2-溴-4-氟-N-甲基苯胺：性质与应用
2-溴-4-氟-N-甲基苯胺：性质与应用
2-Bromo-4-fluoro-N-methylaniline is … 一种卤代芳香胺构建模块，因其苯胺骨架上同时具有溴代取代基、对位氟基团和仲胺官能团，兼具亲电与亲核双重反应活性，在药物化学和农用化学品研究中具有重要价值。
- 化学名称
- 2-溴-4-氟-N-甲基苯胺
- 货号
- B733256
- 分子式
- C7H7BrFN
- 分子量
- 204.04 g/mol
- 关键官能团
- 芳基溴、芳基氟、仲胺（N-甲基）
- 主要应用领域
- 药物及农用化学品中间体合成
- 供应商
- Aladdin Scientific
化学特性与物理性质
2-溴-4-氟-N-甲基苯胺（CAS号待核实；货号B733256）是一种仲芳基胺，其苯胺骨架上具有三个不同的取代基：邻位（C-2）的溴原子、对位（C-4）的氟原子，以及氮上的N-甲基基团。分子式为C7H7BrFN，分子量约为204.04 g/mol。
该化合物在室温下通常为淡黄色至琥珀色液体或低熔点固体。对位电负性氟原子的存在降低了苯环的电子云密度，并调节了胺的碱性（相对于未取代的N-甲基苯胺）。邻位溴取代基在氮原子附近引入空间位阻效应，影响反应活性和构象偏好。研究人员应对照每批次随附的分析证书核实确切的物理常数，如沸点、熔点、密度和折射率。
合成用途与反应活性
2-溴-4-氟-N-甲基苯胺的合成价值在于其各官能团的正交反应活性。芳基C–Br键是过渡金属催化交叉偶联反应的理想位点，包括Suzuki–Miyaura偶联、Buchwald–Hartwig偶联和Sonogashira偶联，可实现芳基骨架的快速多样化。
芳基C–F键在温和条件下对亲核芳香取代反应（SNAr）的反应活性通常低于芳基氯，但在强吸电子基团活化或苛刻条件下可参与SNAr反应；此外，氟取代基可作为代谢稳定基团保留于候选药物分子中。仲胺（N–H）可被酰化、烷基化，或参与进一步的C–N键形成反应，提供结构扩展的额外位点。这种多官能团反应活性使该化合物成为构建复杂杂环和碳环骨架的通用中间体。
在药物及农用化学品研究中的应用
卤代N-甲基苯胺类化合物作为药效团前体和生物活性分子构建模块，在药物发现领域占据重要地位。苯胺环上氟和溴取代基的组合尤为有吸引力：氟可提高代谢稳定性、膜通透性和结合选择性，而溴则在合成后期提供进一步官能化的合成位点。
在农用化学品研究中，含氟和溴的苯胺衍生物被广泛用于合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂。两种卤素的吸电子性质可影响最终活性成分的生物活性谱。两个领域的研究人员均将2-溴-4-氟-N-甲基苯胺用作起始原料或中间体，在构建候选化合物库时用于构效关系（SAR）研究。
安全操作、储存与法规注意事项
作为一种芳香胺，2-溴-4-氟-N-甲基苯胺应被视为潜在有害物质。芳香胺类化合物通常具有致突变性风险，并可能刺激皮肤和眼睛；使用前，用户必须查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS）。建议佩戴化学防护手套、实验服和护目镜等个人防护装备（PPE），并在通风良好的通风橱中操作，以减少吸入暴露。
该化合物应密封保存，远离热源、氧化剂及强酸强碱。通常建议在2–8 °C或室温下、惰性气氛（氮气或氩气）保护下储存，以防止胺的氧化降解。废弃处置须符合当地含卤有机废物法规。非美国地区的用户应核实其所在司法管辖区对有机溴和有机氟化合物的进出口法规要求。
常见问题
2-溴-4-氟-N-甲基苯胺适用于哪些交叉偶联反应？
芳基C–Br键使该化合物适合作为钯催化交叉偶联反应的底物，包括Suzuki–Miyaura偶联（与硼酸反应）、Buchwald–Hartwig偶联（C–N键形成）和Sonogashira偶联（与末端炔烃反应）。应根据所需偶联伙伴和催化剂体系优化反应条件。
如何储存2-溴-4-氟-N-甲基苯胺以保持纯度？
将化合物密封保存于惰性气氛（氮气或氩气）下，置于2–8 °C或室温避光、干燥、隔热、远离氧化剂处。使用后应立即重新密封容器，并在用于敏感应用前对照分析证书核实纯度。
Aladdin Scientific是否提供2-溴-4-氟-N-甲基苯胺？货号是什么？
是的，Aladdin Scientific提供2-溴-4-氟-N-甲基苯胺，货号为B733256。请联系Aladdin Scientific或访问产品页面，了解当前库存、包装规格、价格及纯度规格信息。
操作该化合物时需要哪些安全预防措施？
用户应佩戴耐化学品手套、实验服和防护眼镜，并在通风良好的通风橱中操作。使用前必须查阅完整的安全数据表（SDS），因为芳香胺可能具有刺激性和潜在致突变性危害。
2-溴-4-氟-N-甲基苯胺中的芳基氟能否被选择性官能化？
在标准过渡金属催化条件下，芳基C–F键对亲核芳香取代反应的抵抗力通常强于C–Br键，因此可选择性操作溴代位点。然而，在强制SNAr条件下使用合适亲核试剂，氟也可被取代。C–Br与C–F的正交反应活性为多步合成提供了灵活性。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for aryl halide reactivity and cross-coupling reactions.)
- Roughley, S. D.; Jordan, A. M. The Medicinal Chemist's Toolbox: An Analysis of Reactions Used in the Pursuit of Drug Candidates. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451–3479. doi:10.1021/jm200187y
- Hagmann, W. K. The Many Roles for Fluorine in Medicinal Chemistry. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359–4369. doi:10.1021/jm800219f
- Aladdin Scientific. Product Page: 2-Bromo-4-fluoro-N-methylaniline, SKU B733256. (Accessed via Aladdin Scientific catalog.)
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