(2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇:关键事实与常见问题
(2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇:关键事实与常见问题
(2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇是一种卤代氟化苯甲醇类构建模块,在苯甲醇骨架上同时具有邻位碘取代基和对位三氟甲基,是用于交叉偶联反应、药物化学合成及构建复杂氟代芳香结构的多功能中间体。
- 化学名称
- (2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇
- 货号
- P734948
- 分子式
- C8H6F3IO
- 关键官能团
- 苯甲醇(–CH2OH)、芳基碘(C–I)、三氟甲基(–CF3)
- 主要应用
- 用于交叉偶联反应(如Suzuki、Sonogashira)及氟代药物中间体合成的构建模块
- 供应商
- 阿拉丁科学
(2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇是什么?
(2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇是一种芳香类构建模块,在苯环上具有三个独特的化学位点:1位的伯苯甲醇、2位(邻位)的碘取代基以及4位(对位)的三氟甲基。这种官能团的组合使该化合物在多步有机合成中具有极高的实用价值。
芳基碘部分是过渡金属催化交叉偶联反应中反应活性最高的碳-卤键之一,而–CF3基团则赋予化合物代谢稳定性、亲脂性调节能力及强吸电子特性。苯甲醇基团可进一步官能化,包括氧化为醛或羧酸、酯化,或转化为苄基卤化物或醚。
在研究与合成中的典型应用
交叉偶联化学:C–I键可高效参与钯或铜催化的偶联反应,包括Suzuki–Miyaura(与硼酸)、Sonogashira(与末端炔烃)、Heck及Buchwald–Hartwig胺化反应。芳基碘的反应活性通常高于相应的芳基溴或芳基氯,因此在苛刻偶联底物或室温条件下更具优势。
药物化学中间体:三氟甲基是药物研发中广泛应用的生物电子等排体,常被引入候选药物以提高代谢稳定性和膜通透性。同时含有–CF3和羟甲基或进一步衍生化基团的化合物,是针对多种治疗领域药物发现项目的重要前体。
定向金属化及进一步官能化:邻位碘基团还可用于定向邻位金属化策略或卤素-金属交换反应(例如在低温下与正丁基锂反应),生成高活性的芳基锂物种用于亲核加成。
储存、操作与安全注意事项
储存:(2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇应储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离光照、热源及强氧化剂、强碱等不相容物质。建议在惰性气体(氮气或氩气)保护下密封储存,以防吸潮及苄醇基团的缓慢氧化。使用前请务必查阅产品专属安全数据表(SDS)以获取确切储存温度和条件。
操作:操作时应穿戴标准实验室个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、护目镜和实验室外套。在通风良好的通风橱中操作。避免吸入粉尘或蒸气,避免接触皮肤或眼睛。操作后彻底洗手。
废弃处置:按照当地、地区及国家关于卤代有机废物的法规进行处置。请勿倒入下水道。废物处置建议请参阅SDS。
纯度、规格与质量保证
阿拉丁科学以研究级试剂形式供应(2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇(货号P734948)。有关确切纯度规格、可用包装规格及批次特定分析证书(CoA)数据(包括NMR、HPLC纯度和熔点),请参阅阿拉丁科学官网产品页面或联系我们的技术支持团队。
在将此类试剂用于敏感合成应用时,研究人员应通过1H和19F NMR确认化合物身份(–CF3基团在CDCl3中的19F NMR约–63 ppm处呈单峰,苄基–CH2OH质子在1H NMR 4.5–4.8 ppm区域呈现双重峰或单峰),并在关键实验前通过HPLC或GC确认纯度。
订购与技术支持
(2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇可通过阿拉丁科学以货号P734948订购。如需下单,请访问阿拉丁科学官网,按产品名称或货号搜索,将所需包装规格加入购物车。大批量或定制包装可能支持,请联系我们的销售团队获取报价。
如对该化合物的反应活性、相容性或特定应用适用性有技术疑问,我们的技术支持科学家可通过电子邮件或电话提供解答。分析证书文件可在产品页面使用批号直接下载。
常见问题
(2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇的CAS号和分子式是什么?
(2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇的分子式为C8H6F3IO,对应分子量约为302.03 g/mol。确认的CAS登记号请参阅阿拉丁科学官网货号P734948的产品页面,CAS号应以当前产品列表及分析证书为准。
(2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇适合用于钯催化的交叉偶联反应吗?
是的。该化合物中的芳基碘官能团使其成为钯催化反应(如Suzuki–Miyaura、Sonogashira、Heck及Negishi偶联)中优良的亲电偶联伙伴。芳基碘在Pd(0)的氧化加成步骤中通常具有最高反应活性,与芳基溴或芳基氯相比,可实现更温和的反应条件,并对敏感底物有更广泛的兼容性。
如何储存(2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇以维持其品质?
将化合物储存于惰性气氛(氮气或氩气)保护的密封容器中,置于阴凉、避光、干燥处。防潮,避免长时间暴露于空气和光照,以防敏感的芳基碘和苯甲醇官能团逐渐降解。请务必查阅产品SDS以获取该批次的推荐储存温度。
该化合物的苯甲醇基团能否在不影响芳基碘的情况下被选择性氧化或官能化?
是的,在精心选择的条件下可以实现对苯甲醇基团的选择性操作。Dess–Martin高碘烷(DMP)、Swern氧化条件或MnO2等温和氧化剂可将苄醇氧化为相应的醛,而不影响芳基C–I键。醇的酯化或醚化同样可以化学选择性地进行。合成方案设计时应充分考虑各官能团的反应活性层级。
推荐使用哪些分析方法来验证(2-碘-4-(三氟甲基)苯基)甲醇的身份和纯度?
化合物身份最佳确认方式为1H NMR(特征性苄基CH2和芳环质子信号)、19F NMR(CDCl3中–CF3约–63 ppm处的单峰)及质谱。纯度通常通过HPLC(反相、紫外检测)或GC进行评估。阿拉丁科学产品页面提供的批次专属分析证书提供参考谱图和色谱数据。
参考文献
- General reference: Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017
- General reference: Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Fluorine in medicinal chemistry. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320–330. doi:10.1039/b610213c
- Aladdin Scientific product listing: (2-Iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol, SKU P734948. Aladdin Scientific, Shanghai. (Accessed via aladdin-e.com)
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