什么是2-Bromo-1-(四氢吡喃-2-基)-1H-咪唑？

2-Bromo-1-(四氢吡喃-2-基)-1H-咪唑（货号B732538）是一种卤化N-保护咪唑衍生物。咪唑的N1位连接四氢吡喃基（THP）保护基，其目的是抑制N–H的不必要反应性，并在后续合成操作中改善溶解性和稳定性。

C-2位溴原子是主要的反应位点，使该化合物能够参与钯催化交叉偶联反应（如Suzuki–Miyaura、Negishi偶联）、铜介导偶联或卤素-金属交换（锂化）反应，以生成2-咪唑基有机金属中间体。

该化合物可从Aladdin Scientific（货号B732538）商业购得，用作研究规模化学合成的合成砌块。

物理和化学性质

该化合物分子式为C₈H₁₁BrN₂O，分子量约为231.09 g/mol。其结构包含一个芳香性咪唑环（C-2位带有溴取代基赋予其反应活性）以及N1位上的非芳香性THP环。

该化合物为晶体或低熔点固体（确切熔点请以产品质量检测报告为准），预期可溶于常见有机溶剂，如二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯和二甲基甲酰胺，因THP基团的亲脂性，其水溶性有限。

THP保护基对酸敏感，可在温和酸性条件下（如稀盐酸、对甲苯磺酸或酸性离子交换树脂）脱除，在合成序列完成后再生游离N–H咪唑。

合成应用与操作注意事项

交叉偶联反应：C-2位溴使该化合物成为过渡金属催化反应中合适的亲电偶联伙伴。钯催化的Suzuki–Miyaura偶联（与芳基或杂芳基硼酸）和Negishi偶联（与有机锌试剂）是在咪唑核C-2位引入碳取代基的成熟方法。

卤素-金属交换：在无水THF中于低温（通常为–78 °C）下用正丁基锂或叔丁基锂处理，可得到2-锂基-1-(THP)-咪唑中间体，后者可与多种亲电试剂（醛、酮、氯硅烷等）反应淬灭。

操作注意事项：应在惰性气氛（氮气或氩气）下操作，以防止水分引起THP保护基水解。需佩戴标准实验室防护装备（手套、护目镜、实验服）。作为有机溴化合物，应视为潜在刺激物；使用前请查阅安全数据表（SDS）。

储存：置于密封容器中，存放于阴凉、干燥、避光避潮处。通常建议冷藏（2–8 °C）以最大限度延长货架期。具体储存条件请以产品标签和质量检测报告为准。

订购与质量信息

2-Bromo-1-(四氢吡喃-2-基)-1H-咪唑可通过Aladdin Scientific以货号B732538订购。研究人员下单时应引用该货号以确保产品识别准确。

每批产品均附有质量检测报告（CoA），说明纯度（通常通过GC、HPLC或NMR测定）、外观及物理常数。建议客户收货后查阅CoA，确认产品质量满足其应用需求。

如需大批量采购、定制合成咨询或技术支持，请通过官方网站或区域经销商直接联系Aladdin Scientific客服团队。