2-溴双环[2.2.1]庚烷:性质、用途与常见问题
2-溴双环[2.2.1]庚烷:性质、用途与常见问题
2-Bromobicyclo[2.2.1]heptane是一种张力较大的双环烷基溴化物,又称2-溴降冰片烷,因其独特的桥环几何结构和反应活性,被广泛用作有机化学研究中的合成中间体。
- IUPAC名称
- 2-溴双环[2.2.1]庚烷
- 常用别名
- 2-溴降冰片烷
- 分子式
- C₇H₁₁Br
- 分子量
- 175.07 g/mol
- 环系
- 桥环双环体系(降冰片烷骨架)
- 阿拉丁货号
- B588611
- 主要用途
- 有机化学与药物化学中的合成中间体
化学特性与结构
2-溴双环[2.2.1]庚烷,俗称2-溴降冰片烷,是一种以降冰片烷(双环[2.2.1]庚烷)为骨架的有机溴化合物。溴取代基位于桥环双环框架的C-2位,形成一个手性中心,并可能存在exo和endo两种立体异构体。
降冰片烷核心因其桥环双环结构而具有显著的环张力,这影响了化合物的构象刚性及其在后续转化中的反应活性。分子式为C₇H₁₁Br,分子量约为175.07 g/mol。
阿拉丁科学公司以货号B588611供应该化合物。研究人员在使用前应查阅产品规格书,以确认纯度、立体化学组成及物理常数。
反应活性与合成应用
作为刚性双环骨架上的仲烷基溴化物,2-溴双环[2.2.1]庚烷的反应活性受降冰片烷骨架的空间和立体电子因素强烈制约。桥环体系施加的严格几何约束使C-2位的经典SN2取代极为不利,而溶剂解和消除途径则可能以特有的立体选择性进行。
主要合成用途包括:
- 溶剂解研究:该化合物是物理有机化学中研究非经典碳正离子中间体和邻基参与的经典底物。
- 格氏试剂或有机锂试剂制备:在适当条件下,C–Br键可被活化,生成有机镁或有机锂物种,用于进一步的碳–碳键形成反应。
- 自由基反应:此类烷基溴化物可参与自由基链式过程,有助于构建复杂的多环骨架。
- 交叉偶联前体:在适当官能化后,可作为过渡金属催化偶联的起始原料。
鉴于原料的exo/endo异构性,任何反应的立体化学结果均应仔细评估。
操作、储存与安全注意事项
与所有有机溴化合物一样,操作2-溴双环[2.2.1]庚烷时必须遵守适当的实验室安全规程。一般注意事项包括:
- 个人防护装备(PPE):佩戴耐化学品手套、安全眼镜或护目镜,并穿着实验室外套。在通风良好的通风橱中操作。
- 储存:将其存放在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的位置,远离水分、热源及强碱和还原剂等不相容物质。具体储存温度建议应在阿拉丁货号B588611的产品规格书中确认。
- 废弃处置:依照当地、国家及机构对卤代有机化合物的相关法规处理废弃物。
注意:精确的危险分类(GHS象形图、H声明、P声明)及物理性质数据(沸点、密度、闪点)应直接从阿拉丁科学公司为货号B588611提供的最新安全数据表(SDS)中获取,因为这些数值可能随纯度和异构体形式的不同而有所变化。
订购与产品规格
2-溴双环[2.2.1]庚烷可通过阿拉丁科学公司以货号B588611订购。在下单或评估其是否适合您的研究时,建议采取以下步骤:
- 确认规格:从阿拉丁科学公司官网下载最新的分析证书(CoA)和安全数据表(SDS),以核实纯度等级、立体异构体比例(exo/endo)及物理数据。
- 选择数量:联系阿拉丁科学公司销售或采购团队,了解可用包装规格及批量定价选项。
- 确认库存:库存水平和交货期有所不同;请通过阿拉丁科学公司在线目录或客服确认产品可用性。
- 法规合规:在订购前,确保满足您所在司法管辖区对有机溴化合物进出口的适用法规要求。
如需有关该产品的技术咨询,请注明货号B588611联系阿拉丁科学公司技术支持团队。
常见问题
2-溴双环[2.2.1]庚烷是什么?它的常用名称是什么?
2-溴双环[2.2.1]庚烷是一种有机溴化合物,由降冰片烷(双环[2.2.1]庚烷)骨架和C-2位的溴取代基构成,俗称2-溴降冰片烷,分子式为C₇H₁₁Br(分子量约175.07 g/mol)。由于桥环双环体系的几何结构,该化合物可以以exo和endo立体异构体的形式存在。
2-溴双环[2.2.1]庚烷在有机化学中有哪些主要合成应用?
该化合物主要用作合成中间体,也是研究非经典碳正离子化学和溶剂解反应的经典底物,这得益于降冰片烷骨架的环张力和刚性几何结构。它还可转化为有机镁或有机锂物种用于碳–碳键形成反应,并可参与自由基反应或作为过渡金属催化交叉偶联的前体。
2-溴双环[2.2.1]庚烷容易发生SN2取代反应吗?
不容易。桥环双环降冰片烷骨架在C-2位施加严苛的空间和几何约束,使亲核试剂经典的背面SN2进攻极为不利。该中心的反应更可能通过溶剂解(SN1型途径)、消除或自由基机制进行,而非直接的双分子取代。
应如何储存2-溴双环[2.2.1]庚烷以保持其稳定性?
该化合物应储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离水分、热源以及强碱和还原剂等不相容物质。研究人员应查阅阿拉丁科学公司为货号B588611提供的最新安全数据表和分析证书,以获取具体的推荐储存温度和条件。
如何从阿拉丁科学公司订购2-溴双环[2.2.1]庚烷?
2-溴双环[2.2.1]庚烷可通过阿拉丁科学公司以货号B588611订购。您可以通过阿拉丁科学公司在线目录下单,或直接联系销售和客户服务团队。建议在订购前下载分析证书(CoA)和安全数据表(SDS),以确认纯度等级和立体异构体组成满足您的实验要求。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. (General reference for norbornyl carbocation and bridged bicyclic chemistry.)
- Aladdin Scientific. Product page and Safety Data Sheet for 2-Bromobicyclo[2.2.1]heptane, SKU B588611.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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