2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸:性质与用途
2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸:性质与用途
2-Amino-5-fluoro-4-methylbenzoic acid 是一种含氟芳香族构建模块,同时具有氨基和羧酸官能团,是医药及精细化学品合成中的多功能中间体。
- CAS号
- 待确认——请参阅审核标注
- 分子式
- C8H8FNO2
- 分子量
- 169.15 g/mol
- 官能团
- 伯胺基(–NH2)、羧酸基(–COOH)、氟取代基、甲基取代基
- 货号
- A727622
- 供应商
- Aladdin Scientific
化学结构与主要性质
2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸是苯甲酸的一种取代衍生物,苯环上具有以下取代基:2位(羧酸邻位)的氨基(–NH2)、5位的氟原子以及4位的甲基。分子式为C8H8FNO2,分子量约为169.15 g/mol。
给电子基(–NH2、–CH3)与吸电子基(–F、–COOH)的组合赋予该化合物明确的电子特性,适用于定向合成转化。氟原子因其强电负性和较小的空间位阻,可调节分子的反应活性和亲脂性,这些性质在药物化学研究中具有重要价值。
注意:确切的熔点、纯度规格和CAS号应参照Aladdin Scientific货号A727622的最新分析证书加以确认。
在医药及精细化学品合成中的应用
含氟氨基苯甲酸衍生物被广泛用作药物发现与开发中的构建模块。2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸中游离的氨基和羧酸基团使其能够方便地参与偶联反应、环化反应和官能团转化:
- 酰胺键形成:羧酸可通过活化(如酰氯、混合酸酐或HATU/EDC等偶联试剂)与胺反应生成酰胺,构建拟肽或杂环骨架。
- 杂环合成:邻氨基/羧酸的排列是合成苯并噁唑、苯并咪唑和喹唑啉环系的经典前体,这些环系在生物活性分子中频繁出现。
- 氟作为代谢阻断基团:在候选药物中引入C–F键可阻断细胞色素P450在该位置的氧化代谢,从而提高代谢稳定性。
- SNAr反应:活化的芳基氟化物可参与亲核芳香族取代反应,但该化合物中氟原子所处位置的活化程度有限,反应活性需通过实验评估。
上述特性使货号A727622成为设计激酶抑制剂、抗生素或其他小分子药物的药物化学家的实用试剂。
操作、储存与安全注意事项
与大多数芳香胺和含氟有机化合物一样,操作2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸时应遵守相应的实验室安全规程:
- 个人防护装备(PPE):佩戴丁腈手套、实验室外套和护目镜。称量或溶解化合物时应在通风橱中进行。
- 储存:置于密封容器中,存放于阴凉、干燥处,避免光照及与不相容物质(强氧化剂、强碱)接触。除产品标签另有说明外,通常在室温下储存。
- 溶解性:该化合物预计可溶于DMSO、DMF、甲醇和乙醇等极性有机溶剂。在中性pH下水溶性可能有限,但在碱性条件下因羧酸去质子化而溶解性有所提高。
- 废物处置:按照当地有机化学废物法规处置废弃物。
使用前请务必查阅Aladdin Scientific网站上货号A727622的安全数据表(SDS)。其中详细说明了具体的危险分类、GHS图标及急救措施。
订购与规格
2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸可通过Aladdin Scientific以货号A727622订购。如需下单或申请报价:
- 访问Aladdin Scientific官网,搜索货号A727622。
- 从可选项中选择所需包装规格和纯度等级。
- 如需大批量采购或定制纯度要求,请直接联系Aladdin Scientific销售团队。
可应要求提供或从产品页面下载确认纯度、外观及分析数据(如NMR、HPLC)的分析证书(CoA)。运输条件符合研究级有机化学品的相关法规要求。
注意:具体包装规格、定价及当前库存情况可能随时变化,请查看产品列表获取最新信息。
常见问题
2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸有哪些用途?
2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸主要用作医药及精细化学品研究中的合成构建模块。其双官能团特性(氨基和羧酸基团)可实现酰胺偶联、杂环合成(如苯并噁唑、喹唑啉)及其他关键转化。氟取代基还有助于提高候选药物的代谢稳定性。
2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸(货号A727622)应如何储存?
将化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥处,避免直接光照及强氧化剂或强碱。除产品标签或SDS另有说明外,通常适合室温储存。请务必查阅Aladdin Scientific网站上货号A727622的SDS以获取权威储存条件。
哪些溶剂可以溶解2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸?
根据该化合物的极性和官能团特性,预计可溶于常见极性有机溶剂,如DMSO、DMF、甲醇和乙醇。在中性pH下水溶性可能有限,但在羧酸去质子化的碱性条件下溶解性应有所改善。建议在实际应用溶剂体系中通过实验验证溶解性。
2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸的分子式和分子量是多少?
2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸的分子式为C8H8FNO2,分子量约为169.15 g/mol。请以货号A727622附带的分析证书中的数据为准进行核实。
如何从Aladdin Scientific订购2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸?
您可以通过Aladdin Scientific官网直接订购货号A727622,搜索产品名称或货号,选择所需包装规格后结账即可。如需大批量采购、定制规格或价格咨询,请联系Aladdin Scientific销售团队。
参考文献
- Aladdin Scientific product listing for 2-Amino-5-fluoro-4-methylbenzoic acid, SKU A727622. Aladdin Scientific.
- Hagmann, W. K. The Many Roles for Fluorine in Medicinal Chemistry. Journal of Medicinal Chemistry, 2008, 51(15), 4359–4369. doi:10.1021/jm800219f
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012.
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