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(2-溴苯基)(2,4-二甲基苯基)硫醚：性质与应用

· · 发布于 2026年10月25日 · 更新于 2026年10月25日 ·

(2-溴苯基)(2,4-二甲基苯基)硫醚是一种二芳基硫醚合成砌块，兼具活泼芳基溴官能团与甲基取代芳基硫醚结构单元，使其成为有机硫合成及过渡金属催化交叉偶联化学中的多功能中间体。

IUPAC命名: (2-溴苯基)(2,4-二甲基苯基)硫醚
分子式: C14H13BrS
化合物类别: 二芳基硫醚（有机硫化合物）
关键官能团: 硫醚（C–S–C）、芳基溴（C–Br）
主要应用: 交叉偶联及C–S键构建反应的合成中间体
货号: S734331
供应商: 阿拉丁科学

化学结构与理化性质

(2-溴苯基)(2,4-二甲基苯基)硫醚（分子式C₁₄H₁₃BrS）是一种不对称二芳基硫醚，由2-溴苯基环与2,4-二甲基苯基环通过硫原子相连构成。硫醚硫（氧化态−2）通过C–S单键桥联两个芳环体系。一个芳环上的邻溴取代基既引入了空间位阻效应，又提供了易于进一步官能化的亲电位点。

作为中等分子量的有机硫化合物，(2-溴苯基)(2,4-二甲基苯基)硫醚在室温下预计为低熔点固体或油状物，其亲脂性与芳香族及烷基取代基相符。具体理化数据（确切熔点、沸点、密度及溶解度数值）应参考货号S734331随附的分析证书或原始文献，因为当前来源材料未提供上述数值。

合成与制备方法

此类结构的二芳基硫醚通常通过过渡金属催化C–S偶联反应或亲核芳香取代反应制备。(2-溴苯基)(2,4-二甲基苯基)硫醚的一种典型合成路线是：在铜或钯催化下，将2-卤代苯甲醚衍生物或2-溴苯硫酚当量与2,4-二甲基苯硫醇（或其互换体）进行偶联。此外，经典的Ullmann型硫醚合成法也可适用，即在铜粉或碘化亚铜存在下，使芳基卤化物与芳烃硫醇发生金属介导反应。

苯环上的2-溴取代基在最终结构中被有意保留，作为后续合成转化的官能化位点。研究人员应注意，在硫醚成键过程中，须优化反应条件以避免芳基溴位点发生竞争性亲核取代。

在合成化学与药物化学中的应用

(2-溴苯基)(2,4-二甲基苯基)硫醚是一种双官能合成中间体。芳基溴部分适用于多种交叉偶联反应，包括Suzuki–Miyaura、Negishi、Buchwald–Hartwig偶联及锂化-亲电捕获序列，可用于构建含硫醚连接的复杂联芳基和杂芳基骨架。

二芳基硫醚结构单元出现在多种具有药理学意义的骨架中，包括激酶抑制剂、抗炎药物，以及有机电子学材料（如有机半导体和空穴传输层）。第二个芳环上的甲基取代基对硫醚的空间和电子性质均有调节作用，从而影响反应活性和结合相互作用。从事靶向合成、基于片段的药物发现及材料科学研究的科研人员，可将货号S734331作为起始原料或关键中间体使用。

操作、储存与安全注意事项

与所有含芳基溴的有机硫化合物一样，(2-溴苯基)(2,4-二甲基苯基)硫醚的操作应遵循标准实验室规程。使用适当的个人防护装备，包括实验服、耐化学品手套和护目镜。在通风良好的通风橱中操作，以尽量减少对蒸气或粉尘的吸入暴露。

将化合物储存于密封容器中，避免接触水分、强氧化剂和强碱。建议在阴凉干燥环境中保存（通常为2–8 °C或按产品标签规定的室温），以保持长期稳定性。废弃处置应符合卤代有机废物的当地法规要求。使用前请查阅阿拉丁科学提供的货号S734331安全数据表（SDS），以获取完整的危害信息和急救说明。

订购信息与质量规格

(2-溴苯基)(2,4-二甲基苯基)硫醚可通过阿拉丁科学货号S734331购买。研究人员应索取特定批次的分析证书（CoA），以核实纯度（通常通过GC或HPLC检测）、化合物标识（通过NMR或MS确认）及水分含量等数据。阿拉丁科学的质量控制规程有助于确保批次间一致性，从而保证研究结果的可重复性。

如需大包装、定制规格或有关本试剂的技术咨询，请联系阿拉丁科学技术支持或采购团队。定价、货期及当前库存情况可通过阿拉丁科学在线目录或您所在地区的经销商确认。

常见问题

(2-溴苯基)(2,4-二甲基苯基)硫醚在有机合成中有哪些用途？

该化合物作为双官能合成砌块，兼具二芳基硫醚结构单元与活泼芳基溴。芳基溴可参与交叉偶联反应（如Suzuki、Negishi、Buchwald–Hartwig偶联）及定向金属化反应，从而构建含硫醚的复杂联芳基骨架，在药物化学和材料科学中具有重要应用价值。

如何储存(2-溴苯基)(2,4-二甲基苯基)硫醚以保持其稳定性？

将化合物储存于密封容器中，置于阴凉干燥处，远离强氧化剂、强碱和水分。请遵照货号S734331产品标签或分析证书上规定的储存温度。操作前务必查阅安全数据表（SDS）。

该化合物的分子式和关键结构特征是什么？

分子式为C14H13BrS。关键结构特征是一种不对称二芳基硫醚，由2-溴苯基和2,4-二甲基苯基通过硫原子相连，同时提供硫醚连接和卤素位点，便于进一步衍生化。

该化合物中的芳基溴能否用于钯催化交叉偶联反应？

可以。芳基溴是钯催化交叉偶联反应中成熟的底物，包括Suzuki–Miyaura（与硼酸）、Negishi（与有机锌试剂）及胺化反应。邻位溴取代可能引入空间位阻效应，需要优化配体和催化剂的选择以实现高效偶联。

在哪里可以找到货号S734331的纯度和分析数据？

每批货号S734331的纯度和分析数据均记录在分析证书（CoA）中。您可在下单时通过阿拉丁科学官网或客服团队索取相应CoA。

参考文献

Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Copper in cross-coupling reactions: The post-Ullmann chemistry. Coordination Chemistry Reviews 2004, 248, 2337–2364. doi:10.1016/j.ccr.2004.09.014
Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. Journal of Organic Chemistry 2000, 65, 1144–1157. doi:10.1021/jo991699y
Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012.

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Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。