3,4-二氢-8-羟基萘-1(2H)-酮:性质与用途
3,4-二氢-8-羟基萘-1(2H)-酮:性质与用途
3,4-二氢-8-羟基萘-1(2H)-酮是一种双环酚酮化合物(又称8-羟基-1-四氢萘酮),因其可作为合成复杂天然产物类似物、药物骨架及功能化萘衍生物的多功能中间体而在有机合成领域备受重视。
- IUPAC命名
- 3,4-二氢-8-羟基萘-1(2H)-酮
- 常用别名
- 8-羟基-1-四氢萘酮
- 分子式
- C₁₀H₁₀O₂
- 分子量
- 162.19 g/mol
- 关键官能团
- 酚羟基(–OH)和环状酮羰基(C=O)
- 货号
- D698198
- 供应商
- 阿拉丁科学
化学结构与标识
3,4-二氢-8-羟基萘-1(2H)-酮(CAS别名:8-羟基-1-四氢萘酮)属于四氢萘酮系列双环化合物。其核心结构由部分饱和的萘环体系构成,其中一个环为芳香环,另一个环为六元环己酮环。8位酚羟基与羰基处于邻位,具有分子内氢键能力,赋予其与未取代四氢萘酮相比独特的反应活性。
分子式为C₁₀H₁₀O₂,分子量约为162.19 g/mol。该化合物在室温下为固体,具有共轭酚酮体系的特征紫外吸收。
研究应用
3,4-二氢-8-羟基萘-1(2H)-酮兼具游离酚羟基和活性酮羰基的双重官能团,使其成为药物化学和全合成领域极具吸引力的结构单元。研究人员利用酚羟基进行O-烷基化、O-酰化及金属螯合研究,而酮羰基则参与缩合、还原和烯胺形成反应。
已报道的应用领域包括:(1)羟基化四氢萘及萘天然产物核心的合成;(2)不对称催化配体的制备;(3)通过环化策略构建色烯型和香豆素型骨架;(4)用作分析和生化检测中的参考标准品或前体。农用化学品研究中也有采用相关羟基四氢萘酮骨架作为先导结构的报道。
注:上述应用的具体文献引用在来源材料中未提供,正式发表前应独立核实。
操作、储存与安全
作为一种含酮官能团的酚类化合物,3,4-二氢-8-羟基萘-1(2H)-酮在操作时应遵循标准实验室防护规范。操作人员应佩戴丁腈手套、护目镜及实验服等适当个人防护装备(PPE),并在通风良好的环境或通风橱中进行操作,以尽量减少粉尘或蒸气的吸入。
储存时,应将化合物置于密封容器中,避光防潮,存放于符合通用试剂储存规范的阴凉干燥处。使用前,应查阅阿拉丁科学提供的最新安全数据表(SDS),以确认具体的GHS危害分类、信号词及急救措施。
审核提示:D698198的精确熔点、闪点、具体储存温度及完整GHS分类在来源材料中未提供,须从官方SDS中获取。
订购与供货
3,4-二氢-8-羟基萘-1(2H)-酮可通过阿拉丁科学以货号D698198购买。研究人员及采购团队可直接通过阿拉丁科学官方网站下单,或联系销售团队咨询大批量采购、定制包装规格及质检报告(CoA)等事宜。
订购时,请注明货号D698198以确保发货产品的规格和批次正确。可应要求提供特定批次的CoA,内容包括纯度(通常通过HPLC或GC检测)、核磁共振数据及外观描述。交货时间因库存状态而异,请联系阿拉丁科学客服获取最新库存信息。
常见问题
3,4-二氢-8-羟基萘-1(2H)-酮是什么?它与1-四氢萘酮有何不同?
3,4-二氢-8-羟基萘-1(2H)-酮(8-羟基-1-四氢萘酮)与1-四氢萘酮共享双环四氢萘酮骨架,但在8位(羰基邻位)带有酚羟基取代基。这一额外的–OH基团能形成分子内氢键,改变两环的电子密度分布,并开辟了未取代四氢萘酮所不具备的额外反应途径(如O-烷基化、螯合等)。
3,4-二氢-8-羟基萘-1(2H)-酮的主要合成用途有哪些?
该化合物在有机合成中用作双功能结构单元。其酮羰基可进行还原、缩合和烯胺形成反应,而酚羟基则支持O-烷基化和O-酰化。这些组合特性使其可用于构建羟基化四氢萘天然产物核心、色烯型环系及不对称催化配体。注:实验使用前应查阅一级文献中的具体已发表方案。
如何储存3,4-二氢-8-羟基萘-1(2H)-酮以保持其稳定性?
酚酮类试剂的通用最佳储存方式是将其置于密封容器中,避免光照、高温和潮湿。建议存放于阴凉干燥处。关于D698198批次的具体储存温度要求和保质期信息,请查阅阿拉丁科学提供的质检报告和安全数据表。
货号D698198的纯度和分析数据有哪些?
阿拉丁科学为D698198提供批次特定的质检报告(CoA),通常包含HPLC或GC纯度测定、核磁共振谱图确认及外观描述。如需获取特定批次的CoA,请联系阿拉丁科学客服或使用批次号在产品页面直接下载。
3,4-二氢-8-羟基萘-1(2H)-酮是否提供大批量供应?
货号D698198的大批量及定制包装规格咨询由阿拉丁科学销售团队负责处理。请直接联系我们,告知所需数量、纯度规格及交货时间,我们将提供定制报价并确认供货情况。
参考文献
- Aladdin Scientific product listing for 3,4-Dihydro-8-hydroxynaphthalen-1(2H)-one, SKU D698198.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley, 1992. (General reference for phenolic ketone reactivity.)
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