2-氟苯基 2-硝基苯基醚:性质与应用
2-氟苯基 2-硝基苯基醚:性质与应用
2-Fluorophenyl 2-nitrophenyl ether是一种在两个苯环上分别带有氟取代基和硝基的双官能团二芳基醚试剂,是亲核芳香取代反应及复杂杂环或药物中间体合成中的多功能构建模块。
- 化学名称
- 2-氟苯基 2-硝基苯基醚
- 货号
- F354345
- Santa Cruz参考编号
- sc-254251
- 化合物类别
- 二芳基醚(含氟硝基取代)
- 关键官能团
- 芳基氟、芳基硝基、二芳基醚键
- 主要用途
- SNAr反应及药物研究中的合成中间体
化学特性与结构
2-氟苯基 2-硝基苯基醚是一种芳香醚,其中2-氟苯基和2-硝基苯基通过氧桥相连。一个苯环邻位的吸电子氟原子与另一个苯环邻位的吸电子硝基赋予该分子独特的反应活性。
二芳基醚骨架是生物活性化合物和材料科学应用中的常见结构基元。邻位氟取代基使芳环对亲核芳香取代反应(SNAr)具有活化作用,而互补苯环上的邻位硝基进一步调节氧桥两侧的电子密度,从而影响后续转化中的反应性和选择性。
该化合物在阿拉丁科学公司以货号F354345收录,并与Santa Cruz目录编号sc-254251交叉引用。
理化性质
作为含有两个强吸电子取代基的二芳基醚家族成员,2-氟苯基 2-硝基苯基醚在常温下预计为固体或低熔点固体,但研究人员应查阅每批次随附的分析证书,以确认物理状态、熔点和纯度数据。
该化合物预计在水中微溶,但易溶于常见有机溶剂,如二氯甲烷、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、乙酸乙酯和四氢呋喃(THF)。两个芳环和醚氧所赋予的亲脂性使其与合成有机化学中使用的多种反应介质相容。
硝基在紫外区域有强吸收,便于通过紫外-可见光谱和紫外显色薄层色谱进行检测与监测。研究人员应从产品分析证书中核实确切的熔点、分子量和纯度规格。
合成应用与反应活性
2-氟苯基 2-硝基苯基醚的主要合成价值在于其双重亲电活化特性。具有邻位或对位吸电子基团的芳基氟化物是亲核芳香取代反应(SNAr)的经典底物,其中胺、硫醇或醇氧负离子等亲核试剂取代氟离子,生成新的二芳基醚、二芳胺或硫醚。
因此,该化合物可作为药物化学项目中更复杂分子的前体,特别是在通过适当取代的二芳基醚中间体环化构建苯并噁唑、吩噁嗪或吖啶骨架方面。硝基还提供了进一步官能化的手柄:可被还原为苯胺,用于后续酰化、重氮化或杂环形成。
钯催化交叉偶联反应和Ullmann型醚合成是进一步衍生含此类官能团的二芳基醚的其他路径。农业化学和材料科学领域的研究人员同样利用缺电子芳环体系合成功能性染料或聚合物前体。
安全操作、储存与法规注意事项
与所有硝基芳香族和氟代芳香族化合物一样,在使用2-氟苯基 2-硝基苯基醚时必须遵守相应的实验室安全预防措施。操作人员应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括防化手套、护目镜和实验服。产生粉尘或气溶胶的操作应在经认证的通风橱内进行。
该化合物应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离强氧化剂、酸、碱和火源。研究人员在处理该试剂前,必须查阅阿拉丁科学公司提供的安全数据表(SDS),以获取权威的危险分类、急救措施、处置指南及其所在司法管辖区的法规信息。
废物处置应遵守所有适用的地方、国家和机构关于含卤素和含硝基有机废物流的法规。
常见问题
2-氟苯基 2-硝基苯基醚在阿拉丁科学公司的货号是什么?
2-氟苯基 2-硝基苯基醚在阿拉丁科学公司的货号(SKU)为F354345,同时与Santa Cruz目录编号sc-254251交叉引用。
2-氟苯基 2-硝基苯基醚通常用于哪些类型的化学反应?
该化合物最常被用作亲核芳香取代反应(SNAr)的底物或中间体,其中活化的芳基氟被氮、氧或硫亲核试剂取代。它也可作为杂环合成的前体(将硝基还原为氨基后),并可通过钯催化交叉偶联策略进一步衍生。
2-氟苯基 2-硝基苯基醚溶于哪些溶剂?
根据其亲脂性二芳基醚的结构,该化合物预计易溶于极性非质子溶剂(如DMF、DMSO和THF)及氯代溶剂(如二氯甲烷),在水中的溶解度极低。研究人员应进行初步溶解度测试,并参考SDS和分析证书获取确认数据。
应如何储存2-氟苯基 2-硝基苯基醚以保持其稳定性?
该化合物应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离热源、强氧化剂及不相容试剂。请务必查阅阿拉丁科学公司的安全数据表,以获取具体的储存温度建议和货架期信息。
参考文献
- Santa Cruz Biotechnology product reference sc-254251, cross-listed with Aladdin Scientific F354345.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. (General reference for SNAr reactions involving activated aryl fluorides.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. (General reference for diaryl ether synthesis and nucleophilic aromatic substitution.)
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