(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇:性质与实验室使用指南
(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇:性质与实验室使用指南
(2-Chloro-1,3-thiazol-5-yl)methanol是一种含氯噻唑的伯醇,是药物化学和杂环合成中重要的构建模块,可在活性C-2氯取代位和羟甲基两处进行后续官能团化。
- 化学名称
- (2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇
- 分子式
- C4H4ClNOS
- 分子量
- 149.60 g/mol
- 官能团
- 1,3-噻唑环上的伯醇(–CH2OH)和C-2氯取代基
- 主要反应活性
- C-2氯位的亲核芳香取代;羟甲基的氧化、酯化或醚化反应
- 推荐储存条件
- 阴凉、干燥、通风良好处;远离潮湿及不相容物质
- Aladdin货号
- C482066
理化性质与结构
(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇(分子式C4H4ClNOS;分子量149.60 g/mol)是一种五元杂环化合物,其1,3-噻唑环在2位连接氯原子,在5位连接羟甲基(–CH2OH)。
噻唑环系同时含有硫原子和氮原子,具有芳香稳定性,且C-2位具有一定的缺电子性,使C–Cl键易于发生亲核取代。C-5位的伯醇是进一步化学修饰的多功能活性位点。该化合物通常以浅色固体或低熔点物质的形式获得;确切熔点和溶解度数据应以每批产品随附的分析证书为准。
常见有机溶剂(如乙醇、DMSO、DCM、乙酸乙酯)通常适合溶解该化合物;由于噻唑环和氯取代基具有亲脂性,水溶性有限。
合成应用
(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇在药物化学和农用化学品研究中被广泛用作双官能团构建模块。其两个不同的活性位点支持顺序或正交官能团化策略:
- C-2氯取代:缺电子的C-2位可与胺、硫醇和醇钠发生亲核芳香取代(SNAr),用于制备与药物先导化合物优化相关的2-氨基、2-硫基和2-烷氧基噻唑衍生物。
- 羟甲基转化:伯醇可被氧化为相应醛或羧酸,转化为离去基团(甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、卤化物)用于亲核取代,也可进行酯化、醚化或Mitsunobu偶联。这些转化大大拓展了以该单一原料为起点可及的化学空间。
- 交叉偶联:将醇转化为合适亲电试剂后,C-2位可进行钯催化交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald–Hartwig),引入芳基或杂芳基。
该化合物在合成含噻唑药效团方面尤具价值,相关药效团与激酶抑制、抗菌活性及其他生物靶点密切相关。
操作、安全与储存指南
在使用(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇前,请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。以下为适用于氯代杂环化合物的一般注意事项,具体危害分类应以最新SDS为准:
- 个人防护装备(PPE):佩戴适当的耐化学品手套、安全护目镜,穿实验室工作服。在通风良好的通风橱中操作,以减少吸入暴露。
- 储存:密封保存于阴凉、干燥、通风良好处,远离潮湿、氧化剂和强碱。必要时可冷藏(2–8 °C)以保持稳定性;请参阅产品SDS和分析证书确认。
- 稳定性:应避免长时间光照和受潮。对于吸湿性或对空气敏感的批次,建议在惰性气氛(N2或Ar)保护下操作。
- 废弃物处置:按照地方、国家及机构有关卤代有机废弃物的法规进行处置。
此处提供的安全信息仅为一般性指导;权威危害数据请以当前批次专用SDS为准。
质量、纯度与采购注意事项
对于研究应用,纯度是直接影响实验重复性的关键参数。采购(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇(Aladdin Scientific货号:C482066)时,研究人员应注意以下事项:
- 分析证书(CoA):索取批次专用CoA,以核实纯度(通常通过HPLC或GC评估)、熔点、NMR结构确认及水分含量。
- 纯度等级:常规合成筛选通常使用标准试剂级即可满足要求。定量生物活性测试或参考标准品应用则需指定更高纯度等级。
- 包装:按预期用量订购,以减少反复冻融或开闭容器次数,从而保护产品完整性。
- 收货验证:收货后确认容器完好、标签正确,外观与CoA描述一致。如有任何差异,应及时联系Aladdin Scientific客户服务部门。
常见问题
哪些溶剂适合溶解(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇?
常见有机溶剂如DMSO、乙醇、二氯甲烷和乙酸乙酯通常适用。由于亲脂性噻唑环和氯取代基的存在,水溶性有限。在配制大体积储备液前,请先小量测试溶解性,并参阅产品CoA获取批次具体数据。
如何储存(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇以保持其稳定性?
将化合物密封保存于阴凉、干燥、通风良好处,远离潮湿、光照及强氧化剂、强碱等不相容物质。建议冷藏(2–8 °C);具体储存条件请参阅Aladdin Scientific提供的批次专用SDS和CoA。
该化合物可进行哪些主要化学转化?
(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇具有两个主要活性位点:C-2氯基可与胺、硫醇和醇钠发生亲核芳香取代;羟甲基可被氧化、酯化、醚化、转化为离去基团或用于Mitsunobu反应。两者互补的反应活性使其成为杂环化合物库合成中的多功能中间体。
如何验证收到物料的纯度?
向Aladdin Scientific索取批次专用分析证书(CoA),其中记录了HPLC或GC测定的纯度、NMR结构数据及熔点等物理常数。对于关键应用,建议在使用前通过HPLC、NMR或元素分析进行内部验证。
(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇是否可直接用于生物活性测试?
该化合物主要用作合成中间体,而非终端活性化合物。如需直接进行生物活性测试,研究人员应核实最高可用纯度等级,评估其在分析相容性介质(如含低DMSO的水性缓冲液)中的溶解性,并在操作前查阅相关安全数据。
参考文献
- Aladdin Scientific Product Page: (2-Chloro-1,3-thiazol-5-yl)methanol, SKU C482066. Aladdin Scientific Corp.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 5th ed. Wiley-Interscience. General reference for nucleophilic aromatic substitution and alcohol transformations.
- Kappe, C. O.; Stadler, A.; Dallinger, D. Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry. Wiley-VCH. Reference for heterocyclic building block utility in medicinal chemistry.
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