常见问题(FAQs)

2-溴-4-氟-N-甲基苯胺:性质与实验室常见问题解答

2-Bromo-4-fluoro-N-methylaniline is 一种双功能卤代苯胺合成砌块,其活性芳基溴和吸电子氟取代基使其在药物化学和材料科学中被广泛用于多种交叉偶联及亲核芳香取代反应。

化学名称
2-溴-4-氟-N-甲基苯胺
分子式
C₇H₇BrFN
分子量
204.04 g/mol
关键官能团
芳基溴、芳基氟、仲胺(N-甲基)
主要用途
用于交叉偶联反应和药物中间体的合成砌块
储存条件
密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,避光防潮
阿拉丁货号
B733256

什么是2-溴-4-氟-N-甲基苯胺?

2-溴-4-氟-N-甲基苯胺是一种芳香胺衍生物,苯环上具有三个不同的取代基:2位(邻位)溴原子、4位(对位)氟原子,以及胺氮上的N-甲基。其分子式为C₇H₇BrFN,分子量约为204.04 g/mol。

该化合物属于卤代N-烷基苯胺类,主要作为多功能合成砌块使用。邻位溴取代基为钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig和Heck反应)提供了反应位点,而对位氟基团在适当条件下可参与亲核芳香取代反应(SNAr)。仲胺基团进一步拓展了功能化的可能性。

该化合物在药物化学领域作为药物中间体,以及在材料科学领域用于功能性有机分子合成方面均具有重要价值。

理化性质与结构

该分子具有平面芳香环,其电子效应由吸电子卤素(Br和F)与供电子N-甲基氨基共同调控。环的整体电子性质受这些取代基相互作用的影响,进而影响后续官能化反应的区域选择性。

主要理化特性包括:

  • 外观:通常为淡黄色至琥珀色液体或低熔点固体(以产品分析证书CoA为准)。
  • 分子量:204.04 g/mol
  • 分子式:C₇H₇BrFN
  • 溶解性:预计可溶于常见有机溶剂,如二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃和DMSO;水溶性有限。
  • 稳定性:在远离强氧化剂和潮湿的正常储存条件下稳定。

研究人员应参阅阿拉丁科学提供的分析证书(CoA)和安全数据表(SDS),以获取经过确认的物理常数,包括熔点/沸点、密度和纯度规格。

合成应用与反应活性

2-溴-4-氟-N-甲基苯胺因其多功能反应活性而在合成化学中备受重视:

  1. 钯催化交叉偶联:2位C–Br键可对Pd(0)配合物发生氧化加成,实现与硼酸/硼酸酯的Suzuki–Miyaura偶联、Buchwald–Hartwig胺化反应以及Heck反应,从而引入芳基、烯基或氨基。
  2. 亲核芳香取代(SNAr):对位氟在相邻吸电子环境的活化下,可在适当条件下被胺、醇盐和硫醇盐等亲核试剂取代。
  3. N-官能化:仲胺氮可进行酰化、烷基化或还原胺化反应,生成叔胺或酰胺,从而获得多种N-取代衍生物。
  4. 药物中间体:该化合物作为关键合成砌块,用于合成具有生物活性的分子,包括激酶抑制剂及其他以卤代苯胺为常见药效团的候选药物。

在设计反应方案时,化学家应考虑邻位溴基团对反应速率和选择性的空间位阻影响。

安全操作、储存与法规注意事项

与所有卤代芳香胺一样,操作2-溴-4-氟-N-甲基苯胺时应采取适当的防护措施:

  • 个人防护装备(PPE):佩戴耐化学品手套、实验服和护目镜。在通风良好的通风柜中操作,避免吸入蒸气或气溶胶。
  • 储存:密封储存于阴凉(参照CoA,通常为2–8°C或室温)、干燥、通风良好的区域,远离直射光、热源、强氧化剂及强酸强碱。
  • 废弃处置:按照当地、地区及国家关于卤代有机化合物的法规进行废弃物处置,不得倒入下水道。
  • 安全数据表(SDS):操作前务必查阅阿拉丁科学提供的最新安全数据表(SDS),其中包含该化合物的GHS分类、急救措施、消防程序及泄漏处理指导。

芳香胺类化合物通常具有一定健康危害;请参阅SDS获取该化合物的具体危害分类信息。法规状态因地区而异,采购团队应根据实际情况核实进出口要求。

阿拉丁科学的订购与质量信息

阿拉丁科学以货号B733256供应2-溴-4-氟-N-甲基苯胺。每批次产品均附带分析证书(CoA),通过核磁共振(NMR)和/或气相色谱-质谱(GC-MS)确认产品的结构鉴别、纯度及外观。

如需订购或获取更多产品信息:

  • 访问阿拉丁科学官网,通过货号B733256或产品名称进行搜索。
  • 联系当地阿拉丁科学代表或客服团队,咨询散装定价、定制规格或加急配送事宜。
  • 通过产品页面或直接联系客户支持索取SDS和CoA。

如有质量问题、批次数据查询或技术应用支持需求,阿拉丁科学技术团队随时为研究人员和采购专业人员提供协助。

常见问题

2-溴-4-氟-N-甲基苯胺的CAS号是什么?

2-溴-4-氟-N-甲基苯胺的CAS号请以产品分析证书(CoA)或安全数据表(SDS)为准,阿拉丁科学货号B733256的产品信息页为批次身份数据的权威来源。请参阅随订单提供的CoA,或联系阿拉丁客服获取确认的CAS号。

2-溴-4-氟-N-甲基苯胺可以参与哪些交叉偶联反应?

2-溴-4-氟-N-甲基苯胺中的芳基C–Br键适用于多种钯催化交叉偶联反应,包括与芳基硼酸的Suzuki–Miyaura偶联、与胺的Buchwald–Hartwig胺化反应,以及与烯烃的Heck反应。此外,对位氟基团还可与合适的亲核试剂发生亲核芳香取代反应(SNAr)。

2-溴-4-氟-N-甲基苯胺应如何储存以保持稳定性?

将2-溴-4-氟-N-甲基苯胺密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,避光、防潮,并远离强氧化剂、强酸等不相容物质。请参阅CoA获取具体推荐储存温度,并查阅SDS了解完整的稳定性和不相容性数据。

哪些溶剂适合溶解2-溴-4-氟-N-甲基苯胺?

根据该化合物作为亲脂性卤代芳香胺的结构特性,预计其可轻易溶于常见有机溶剂,包括二氯甲烷(DCM)、四氢呋喃(THF)、乙酸乙酯、乙腈和DMSO,水溶性预计有限。确切溶解度数据应通过实验验证或参阅SDS确认。

阿拉丁科学是否提供2-溴-4-氟-N-甲基苯胺的大批量规格?

阿拉丁科学以货号B733256供应2-溴-4-氟-N-甲基苯胺。如需大批量规格、定制包装或价格咨询,请联系当地阿拉丁科学销售代表,或通过阿拉丁官网直接联系客服团队。

参考文献

  1. Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews 1995, 95 (7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
  2. Hartwig, J. F. Evolution of a Fourth Generation Catalyst for the Amination and Thioetherification of Aryl Halides. Accounts of Chemical Research 2008, 41 (11), 1534–1544. doi:10.1021/ar800098p
  3. Aladdin Scientific. Product Page: 2-Bromo-4-fluoro-N-methylaniline, SKU B733256. Aladdin Scientific Corp.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-溴-4-氟-N-甲基苯胺:性质与实验室常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月27日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-bromo-4-fluoro-n-methylaniline-properties-lab-faq.html
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