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2-氯-4-硝基苯胺:操作、安全及实验室使用指南

2-Chloro-4-nitroaniline is 一种卤代芳香胺试剂,广泛用作染料、颜料、农用化学品及药物化合物合成的关键中间体。

CAS号
121-87-9
分子式
C₆H₅ClN₂O₂
分子量
172.57 g/mol
外观
黄色至橙色结晶固体
熔点
约108–111 °C
储存条件
储存于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮
产品编号
C103975

化学性质与鉴别

2-氯-4-硝基苯胺(CAS 121-87-9)是一种芳香胺,其苯胺环2位带有氯代取代基,4位带有硝基。分子式为C₆H₅ClN₂O₂,分子量172.57 g/mol。该化合物通常呈黄色至橙色结晶固体,熔点约为108–111 °C。其在水中微溶,但可溶于乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺(DMF)等常见有机溶剂。吸电子的硝基与氯代基团共同作用,使氨基碱性较未取代苯胺降低,从而影响其在缩合、重氮化及亲核芳香取代反应中的反应活性。

实验室操作与个人防护装备

2-氯-4-硝基苯胺被归类为有害物质,操作时应始终采取适当防护措施。应在通风良好的通风橱内操作,以减少粉尘或蒸气的吸入暴露。以下个人防护装备(PPE)为强制要求:

  • 手套:必须佩戴耐化学品手套(丁腈橡胶或氯丁橡胶,厚度至少0.11 mm)。每次使用前检查手套完整性。
  • 眼部防护:应佩戴安全护目镜或面罩,防止意外眼部接触。
  • 实验服:需穿着全长实验服或耐化学品围裙,保护皮肤和衣物。
  • 呼吸防护:若通风不足或操作大量样品,建议佩戴配有有机蒸气/P100组合滤芯的半面式呼吸器。

称量时避免产生粉尘,建议使用封闭式天平或在通风橱内称量。如发生皮肤或眼部接触,应立即用大量清水冲洗受影响部位至少15分钟,并及时就医。操作该化合物的区域禁止饮食或吸烟。

储存、稳定性与废弃物处置

储存:将2-氯-4-硝基苯胺储存于密封的原装容器中,置于阴凉(建议2–25 °C)、干燥、通风良好处,避免阳光直射及热源或火源。远离强氧化剂、强酸和强碱,防止发生危险反应。容器应清晰标注,并在适用时存放于专用易燃/有害化学品柜中。

稳定性:在推荐储存条件下,该化合物性质稳定。长时间暴露于光照、潮湿或高温环境可能导致变色或逐渐降解。收货后应确认有效期,使用前检查是否有颜色变化或结块现象。

废弃物处置:所有含2-氯-4-硝基苯胺的废弃物必须按照地方、区域和国家危险化学品废弃物法规进行处置。禁止倒入下水道或排放至环境中。应将废弃物收集于适当标记的相容容器中,并委托有资质的危险废弃物处置机构进行收集处理。受污染的个人防护装备和包装也应作为危险废弃物处理。

科研应用与合成用途

2-氯-4-硝基苯胺在多个研究领域的有机合成中是一种用途广泛的构建模块:

  • 染料与颜料合成:作为芳香胺,可经重氮化后与适当偶联组分反应制备偶氮染料。氯代取代基还提供了进一步官能化的位点。
  • 药物中间体:该化合物通过亲核芳香取代(SNAr)、还原胺化和酰化等反应,用于制备多种具有药理活性的分子,包括抗菌和抗炎候选药物。
  • 农用化学品研究:可作为某些除草剂和农药中间体合成的前体。
  • 杂环化学:该分子的双官能团特性(氨基、硝基和活性C–Cl键)使其适用于构建苯并咪唑、喹啉等含氮杂环骨架。
  • 交叉偶联反应:在适当条件下,芳基氯官能团可参与钯催化交叉偶联反应(如Buchwald–Hartwig胺化、Suzuki偶联)。

研究人员应根据目标转化反应优化反应条件,并查阅原始文献获取详细实验方案。

法规与合规注意事项

操作2-氯-4-硝基苯胺的研究实验室应了解以下法规注意事项:

GHS分类:该化合物通常按GHS分类为吞食有害、皮肤接触有害及吸入有害。还可能具有水生毒性相关分类。用户应查阅随产品提供的最新安全数据表(SDS),以获取适用于其所在管辖区的权威危害分类信息。

运输法规:运输时,包括本试剂在内的芳香族硝基化合物可能受IATA、IMDG或ADR运输法规约束。发货前请查阅SDS并咨询所在机构的运输负责人。

环境法规:在许多管辖区,芳香胺和硝基芳烃受环境监测和处置法规约束(如欧盟REACH法规、美国EPA指南)。确保废弃物处置行为符合适用的环境法律。

机构要求:在使用本化合物之前,应完成本地风险评估,并获得所在机构环境、健康与安全(EHS)办公室的必要审批。在化学品库存管理系统中记录所有使用量。

常见问题

2-氯-4-硝基苯胺在科研中的主要用途是什么?

2-氯-4-硝基苯胺主要用作偶氮染料、药物候选分子、农用化学品及含氮杂环化合物合成的中间体。其活性氨基、硝基和芳基氯官能团使其成为重氮化、SNAr和钯催化偶联等多种转化反应的通用骨架。

应如何储存2-氯-4-硝基苯胺以保持其稳定性?

将化合物储存于密封原装容器中,置于2–25 °C的阴凉、干燥、通风良好处,避免直射光、潮湿及与强氧化剂、强酸、强碱等不相容物质接触。在上述条件下化合物性质稳定,每次使用前应检查是否有变色或结块现象。

操作2-氯-4-硝基苯胺时需要哪些个人防护装备?

最低个人防护装备要求包括耐化学品手套(丁腈橡胶或氯丁橡胶)、安全护目镜或面罩及全长实验服。所有操作应在通风良好的通风橱内进行。当通风不足或操作大量样品时,建议佩戴配有有机蒸气/P100滤芯的半面式呼吸器。

2-氯-4-硝基苯胺溶于水吗?

2-氯-4-硝基苯胺在水中溶解度极低,可溶于乙醇、丙酮、DMF等极性有机溶剂,这些溶剂是配制科研用储备液的推荐溶剂。

含2-氯-4-硝基苯胺的废弃物应如何处置?

将所有含2-氯-4-硝基苯胺的废弃物收集于清晰标记的化学相容容器中,并委托有资质的危险废弃物处置机构处理,确保符合所有适用的地方、国家和区域法规。禁止将该物质倒入下水道或排放至环境中。

参考文献

  1. Royal Society of Chemistry. 2-Chloro-4-nitroaniline compound summary. ChemSpider database.
  2. National Center for Biotechnology Information. 2-Chloro-4-nitroaniline. PubChem Compound Summary, CID 12092.
  3. Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS), United Nations, 9th revised edition.
  4. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-氯-4-硝基苯胺:操作、安全及实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月6日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-chloro-4-nitroaniline-handling-safety-lab-use-guide.html
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