2-甲氧基-5-磺酰胺基苯甲酸甲酯:性质与用途
2-甲氧基-5-磺酰胺基苯甲酸甲酯:性质与用途
2-Methoxy-5-sulfamoylbenzoic Acid Methyl Ester是一种在苯甲酸甲酯骨架上同时含有甲氧基和磺酰氨基的双功能取代芳香族化合物,是药物合成和药物化学研究中的多用途中间体。
- 化学名称
- 2-甲氧基-5-磺酰胺基苯甲酸甲酯
- 货号
- M101665
- 官能团
- 甲酯、甲氧基、伯磺酰胺(–SO₂NH₂)
- 核心骨架
- 取代苯甲酸甲酯(芳香环)
- 主要应用
- 医药中间体及药物化学构建模块
- 供应商
- Aladdin Scientific
化学结构与关键官能团
2-甲氧基-5-磺酰胺基苯甲酸甲酯的苯环上含有三个不同的取代基:1位的甲酯(–COOCH₃)、2位(邻位)的甲氧基(–OCH₃)以及5位(相对于酯基的对位)的伯磺酰胺基(–SO₂NH₂)。供电子基(甲氧基)与吸电子基(酯基、磺酰胺基)的共存使该芳香体系具有极化特性和明确的反应活性。甲酯基可通过水解、氨解或还原进行进一步转化,而游离的磺酰胺氮则可用于N-烷基化、酰化或金属配位。上述特性使该化合物在多步合成序列中具有高度可拓展性。
合成意义及作为医药中间体的作用
含磺酰胺的苯甲酸衍生物是药物发现中一类重要的构建模块。磺酰胺(–SO₂NH₂)基团因其参与氢键结合、与酶活性位点相互作用以及调节候选药物药代动力学特性的能力,在药物化学中被广泛用作生物电子等排体。2-甲氧基-5-磺酰胺基苯甲酸甲酯同时提供受保护的羧酸官能团(以甲酯形式)和活性磺酰胺基,允许在正交条件下对每个官能团进行选择性操作。这种选择性在设计复杂类药分子的汇聚合成时至关重要,涵盖利尿剂、碳酸酐酶抑制剂及其他具有相关芳香磺酰胺核心的治疗相关骨架。
实验室操作与储存指南
在实验室操作2-甲氧基-5-磺酰胺基苯甲酸甲酯时,应遵守适用于精细有机化学品的标准防护措施。该化合物应在通风良好的通风橱中操作,并全程佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、护目镜和实验服。避免吸入粉尘或气溶胶。建议将其储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强氧化剂和不相容的碱性物质。不使用时应将容器密封,以防止吸潮——长期暴露于潮湿环境可能促进甲酯水解。研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),以获取完整的危害信息、急救措施和处置指南。
注意:具体熔点、溶解度数据及纯度规格应以当前M101665批次质量证书(CoA)为准。
研究中的典型应用
研究人员主要将2-甲氧基-5-磺酰胺基苯甲酸甲酯用作合成复杂目标分子的中间体。主要应用领域包括:(1) 药物化学——作为磺酰胺类候选药物的前体,其中甲氧基和酯基可选择性修饰以调节生物活性和理化性质;(2) 杂环合成——涉及磺酰胺氮与邻近酯基或甲氧基取代基的环化反应,可得到苯并噻嗪、苯并噁嗪或相关环系化合物;(3) 构效关系(SAR)研究——该化合物作为核心片段用于生成类似物库;(4) 分析参考标准品——可作为含磺酰胺活性药物成分(API)方法开发中的认证参考化合物或杂质标准品。
常见问题
2-甲氧基-5-磺酰胺基苯甲酸甲酯在研究中有哪些用途?
该化合物主要用作医药中间体和合成构建模块。其甲酯、甲氧基和伯磺酰胺基的组合使其适用于药物化学、杂环合成以及含磺酰胺药物骨架的构效关系研究。
如何储存2-甲氧基-5-磺酰胺基苯甲酸甲酯(货号M101665)?
该化合物应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,以防止吸潮。应远离强氧化剂和不相容的碱性物质。请务必查阅Aladdin Scientific当前提供的安全数据表和批次质量证书,以获取特定批次的储存条件和保质期信息。
能否在不影响磺酰胺基的情况下选择性水解甲酯基?
原则上,温和的碱性或酸性水解条件可在伯磺酰胺存在下选择性断裂甲酯,因为磺酰胺在温和条件下通常比简单酯更耐水解。然而,反应条件需针对该特定底物进行仔细优化,研究人员应通过实验验证选择性。注意:该化合物的具体水解条件未在来源资料中确认,需实验验证。
2-甲氧基-5-磺酰胺基苯甲酸甲酯与已知药物分子是否有关联?
结构上相关的磺酰胺苯甲酸衍生物出现在多种药物类别的药效团中,包括具有芳香磺酰胺核心的袢利尿剂和碳酸酐酶抑制剂。该化合物可作为此类研究项目中的中间体或类似物。研究人员应进行全面的文献检索,以确定该构建模块与哪些特定目标分子相关。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for ester and sulfonamide chemistry.)
- Patrick, G. L. An Introduction to Medicinal Chemistry, 6th ed.; Oxford University Press: Oxford, 2017. (Background on sulfonamide bioisosteres in drug design.)
- Aladdin Scientific. Product Page for 2-Methoxy-5-sulfamoylbenzoic Acid Methyl Ester, SKU M101665. (Consult current CoA and SDS for lot-specific data.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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