,可通过加入适量无机碱(如碳酸钾、氢氧化钠)处理,再萃取至合适有机溶剂(如二氯甲烷或乙酸乙酯)中,得到游离碱。所得游离碱应及时使用,或在惰性气氛下储存,以减少降解。
以DMSO配制的储备溶液在生物筛选工作流程中也较为常见。建议尽量新鲜配制储备液,并避免反复冻融循环,以维持化合物的完整性。
注:当前来源资料中未提供具体物理常数(熔点、精确溶解度、logP等),在开展法规性研究前,应从检验合格证(CoA)或经验证的理化数据库中获取上述数据。
储存、操作与安全指南
储存:将化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥处,避光、避热、防潮。建议在冷藏条件(2–8 °C)下长期保存固态材料。实际储存条件应以产品标签和CoA上的规定为准,其具有优先效力。
个人防护装备(PPE):操作该化合物时,请佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、实验服及安全护目镜。操作粉末或细颗粒时,请使用防尘口罩或在通风橱内操作,以避免吸入。
废弃物处置:所有废弃物(包括受污染的溶剂及未使用的材料)须按照当地、国家及机构有关化学废弃物的法规进行处置。未经环境健康与安全(EHS)负责人批准,不得将溶液倒入下水道。
急救措施:皮肤或眼睛接触后,立即用水彻底冲洗至少15分钟。如刺激持续存在,请就医。吸入后,立即移至新鲜空气处。
注:使用前须查阅完整的安全数据表(SDS)。当前来源资料中未确认该化合物的具体危险分类,使用前必须对照官方SDS进行核实。
研究应用
2-氨基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-c]吡啶二盐酸盐所含的噻唑并吡啶骨架,广泛应用于化学和生物研究的多个领域:
- 药物发现与药物化学:该化合物作为核心杂环砌块,用于合成靶向多种生物通路的候选分子。2-氨基基团可参与酰化、磺酰化以及与含羰基亲电试剂(如醛、酮、酯)的缩合反应,生成用于SAR研究的类似物文库。
- 杂环合成:化学家利用该骨架构建更高复杂度的稠环体系。部分饱和的哌啶环可在氮原子(5位)或环碳原子上进一步官能化,扩大结构多样性。
- 生物筛选:含四氢噻唑并吡啶骨架的化合物已在科学文献中作为调节酶和受体靶点的候选物被研究;但该特定化合物的具体生物活性数据,应在得出生物学结论前于一级文献中加以确认。
- 探针化学:该分子的双功能特性(伯胺与杂环氮)使其能够借助适当的连接体化学,整合至荧光探针或亲和标记试剂中。
注:当前来源资料中未提供该化合物的具体生物靶点和活性数值。研究人员应自行进行一级文献检索并开展实验验证。
工作溶液配制与实用建议
称量:在分装前,用清洁干燥的称量纸或称量瓶将天平去皮归零。开启容器前,应将其在室温下平衡,以防止固体表面因冷凝结露而影响称量精度和化合物稳定性。
溶液配制:
- 配制水溶液时,将二盐酸盐直接溶于适量水或水性缓冲液中,轻柔涡旋或搅拌至完全溶解,如需要可调节pH以满足后续应用需求。
- 配制DMSO储备液(常用于生物检测)时,按目标浓度(通常为10–100 mM)溶解,分装至单次使用的小瓶中,于−20 °C储存。
- 若合成中需要游离碱溶液,使用前用2当量温和碱(如三乙胺,或K₂CO₃水/有机两相体系)处理二盐酸盐以释放游离碱。
质量检验:将化合物信息与每批次随附的CoA进行比对,确认化合物的身份和纯度。CoA上的NMR和HPLC数据是主要参考标准。若纯度要求严格,建议在关键实验使用前独立进行LC-MS分析。
批次间一致性:在实验记录本中务必记录批号。如不同批次间结果不一致,请联系Aladdin Scientific客服支持。
常见问题
2-氨基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-c]吡啶二盐酸盐的推荐储存条件是什么?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光环境。通常建议在2–8 °C冷藏条件下长期保存。具体储存说明请以产品标签和检验合格证(CoA)为准。
为什么该化合物以二盐酸盐而非游离碱形式供应?
与游离碱相比,二盐酸盐形式具有明显更高的水溶性和更好的固态稳定性,使实验室中的操作、称量和溶解过程更具重现性。需要游离碱进行特定反应的研究人员,可通过加入适量无机碱便捷地将其释放。
该化合物的2-氨基基团可用于哪些类型的化学反应?
噻唑环上的2-氨基基团是一个用途广泛的伯胺,可参与多种转化反应,包括与酰氯或酸酐的酰化、磺酰化、与醛或酮的还原胺化、形成亚胺或脒的缩合反应,以及与活化酯的偶联反应。这些反应在药物化学中被广泛用于构建结构多样的化合物文库。
该化合物是否适用于生物检测?DMSO储备液应如何配制?
是的,该化合物可用于生物筛选检测。配制DMSO储备液时,将二盐酸盐溶于无水DMSO至所需浓度(通常为10–100 mM),分装至单次使用的离心管中,于−20 °C储存。避免反复冻融,以维持化合物完整性。同时应确保检测体系中的终DMSO浓度不超过所研究生物体系的耐受范围。
如何确认A734770批次产品的身份和纯度?
每批A734770均附有检验合格证(CoA),包含通常经NMR波谱和HPLC验证的身份及纯度数据。请将CoA数据与您自己的分析结果进行比对。若法规性研究需要独立核实,建议进行LC-MS分析。如需获取特定批号的CoA,请联系Aladdin Scientific客服。
参考文献
- General reference: Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (General textbook on fused heterocyclic systems including thiazolopyridines.)
- Aladdin Scientific Certificate of Analysis for A734770, 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine Dihydrochloride. (Consult Aladdin Scientific for lot-specific CoA.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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