2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸:性质与用途
2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸:性质与用途
2-Amino-5-fluoro-4-methylbenzoic acid是一种氟代芳香族构建模块,其苯环上同时含有氨基和羧基,并带有甲基和氟取代基,广泛用作药物化学和制药研究中的合成中间体。
- 化学名称
- 2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸
- 分子式
- C8H8FNO2
- 分子量
- 169.15 g/mol
- 关键官能团
- 羧基(–COOH)、伯胺基(–NH2)、芳基氟(Ar–F)、甲基(–CH3)
- 货号
- A727622
- 供应商
- Aladdin Scientific
什么是2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸?
2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸(货号A727622)是一种取代苯甲酸衍生物,其苯环在2位连有氨基,5位连有氟原子,4位连有甲基。氨基(供电子基)、羧基(吸电子基)和芳基氟的共存,使该化合物成为有机合成中用途广泛的双官能团中间体。
该化合物属于氟代芳香族构建模块这一大类,在药物发现中备受重视,因其能够调节候选分子的亲脂性、代谢稳定性和结合亲和力。游离的氨基和羧基各自提供独立的衍生化位点,可通过酰胺偶联、酯化、重氮化或杂环形成等反应进一步修饰。
典型研究与合成应用
作为双官能团芳香族中间体,2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸通常用于以下场景:
- 医药中间体合成:该化合物可用作苯并恶嗪酮、喹唑啉、喹诺酮及相关含氮杂环骨架的起始原料或关键中间体,这些骨架广泛出现在候选药物中。
- 酰胺和多肽偶联:羧基可通过EDC/HOBt或HATU等标准试剂活化,与胺类化合物偶联形成酰胺键。
- 重氮化反应:芳香胺可转化为重氮盐,随后用于Sandmeyer反应或偶氮染料合成。
- 氟导向C–H官能团化:在适当条件下,芳基氟可发生亲核芳香取代反应(SNAr),实现多种亲核试剂的引入。
上述应用使该化合物在药物化学、农用化学品研究以及需要氟代芳香骨架的材料科学项目中具有重要价值。
操作处理、储存及安全注意事项
尽管2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸的具体GHS危害数据应以Aladdin Scientific提供的产品安全数据表(SDS)为准,但对此类化合物通常适用以下一般性指导:
- 个人防护装备:操作固体或其溶液时,须佩戴丁腈手套、实验室工作服和护目镜,并在通风良好的区域或通风柜中操作。
- 储存:置于密封容器中,存放于远离强氧化剂和强碱的阴凉干燥处。建议冷藏保存(2–8 °C)以保持长期稳定性。
- 废弃处置:按照当地有关氟代芳香族化合物的法规进行废弃物处置。
使用前请务必查阅最新SDS,其中详细列明了具体危害分类、急救措施和运输要求。
订购与产品规格
2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸可通过Aladdin Scientific以货号A727622订购。下单前,研究人员和采购人员应通过Aladdin客户服务或产品详情页确认以下事项:
- 可用包装规格及价格
- 纯度规格及分析证书(CoA)的可获取性
- 当前库存状态及缺货情况下的交货周期
- 如标准包装规格不足,可咨询散装或定制合成报价
如有关于规格、级别或纯度标准的疑问,请联系Aladdin Scientific技术支持,或参阅每批产品随附的已发布CoA。
常见问题
2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸的分子式和分子量是多少?
2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸的分子式为C8H8FNO2,分子量约为169.15 g/mol。该数值体现了苯环以及氨基、氟、甲基和羧基取代基的贡献。
2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸在研究中的主要用途是什么?
该化合物主要用作药物化学中的双官能团构建模块,用于合成喹唑啉、苯并恶嗪酮和喹诺酮等杂环药物骨架。其氨基和羧基可参与酰胺偶联、重氮化和环化反应,而芳基氟则可参与亲核芳香取代反应。
应如何储存2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸以保持其稳定性?
该化合物应置于密封容器中,在远离强氧化剂和强碱的阴凉干燥环境中保存。对于芳香胺类化合物,通常建议在2–8 °C下冷藏储存,以防止氧化降解。请务必参阅产品SDS和CoA,了解特定批次的储存条件。
从Aladdin Scientific订购该化合物时应使用哪个货号?
2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸在Aladdin Scientific目录中的货号为A727622。您可在在线下单或联系销售及客户服务团队时引用此编号。
该化合物中的芳基氟能否用于亲核芳香取代反应?
可以。芳基氟是亲核芳香取代反应(SNAr)中反应活性最高的芳基卤化物之一,这是因为氟的强吸电子诱导效应能有效活化苯环,使其易受亲核攻击。但总体反应活性还取决于所有取代基提供的电子环境,应通过实验优化反应条件。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for SNAr and amide coupling chemistry.)
- Aladdin Scientific product page for 2-Amino-5-fluoro-4-methylbenzoic acid, SKU A727622. Aladdin Scientific, Shanghai.
- Meanwell, N. A. Synopsis of Some Recent Tactical Application of Bioisosteres in Drug Design. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529–2591. (Background on fluorine in medicinal chemistry.) doi:10.1021/jm1013693
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