2-氟苯基 2-硝基苯基醚:实验室操作指南
2-氟苯基 2-硝基苯基醚:实验室操作指南
2-Fluorophenyl 2-nitrophenyl ether是一种双官能化二芳基醚试剂,在两个苯环上分别具有邻位氟和邻位硝基取代基,使其成为药物化学及材料化学研究中亲核芳香取代及相关交叉偶联策略的多功能亲电构建单元。
- 化学名称
- 2-氟苯基2-硝基苯基醚
- 产品编号
- F354345
- Santa Cruz参考编号
- sc-254251
- 化合物类别
- 二芳基醚(二苯醚衍生物)
- 关键官能团
- 芳基氟(C–F)、硝基(–NO₂)、芳基醚(C–O–C)
- 主要应用
- 亲核芳香取代反应及杂环合成中的亲电构建单元
- 储存建议
- 阴凉、干燥、通风良好处;远离热源、点火源及不相容氧化剂
化学特性与结构
2-氟苯基2-硝基苯基醚是一种二芳基醚,其2-氟苯氧基通过氧桥与2-硝基苯基相连。该分子因此具备三个独特的反应位点:因醚氧的活化而使邻位氟具有亲电活性的芳基C–F键、可通过催化氢化或化学还原而被还原的硝基,以及可参与过渡金属催化偶联反应的醚键。
两个苯环上分别于邻位存在吸电子基团(–F和–NO₂),使各芳环均呈缺电子状态,在适当条件下有利于在C–F键或C–O键处发生亲核芳香取代(SNAr)反应。这种双重反应活性被广泛应用于苯并噁唑、吩噁嗪及其他具有药学意义的含N或O杂环化合物的合成中。
产品编号:F354345(阿拉丁科学)。Santa Cruz目录交叉参考编号:sc-254251。
安全操作与个人防护装备
与所有硝基芳烃和卤代芳香族化合物一样,操作2-氟苯基2-硝基苯基醚时必须采取适当预防措施。研究人员应在使用前查阅该物料的安全数据表(SDS);以下信息为一般最佳实践指导,具体数据待SDS核实。
- 个人防护装备(PPE):最低要求为耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶)、安全眼镜或护目镜及实验室外套。在可能产生粉尘或气溶胶的情况下,应佩戴NIOSH认证的呼吸防护器。
- 通风:仅在经认证的通风橱中操作。硝基芳烃蒸气长时间吸入可能有害。
- 皮肤和眼睛接触:皮肤接触后立即用肥皂和水冲洗至少15分钟;眼睛接触后用大量清水冲洗并立即就医。
- 误食/吸入:使用该化合物的区域内不得饮食或吸烟。如误食,立即就医。
- 泄漏处理:用惰性材料(如蛭石、干沙)吸收,收集于密封容器中,按当地卤代芳香族废弃物法规处置。
注:具体危害分类(GHS图标、H声明、P声明)应以购买时提供的官方SDS为准。
储存条件与稳定性
妥善储存对于在产品货架期内保持2-氟苯基2-硝基苯基醚的纯度和反应活性至关重要。
- 温度:在室温(15–25 °C)或产品标签规定的条件下储存,避免暴露于可能促进硝基分解的高温环境中。
- 光照:硝基芳香族化合物可能对光敏感,建议存放于琥珀色玻璃瓶或不透光容器中,远离直射阳光。
- 湿度:在干燥环境中密封保存,长期储存可使用硅胶等干燥剂。
- 不相容性:远离强还原剂、强碱及氧化剂。芳基氟在碱性水溶液条件下易发生亲核取代,应避免与强碱性水溶液长时间接触。
- 容器完整性:每次使用前检查容器密封状态,取料后立即重新密封,以最大程度减少吸湿和蒸气散失。
具体已确认的储存参数(如精确熔点、推荐长期储存温度)应以产品随附的分析证书(CoA)为准。
合成应用与反应活性
2-氟苯基2-硝基苯基醚的双官能团特性使其在多种合成策略中具有重要价值:
1. 亲核芳香取代(SNAr)
2-氟苯基环上的C–F键因相邻的醚氧及反应体系中可能存在的其他吸电子基团而被活化,有利于SNAr反应。氮、氧和硫亲核试剂可在温和至中等条件下置换氟离子,快速获得不对称二芳基醚、二芳基硫醚和二芳基胺。
2. 硝基还原与环化
通过H₂/Pd-C、SnCl₂或Fe/AcOH等方式将邻位硝基还原为氨基,在相邻醚氧的存在下可自发或在酸催化下发生环化,得到苯并噁唑或吩噁嗪酮骨架——这些均是药物化学和材料科学中的优势结构。
3. 过渡金属催化偶联
芳基醚C–O键可作为镍或钯催化交叉偶联反应(如在适当催化体系下的铃木-宫浦、熊田或根岸型反应)中的亲电体,从而进一步实现芳环骨架的多样化构建。
4. 保护基替代物的应用
2-硝基苯醚结构单元在多步合成中被用作苯酚的光解不稳定或还原不稳定保护基,为正交脱保护策略提供了灵活性。
研究人员在进行制备规模操作前,应通过小规模优化实验对反应条件进行验证。
