2-溴-1-(4-(甲硫基)苯基)乙酮:性质与用途
2-溴-1-(4-(甲硫基)苯基)乙酮:性质与用途
2-Bromo-1-(4-(methylthio)phenyl)ethanone is … 一种活性α-溴代酮结构单元,在有机合成中被广泛用作亲电烷基化试剂,用于构建杂环骨架及具有药理学意义的中间体。
- IUPAC名称
- 2-溴-1-[4-(甲硫基)苯基]乙烷-1-酮
- CAS号
- 来源材料中未确认,详见审核标记
- 分子式
- C₉H₉BrOS
- 官能团
- α-溴代酮;芳基硫醚(甲硫基)
- 主要应用
- 杂环化学及药物化学合成中的亲电烷基化试剂
- Aladdin产品编号
- B170296
- 储存建议
- 在阴凉干燥处避光防潮保存;请参阅安全数据表
化学特性与物理性质
2-溴-1-(4-(甲硫基)苯基)乙酮(Aladdin产品编号:B170296)是一种α-溴代酮,其苯环对位含有甲硫基(甲硫烷基)取代基。分子式为C₉H₉BrOS,包含三个关键官能元素:带有溴原子的亲电α-碳、活化该碳进行亲核取代的羰基,以及调节芳环电子密度的芳基硫醚。
对位甲硫基通过共振效应是一种适度的给电子取代基,与未取代苯甲酰溴相比,其羰基碳的电子密度略有升高。这种电子特征影响后续转化中的反应活性和选择性。该化合物通常以淡色固体形式存在,鉴于α-卤代酮衍生物普遍具有催泪性和起疱潜力,操作时应佩戴适当的个人防护装备。
合成应用与反应活性
2-溴-1-(4-(甲硫基)苯基)乙酮的核心反应活性源于α-溴代酮结构单元。羰基的强吸电子诱导效应使相邻的C–Br键对多种亲核试剂的S_N2取代反应高度敏感,包括胺类、硫醇、叠氮化物以及杂芳环氮原子。
主要应用之一是合成杂环化合物。α-溴代酮与硫代酰胺、二硫代氨基甲酸酯、脒等双亲核试剂反应,可得到噻唑、咪唑、恶唑及相关五元杂环化合物。B170296中的对甲硫基芳基赋予所得杂环产物额外的结构复杂性和亲脂性,使其成为以酶和受体为靶点的药物化学项目中的吸引力候选化合物。
此外,该化合物还可作为Staudinger连接化学的前体、吲哚或吡咯的N-烷基化试剂,以及通过将硫醚进一步氧化为亚砜或砜来扩大由该结构单元衍生产品合成用途的操作手柄。
操作、安全与储存
作为α-卤代酮化学类别的成员,2-溴-1-(4-(甲硫基)苯基)乙酮应被视为具有潜在刺激性和催泪性的物质。研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。标准预防措施包括在通风良好的通风橱中操作,佩戴丁腈手套、护目镜和实验室外套。
该化合物应密封保存于阴凉干燥处,避光防潮。长时间暴露于潮湿环境中可能促进α-溴基团的水解。α-卤代酮的典型不相容物质包括强碱、还原剂以及可能引起失控反应的活性亲核试剂。废物处置必须符合含卤素有机化合物的地方和机构法规。
向Aladdin Scientific订购及产品供应
2-溴-1-(4-(甲硫基)苯基)乙酮可通过Aladdin Scientific以产品编号B170296购得。研究人员和采购人员可通过Aladdin Scientific官网或联系客户服务团队获取最新价格、可用包装规格、纯度规格及分析证书文件。
下单时,建议根据应用需求确认所需纯度等级——合成级材料可能适用于探索性化学研究,而对重现性要求较高的研究则可能优先选择更高纯度的产品。Aladdin Scientific的试剂经过质量控制流程;最新规格详情请参阅产品页面。
常见问题
2-溴-1-(4-(甲硫基)苯基)乙酮在有机合成中的主要用途是什么?
该化合物主要用作亲电烷基化试剂。其活性α-溴代酮官能团易于与氮、氧、硫亲核试剂发生S_N2取代反应,在构建与药物研究相关的噻唑、咪唑、恶唑及其他五元杂环化合物方面具有特殊价值。
应如何储存2-溴-1-(4-(甲硫基)苯基)乙酮以保持其稳定性?
该化合物应密封保存于阴凉干燥处,避光防潮。α-溴代酮在长时间暴露于潮湿环境中易发生水解,因此减少与大气中水分的接触至关重要。储存条件的具体要求请务必参阅Aladdin Scientific的安全数据表。
操作该化合物时需要采取哪些安全预防措施?
研究人员应在通风良好的通风橱中操作,并佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、护目镜和实验室外套。α-卤代酮可能具有催泪性和皮肤刺激性。首次使用前应全面阅读Aladdin Scientific提供的安全数据表,废物处置须遵守含卤素有机物的相关法规。
哪些亲核试剂能与2-溴-1-(4-(甲硫基)苯基)乙酮有效反应?
多种亲核试剂能与其有效反应,包括伯胺和仲胺(N-烷基化)、硫脲和硫代酰胺(噻唑形成)、叠氮化物(α-叠氮酮生成)以及咪唑、吡啶等杂芳环氮原子。对甲硫基芳基对这些反应无明显阻碍,但会影响产物的理化性质。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for alpha-haloketone reactivity and S_N2 displacement chemistry.
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry. Blackwell Publishing. General reference for synthesis of thiazoles and related heterocycles from alpha-haloketones.
- Aladdin Scientific. Product page for 2-Bromo-1-(4-(methylthio)phenyl)ethanone, SKU B170296. Aladdin Scientific website.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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