2-苄基-2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮盐酸盐:性质与用途
2-苄基-2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮盐酸盐:性质与用途
2-苄基-2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮盐酸盐是一种螺环酰亚胺构建模块,具有独特的双环含氮骨架,是药物化学和杂环合成中极具价值的中间体。
- 化学名称
- 2-苄基-2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮盐酸盐
- 产品编号
- B175431
- 核心骨架
- 二氮杂螺[4.4]壬烷(含吡咯烷环的螺环酰亚胺)
- 官能团
- 酰亚胺(环状)、苄基N-取代基、仲胺(以盐酸盐形式存在)
- 盐型
- 盐酸盐,可提高水溶性和稳定性
- 主要应用
- 药物发现和杂环化合物库的合成构建模块
化学结构与结构特征
2-苄基-2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮盐酸盐属于二氮杂螺环化合物,其特征在于两个稠合环通过单个季碳螺原子相连。螺[4.4]壬烷骨架由两个通过螺中心连接的五元环组成,氮原子分别位于环系的第2位和第7位。
第一环中的1,3-二酮基团形成环状酰亚胺(琥珀酰亚胺型)官能团,而第7位氮原子则位于吡咯烷型环中。连接在酰亚胺氮(第2位)上的苄基在多步合成中可作为保护基或导向基团,并可通过标准氢解条件脱除,使该化合物在多步合成中具有较高的通用性。
盐酸盐形式对第7位的仲胺氮进行质子化,改善了化合物的理化性质——特别是其水溶性和晶态稳定性——这些均为研究级试剂的理想属性。
合成意义与药物化学应用
螺环骨架因能为小分子引入三维复杂性而在现代药物发现中备受关注,与平面芳香体系相比,有助于提高选择性并减少脱靶效应。该化合物所含的二氮杂螺[4.4]壬烷核心是生物活性天然产物和候选药物中常见的优势螺环骨架的代表。
2-苄基-2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮盐酸盐(产品编号:B175431)主要作为合成构建模块用于:
- 构建针对中枢神经系统(CNS)受体的聚焦化合物库,螺环胺在已知药效团中广泛存在。
- 基于片段的药物发现项目,需要具有正交官能团(酰亚胺和胺)的刚性三维骨架。
- 盐中和后,通过对游离胺(第7位)进行N-烷基化、酰化或还原胺化,合成螺环类似物。
- 利用活化的酰亚胺羰基进行开环或扩环反应,制备更复杂的杂环体系。
同一分子中同时含有酰亚胺和质子化胺,提供了两个不同的反应位点,可从单一中间体出发实现多种合成策略。
操作、储存与安全注意事项
与所有精细化学品研究试剂一样,妥善操作和储存2-苄基-2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮盐酸盐对于维持纯度和确保研究人员安全至关重要。
储存:本品应存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光、防潮处。此类盐酸盐通常适合在室温或冷藏(2–8 °C)条件下储存;研究人员应查阅每批产品随附的检验报告(CoA),了解具体的推荐储存条件。
操作:操作本品时应穿戴标准实验室个人防护装备(PPE),包括手套、安全护目镜和实验服。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的区域或通风橱中进行。
废弃处置:废弃处置必须符合适用的地方、区域和国家化学废物管理法规。研究人员应查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS),了解本产品详细的危害分类、急救措施和处置指南。
阿拉丁科学的品质保证与供货情况
阿拉丁科学提供2-苄基-2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮盐酸盐(产品编号:B175431),作为适用于研究和开发应用的目录试剂。每批产品均附有检验报告,详细说明纯度、外观及分析数据,以支持可重复的实验结果。
需要将本品用于药物发现、组合化学或杂环合成项目的研究人员可直接通过阿拉丁科学官网订购。如需定制规格或批量采购,可联系阿拉丁科学技术销售团队,了解供货情况、价格及交货周期等详细信息。
如对本试剂在特定应用中的适用性、谱图数据或其他表征信息有疑问,欢迎联系阿拉丁科学技术支持团队寻求帮助。
常见问题
2-苄基-2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮盐酸盐有什么用途?
本品主要用作药物化学和药物发现中的合成构建模块。其螺环二氮杂壬烷核心提供了三维结构复杂性,而酰亚胺和胺的正交官能团允许进行多种化学转化,用于制备复杂杂环化合物和聚焦化合物库。
为什么该化合物以盐酸盐形式供应?
盐酸盐形式是通过对吡咯烷环中的仲胺氮进行质子化而制得的。与游离碱相比,该盐型通常具有更好的水溶性、更高的晶态稳定性和更便捷的操作性,因此更适合作为研究试剂储存和分发。
酰亚胺氮上的苄基是否可以脱除?
是的,酰亚胺氮上的苄基通常可通过催化氢解(例如,在氢气气氛下使用Pd/C)脱除,这是合成化学中N-脱苄基的标准方法。这使得该化合物可作为保护胺前体,脱保护后可得到游离NH酰亚胺,供进一步官能化使用。
如何储存本试剂以保持其纯度?
本品应存放于密封容器中,防潮、避光、防热。请查阅您所购批次随附的检验报告(CoA),了解阿拉丁科学推荐的储存温度和条件。建议每次使用后妥善密封,以防吸潮——这是盐酸盐类化合物需要特别注意的问题。
在哪里可以订购2-苄基-2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮盐酸盐?
本品可通过阿拉丁科学官网以产品编号B175431直接订购。如需批量采购或定制规格,请联系阿拉丁科学销售团队,了解价格、供货情况及交货周期。
参考文献
- Lovering, F.; Bikker, J.; Humblet, C. Escape from Flatland: Increasing Saturation as an Approach to Improving Clinical Success. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752–6756. doi:10.1021/jm901241e
- Stepan, A. F. et al. Application of the Bicyclo[1.1.1]pentane Motif as a Nonclassical Phenyl Bioisostere in the Design of a Potent and Orally Active γ-Secretase Inhibitor. J. Med. Chem. 2012, 55, 3414–3424. [Cited as representative spirocycle drug-discovery reference; verify applicability to diazaspiro scaffold.]
- Aladdin Scientific. Product Listing: 2-benzyl-2,7-diazaspiro[4.4]nonane-1,3-dione hydrochloride, SKU B175431. Certificate of Analysis available upon request.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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