质量、纯度与采购指导
从阿拉丁科学(产品编号:F354345)订购2-氟苯基2-硝基苯基醚时,建议关注以下质量事项:
- 分析证书(CoA):索取或下载批次专属CoA,确认纯度(通常通过GC或HPLC评估)、外观及任何光谱鉴别确认信息(如NMR、MS)。
- 纯度等级:对于高立体化学保真度或低杂质容忍度要求的合成应用,应选择最高可用纯度等级,并在使用前确认所标纯度等级符合您的实验验收标准。
- 用量选择:该试剂通常以克级规格供应,适合实验室规模合成。建议仅订购合理时间范围内所需的用量,以避免长期储存导致的潜在降解。
- 交叉参考:本产品在Santa Cruz试剂目录中对应编号为sc-254251,可用于文献或实验方案的交叉核查。
- 运输与接收:确保机构收货团队熟悉化学试剂的标准接收程序,包括收货时的相关文件核查和外观检验。
如有库存、价格或大批量采购方面的问题,请直接联系阿拉丁科学技术销售团队。
常见问题
2-氟苯基2-硝基苯基醚在有机合成中有何用途?
该化合物主要用作双官能亲电构建单元。活化的芳基C–F键可与N、O、S亲核试剂发生亲核芳香取代(SNAr)反应,而邻位硝基可被还原为氨基并环化,得到苯并噁唑等杂环骨架。这两种官能团的协同作用有助于快速构建与药物化学和材料科学相关的复杂二芳基醚骨架。
如何储存2-氟苯基2-硝基苯基醚以保持其化学稳定性?
将化合物密封存放于阴凉(15–25 °C)、干燥、通风良好的场所,远离直射光、热源、强还原剂、强碱及氧化剂。建议使用琥珀色或不透光容器以减少光降解。储存条件应以批次分析证书(CoA)上的具体说明为准。
操作该试剂时需要哪些个人防护装备(PPE)?
最低防护要求为耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶)、安全护目镜及实验室外套。所有操作均应在经认证的通风橱内进行。如预计会产生粉尘或气溶胶,须佩戴NIOSH认证的呼吸防护器。首次使用前务必查阅SDS以了解官方危害分类。
2-氟苯基2-硝基苯基醚与Santa Cruz的sc-254251是同一产品吗?
是的。阿拉丁科学产品编号F354345(2-氟苯基2-硝基苯基醚)与Santa Cruz试剂目录中的sc-254251相对应。更换供应商的研究人员应通过批次CoA(NMR、MS或GC纯度数据)确认结构一致性,以确保与已发表实验方案的可比性。
该化合物中的C–O醚键是否可在标准实验室条件下断裂?
二芳基醚在中性水溶液条件下通常对水解具有较强抗性。然而,2-氟苯基2-硝基苯基醚两个苯环均呈缺电子状态,在强碱性条件下或通过过渡金属催化反应时,C–O键的断裂敏感性增加。使用镍或钯催化的研究人员应注意C–O键活化是可能发生的,根据合成目标的不同,这可能是预期或非预期的反应路径。
参考文献
- Aladdin Scientific product listing: 2-Fluorophenyl 2-nitrophenyl ether, SKU F354345.
- Santa Cruz Biotechnology reagent catalog entry sc-254251 (cross-reference to F354345).
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General SNAr reactivity of activated aryl fluorides.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. 2nd ed. Oxford University Press, 2012. (Nitro group reduction and heterocycle formation.)
- Tobisu, M.; Chatani, N. Cross-Couplings Using Aryl Ethers via C–O Bond Activation Enabled by Nickel Catalysts. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1717–1726. doi:10.1021/acs.accounts.5b00051
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